Война против Ливонии началась в 1558 году. Авангардом в сторону Риги были высланы части лёгкой конницы казаков и татар. К составу московских войск присоединились 10 тысяч казаков атамана Заболотского, из которых 1 тысяча была под командой атамана Ермака, пришедшего с Дона. В то время, когда главные силы начали войну против Ливонии, донской атаман Михаил Черкашин (его фамилия произошла от слова «черкас») получил приказание царя действовать против Крыма. Вишневецкий получил приказание идти на помощь кабардинцам. С отрядом в 5 тысяч казаков он явился в Кабарду, а затем отошёл на Днепр, где должен был наблюдать за крымским ханом. Атаман Черкашин неоднократно врывался в Крым, производил разрушения и сдерживал крымского хана от нападений на Москву.
* * *
Когда на Дону утвердились сары-азманы и берега реки оказались вне постоянной опасности, вольные казаки тоже устремились на Старое Поле. Однако, началом легального и массового переселения с московских «украин» на независимый Дон следует считать год 1560, когда Иван Грозный отпустил на Дон «казаков многих» и «ослободил их во все свои города ездити торговати» (Синодальная летопись). Эти донские казаки заняли среднее и часть нижнего течения Дона, но назывались они и здесь верховыми в отличие от пришедших раньше – низовых. Городки, которые они построили, все сплошь с названиями славянскими, в то время как у низовых некоторые возникли с названиями тюркскими (Каракор, Бабей, Богай, Бесергень). Очевидно, казаки-севрюки в то время пользовались преимущественно тюркским языком. Верховые же, прожив среди русских свыше полутора века, пришли на Дон с русским языком. Они принесли в своей речи диалекты тех местностей, где им пришлось перед этим проживать. Отразились места их предыдущего пребывания и на личных прозвищах: Мещеряк, Черемисин, Корела, Рязанец, Калужанин, Тулец и тому подобные.
* * *
Польский король Сигизмунд старался втянуть в войну против Москвы крымского хана и Турцию. Это ему удалось. Но крымский хан, стеснённый нападениями казаков со стороны Дона и Днепра, не мог делать походы на московские владении. По определению султана, казаки занимали все выходы из Крыма, и он находился в положении осаждённой крепости. Пользуясь войной московского царя на западе, турецкий султан решил начать войну против Москвы с целью освобождения Казани и Астрахани от зависимости Москвы и одновременно очистить Дон от казаков. В 1569 году султан прислал в Крым 18 тысяч спагов и приказал крымскому хану присоединить к ним 100 тысяч крымских татар и идти Доном с целью изгнания казаков и занятия Астрахани. В Крыму были собраны войска и под начальством Касим-паши и крымского хана двинулись вверх по течению Дона.
Описание этого похода составлено московским послом Семёном Мальцевым, посланным царём для переговоров с ногаями и взятым в пути в плен татарами. Турки привязали его к одной из мачт и в таком положении везли по реке Дону. Он писал: «Хан с 90 тысячами выступил в поход. Суда с пушками под прикрытием 500 ратников под страхом шли от Азака до Переволоки пять недель. Турки шли великим страхом, и дивились, что на Дону ни государевых людей, ни казаков не было […] а какие крепости и удобные места были для засад…».
При наступлении турецко-крымской армии казаки оставляли городки и уходили в сторону Астрахани на соединение с отрядом стрельцов воеводы Серебряного, занимавшего Астрахань. Во время наступления турецко-татарских сил на Астрахань, Азак служил для турок главной базой. Но кто-то поджёг город (говорили, что казаки) и при пожаре там на складах взлетели на воздух десятки тысяч пудов пороха, разрушив часть укреплений. Султан повелел немедленно исправить повреждения.
По приказанию московского царя гетман Ружинский с днепровскими казаками в 5 тысяч человек должен был идти на помощь Астрахани. Выйдя из Приднепровья, гетман через Бахмут, северной стороной донской территории, вышел к излучине Дона, сближающей его с Волгой, где и соединился с донскими казаками. В середине августа турки достигли Переволоки, и паша приказал рыть канал для соединения Дона с Волгой.
Но, как пишет историк Новиков, «когда турецкое войско подошло к Астрахани, призванный из Черкас гетман с 5 тысячами казаков, совокупясь с донскими, великую одержали победу…». Турецкая армия оказалась в окружении казаков и лишена была подвоза и добычи средств питания, а также возможности связи с народами, на помощь которым они пришли, и на помощь которых могли рассчитывать. Касим-паша приказал прекратить рыть канал и тянуть суда с Переволоки к Астрахани.
Подойдя к Астрахани, паша приказал строить крепость. Но войска его оказались и здесь в окружении. А донские казаки, следившие за малейшими движениями татар, ворвались в Тавриду, напали близ Перекопа на улусы ногаев, разгромили их и угнали до 15 тысяч лошадей. Тогда паша решил отказаться от ocaды и, несмотря на строгий указ султана взять Астрахань, приказал сжечь построенное укрепление и двинулся с войсками в обратный путь.
Прямой путь по Манычу на Азак был занят казаками и Касим должен был вести армию безводной степью, обходными путями, и возвратился в Крым с армией всего в 16 тысяч человек. Но и в Крыму он не нашёл покоя: с одной стороны с 8-тысячным войском вниз по Днепру двинулся московский воевода Адашев, взял на море два неприятельских корабля, пристал к западным берегам Крыма и более двух недель громил ханские улусы, а потом с богатой добычей поплыл обратно; с другой – донские казаки и черкасы, разбив крымцев на реке Айдаре, впадающей в Донец, стали угрожать Крыму со стороны Азовского моря. В то же время черкесские, вернее, черкасские князья, от имени Московии овладели двумя укреплёнными городами – Темрюком и Таманью – со всею прилегающей местностью, входившей когда-то в состав Тмутараканского княжества. Но Иван Грозный, занятый войной с Ливонией, не решился приступить к окончательной ликвидации Крымского ханства, к тому же часть донских казаков, всего около 3 тысяч во главе с походным атаманом Черкашиным, была занята на западной границе Московии и сражалась с ливонскими немцами, показывая чудеса храбрости.
Донские казаки после разгрома крымской армии возвратились на Дон, восстановили свои городки и окончательно укрепились на своих землях. Часть днепровских казаков, недовольная разделом добычи, отделилась от гетмана Ружинского и осталась на Дону. Многие расселились по городкам, а часть заняла Черкасск, укрепила его и превратила в окраинный город, впоследствии ставший столицей всего войска Донского.
Слава о подвигах донцов разнеслась по всей Московии. На берега Дона стало стекаться казачество с Днепра и украинных городков Северской области. С севера надвигалось и постепенно заселяло земли по Хопру, Бузулуку и Медведице казачество рязанское. В этих местах оно и раньше имело свои сторожевые посты, крайним из которых считался Урюпин. Как по Дону, так и по Волге стали строиться новые городки, и, таким образом, донское казачество, год от года увеличиваясь, скоро стало представлять грозную силу и завладело всем югом и юго-востоком будущей России, перекинувшись своими станами на Терек, Яик и даже в далёкую Сибирь.
С этого времени господство Турции на северном побережье Чёрного, Азовского морей и в Крыму начало падать. Вместе с тем, вследствие двойственной политики, Русь сильно стесняла и деятельность казаков.
Во время внутригосударственной политики репрессий царя Ивана Грозного, названной «опричниной» (1565 – 1572 годы), множество русских людей бежало на Дон. С разгромом опричниками Новгорода часть уцелевших его жителей также бежит на Дон и Волгу. За короткое время численность казачества здесь резко увеличилась, и оно ещё больше обрусело. На Дон пришёл цвет русского воинства. С новыми людьми резко активизируются морские походы казаков в Крым, Турцию и Персию.
* * *
Поскольку Иван Грозный вёл бесконечные войны на западе, юго-западе и востоке, ему был важен мир на южных рубежах. И потому 3 января 1570 года в Азаке дипломат И. П. Новосильцев вручил донским казакам царскую грамоту, по которой Москва заключала союз с ними. За то, что казаки брали на себя обязанность оберегать её от врагов с южного направления, царь обязался выплачивать казакам субсидию в виде натуральных поставок хлеба, свинца, пороха, селитры и некоторого денежного довольствия. Этот союз, как оказалось впоследствии, оказался более выгодным Москве, чем самим казакам, поскольку усиливал влияние северного соседа в международных делах, а также ставил казаков в подчинённое положение, поскольку выплата им полагающейся по договору субсидии могла быть прекращена в любой момент в случае пустой казны или неудовольствия поведением южного союзника. В дальнейшем царские историки стали считать казаков состоящими на службе российского царя именно с даты заключения такого союза.
