После того как Кеннеди закончил школу в Чоате, Джозеф направил его учиться в Лондонскую школу экономики, где в то время преподавал известный лейборист профессор Гарольд Ласки. Вскоре из-за желтухи занятия в Лондоне пришлось прервать и вернуться в США. Затем, по совету отца, Джон поступает в Гарвардский университет. Во время учебы в университете с ним произошел случай, наложивший заметный отпечаток на всю его жизнь. Играя в американский футбол, Джон повредил себе позвоночник. Впрочем, тогда казалось, что инцидент остался без серьезных последствий.
Во время учебы в Гарвардском университете Кеннеди изучает государственное право и механизм деятельности буржуазного государства. На первых порах учился он довольно посредственно, мало чем увлекался помимо футбола и книг по истории. А тем временем на Европу надвигались зловещие события. Гитлеровская Германия и фашистская Италия набирали силы. Вскоре они применили их на практике. В Испании шла ожесточенная гражданская война, в которой франкисты получали большую помощь от фашистских держав.
После окончания первого курса университета Джон Кеннеди совершает поездку по странам континентальной Европы. Перед его глазами проходят пестрые картины европейской жизни кануна второй мировой войны.
Летом 1937 года в письме своему отцу из Испании Джон отмечает: «95 % населения США находятся почти полностью в неведении о положении в этой стране». Говоря о настроениях среди знакомых ему американцев в отношении гражданской войны в Испании, Кеннеди признает, что большинство из них «поддерживают Франко». Он с удивлением обнаруживает, — что в республиканской Испании многое делалось для блага народа. В своем дневнике Джон пишет, что «настроен прореспубликански в отношении войны в Испании». Однако это его сочувствие республиканцам, боровшимся против объединенного фронта сил фашизма, вскоре исчезло. По признанию самого Кеннеди, он «охладел» к республиканскому режиму в Испании. В целом Джон Кеннеди не сумел правильно разобраться в реальной ситуации в Европе. Так, он считал, что для Германии и Италии фашизм является «естественным состоянием». (Для США и Англии, по его мнению, естественным состоянием являлась «демократия».)
В конце 1937 года президент Рузвельт назначает Джозефа Кеннеди послом в Великобританию. В своих донесениях Рузвельту новый посол расхваливал пресловутую политику «умиротворения» правительства Чемберлена. Советуя Рузвельту не ввязываться в назревавший в Европе военный конфликт, Джозеф Кеннеди давал президенту совет «вооружаться для самообороны ввиду возможности всяких случайностей». Поражение Франции весной 1940 года усилило изоляционистские настроения Джозефа Кеннеди.
Пользуясь представившейся возможностью, Джон Кеннеди проводит в Лондоне и во Франции почти все свои каникулы.
Кеннеди приходится по душе образ жизни английского высшего света. Одним из его ближайших друзей становится аристократ Дэвид Ормсби-Гор, впоследствии, когда Кеннеди стал президентом, назначенный английским послом в США. Джон Кеннеди много читает, проглатывая одну за другой книги идеологов британской буржуазии. Он проникается уважением к Англии вигов.
В характере Кеннеди начинает преобладать консервативная осторожность. Он восхищен книгой Джона Бьюкена «Путь пилигрима». И это вполне понятно. Кеннеди нашел у Бьюкена высказывание, принадлежавшее лорду Фолкленду, которое он любил впоследствии цитировать: «Когда менять не надо — менять не следует».
Другим «героем» Кеннеди становится лорд Рандольф Черчилль, отец Уинстона Черчилля. С самим Уинстоном Черчиллем Джон Кеннеди длительное время так и не встречался. (Только перед тем, как стать президентом США, отдыхая на юге Франции, Кеннеди был однажды приглашен отобедать на яхте богатого греческого судовладельца Онассиса. На встрече присутствовал и Черчилль. Это был уже дряхлый старик, и, как впоследствии вспоминал Кеннеди, беседы между ними не получилось.)
Однако У. Черчилль также произвел на Кеннеди впечатление тем, что энергично отстаивал интересы английской буржуазии, проявляя верх политической изворотливости в борьбе с ее империалистическими соперниками. Такая настойчивая и гибкая защита интересов буржуазии своей страны нравилась Кеннеди.
В 1938–1939 годах Джон Кеннеди совершает вторую поездку по странам Европы. На этот раз он посещает Советский Союз, Балканские страны и Средний Восток. На обратном пути Кеннеди останавливается на короткое время в Берлине и Париже.
Во время посещения Берлина Кеннеди с двумя друзьями отправился на автомашине осмотреть город. Когда они проезжали мимо одного из памятников и замедлили ход, чтобы получше его рассмотреть, им представилась следующая картина: штурмовики разложили на мостовой костер из книг, орали, пели фашистский гимн. В огонь летели произведения Маркса, Гёте, Шиллера. Увидев американцев, штурмовики завопили еще громче, а затем стали швырять кирпичами в машину, где находился Кеннеди. Джон и его приятели поспешно ретировались. Джон находился в полном недоумении. «Почему на нас напали?» — спросил он. Американец Вайзер Уайт, живший в Берлине, объяснил: «На нашем автомобиле прикреплен английский номерной знак…»
Так Кеннеди получает возможность увидеть бесчинства нацистов, убедиться, насколько накалена обстановка в Европе, как близка война. Кеннеди размышляет о том, почему Англия так пассивна в отношении агрессивной политики Гитлера, и не находит ответа на этот вопрос.
В 1940 году Джон Кеннеди с отличием заканчивает Гарвардский университет. Отец поздравляет сына и «награждает» денежным чеком на солидную сумму. Свою дипломную работу Кеннеди посвящает английской внешней политике, озаглавив ее «Умиротворение в Мюнхене». В этом сочинении Джон Кеннеди, явно находясь под влиянием отца, пытается оправдать действия Чемберлена, доказывая, что английское правительство якобы было «вынуждено» проводить политику «умиротворения» под давлением английских деловых кругов и пацифистов. Эта работа впоследствии была им с помощью Джозефа Кеннеди опубликована под названием «Почему спала Англия?». Предисловие к книге написал владелец газетного концерна Г. Люс.
Пытаясь разобраться в причинах пассивности руководителей Англии перед надвигавшейся угрозой второй мировой войны, Кеннеди приходит к выводу, что дело здесь не столько в личности того или иного английского политика, сколько в «общей слабости демократии».
Кеннеди не смог вскрыть действительные причины, обусловившие соглашательский, мюнхенский дух английской внешней политики перед лицом давления со стороны гитлеровской Германии. Он объяснял эту пассивность главным образом «миролюбием западных демократий», которые, по его мнению, не занимались серьезно своим перевооружением, а «уповали на мир». Он «не заметил» главного — что правители Европы надеялись отвести от себя гитлеровскую агрессию, направив ее на Восток, против Советского Союза.
Книга «Почему спала Англия?» разошлась в США и Великобритании тиражом 80 тыс. экз. Она принесла молодому Кеннеди первую известность и гонорар 40 тыс. долл.
Политическая карьера его отца — Джозефа Кеннеди — рухнула довольно неожиданно. После того как правительство Чемберлена пошло на сделку с Гитлером, заключив позорное Мюнхенское соглашение, Джозеф Кеннеди не скрывает своего одобрения этого курса. В своих выступлениях на английской земле он превозносит Чемберлена и политику «умиротворения» фашистских государств. Это вызывает недовольство президента Рузвельта. Уинстон Черчилль, хорошо чувствовавший надвигавшуюся на Англию опасность со стороны держав оси Берлин — Рим — Токио, расценивает выступления Джозефа Кеннеди в защиту политики Чемберлена как «прямое вмешательство в английские дела».
1 сентября 1939 года гитлеровские войска ворвались в Польшу, началась вторая мировая война. Осенью 1940 года, возвратившись в США, чтобы принять участие в очередной избирательной кампании по выборам Ф. Рузвельта президентом, Джозеф Кеннеди допускает в отношении Англии бестактное высказывание. В интервью журналистам бостонских газет американский посол в Великобритании заявил: «Я готов использовать все свое влияние, чтобы мы не были втянуты в войну. Нет смысла в нее ввязываться… С демократией в Англии покончено». Даже американское общественное мнение было поставлено в тупик этим заявлением Джозефа Кеннеди. В печати его именовали не иначе как «сторонник умиротворения» фашистской Германии. Рузвельт в нем окончательно разочаровывается. Сразу же после избрания Рузвельта президентом США в 1940 году последовала отставка Джозефа Кеннеди с поста посла США в Лондоне. С этих пор он уже больше не играл в американских правительственных кругах какой-либо видной роли.
После нападения Японии на Пирл-Харбор и начала войны на Тихом океане Джон Кеннеди подает заявление о приеме в армию. Сначала оно отклоняется из-за болезни его позвоночника. Все же ему удается поступить на службу в военно-морской флот. В конце 1942 года Джон Кеннеди получает назначение в отряд торпедных катеров ВМС США. В 1943 году молодого офицера направляют в южную часть Тихого океана, где он командует торпедным катером.
