музее Академии художеств, копирует Рембрандта в Эрмитаже. Занимается частным образом в мастерской профессора Академии художеств П. П. Чистякова. Посещает «акварельные утра» Ильи Репина. Не пропускает концерты Русского музыкального общества, регулярно бывает в опере и балете. Живет в меблированных комнатах Лихачева на углу Троицкого моста. Испытывает постоянную нехватку денег: отец ежемесячно высылает ему 75 рублей.
1883, зима — продолжает занятия в Петербурге вплоть до начала весны.
Лето — часто бывает в Абрамцеве. Пишет этюды вместе с сестрой В. Д. Поленова художницей Еленой Поленовой.
Осень — вновь едет в Петербург. Занимается у П. П. Чистякова.
1884, начало зимы — продолжает занятия у П. П. Чистякова.
Лето — живет в Абрамцеве. Пишет с Валентином Серовым декорации к спектаклю «Черный тюрбан», который ставит С. И. Мамонтов; они же исполнители ролей. Начало многолетней дружбы с Серовым.
Конец августа — начало сентября — приехавший в Абрамцево В. И. Суриков делает акварельный портрет Остроухова.
Первое участие в выставках. На Периодической выставке в Московском обществе любителей художеств выставляет пейзаж «Речка».
Посещает рисовальные вечера в доме Поленова. В числе участников поленовских «четвергов» — Виктор и Аполлинарий Васнецовы, В. Суриков, М. Нестеров, К. Коровин, В. Серов, И. Левитан, Л. Пастернак и другие. Бывает на «рисовальных собраниях» в доме С. И. и Е. Г. Мамонтовых на Садово-Спасской.
1885, февраль — едет на этюды в Абрамцево с Еленой Поленовой, Виктором Васнецовым и Исааком Левитаном.
Лето — живет и работает в Абрамцеве. Там же живут Аполлинарий Васнецов, Елена Поленова, Николай Кузнецов.
Август — сентябрь наездами бывает Серов, впервые приезжает Константин Коровин. Левитан дарит Остроухову этюд «Мостик. Саввинская слобода».
Сближается с Павлом Михайловичем Третьяковым, который просит информировать его о появлении интересных для галереи художественных произведений.
1886, февраль — едет в Петербург. Первое участие в передвижной выставке. На XIV выставке ТПХВ выставляет пейзаж «Последний снег. Ранняя весна».
Лето — живет и работает в Абрамцеве. Пишет декорации к опере «Кармен» для Частной оперы С. И. Мамонтова. Вместе с Михаилом Мамонтовым, сыном А. И. Мамонтова, бывает у Поленова, живущего в Меньшове близ Подольска.
Октябрь — вместе с Валентином Серовым снимает бывшую мастерскую Владимира Маковского на Ленивке, 7, в доме Воейковой. Вечерами в мастерской устраивается рисование с натуры, которое посещают В. И. Суриков, В. Д. Поленов, Вл. Е. Маковский, М. А. Мамонтов, Н. А. Бруни.
21 октября — просит совет Московского Художественного общества принять его в число вольных посетителей Училища живописи, ваяния и зодчества. Занимается в классе Владимира Егоровича Маковского. Кроме занятий в МУЖВЗ, которые кончаются в 7 часов, с 8 до 10 вечера работает в мастерской. Вскоре покидает МУЖВЗ. Живет на Пречистенке.
Первая поездка в Европу (Германия, Австро-Венгрия, Франция).
1887, февраль — на XV выставке ТПХВ выставляет этюд «Золотая осень», который покупает П. М. Третьяков.
Апрель — вместе с Серовым и М. Мамонтовым едет в Европу, посещает Вену, Венецию, Флоренцию и Милан. В собрании появляется первая западная картина — пейзаж А. Ахенбаха.
Серов пишет «Девушку с персиками», Суриков — «Боярыню Морозову».
Лето — снимает дачу в подмосковной усадьбе Вяземских «Остафьево». Продолжает писать пейзажи. Выбран действительным членом Императорского Археологического общества.
Декабрь — П. М. Третьяков по рекомендации Остроухова покупает у Валентина Серова «Девушку, освещенную солнцем».
1888, февраль — на XVI выставке ТПХВ выставляет пейзаж «Первая зелень», который вновь покупает П. М. Третьяков. Вместе с В. Д. Поленовым осматривает Эрмитаж, собрание графов Строгановых и Кушелевскую галерею, зарисовывает наиболее выдающиеся картины, которые сопровождает собственными стихотворениями. Продолжает писать пейзажи в Абрамцеве.
1889, апрель — поездка в Крым и знакомство с Надей Боткиной.
25 мая — помолвка с Н. П. Боткиной.
16 июля — женитьба на Надежде Петровне Боткиной, дочери Петра Петровича Боткина, племяннице врача С. П. Боткина и коллекционера, академика живописи М. П. Боткина. Уезжает с женой в свадебное путешествие в Вену и Париж. Поселяется в доме в Трубниковском переулке, 17, полученном женой в качестве приданого.
1890, февраль — на XVII выставке ТПХВ выставляет пейзаж «Сиверко», который покупает П. М. Третьяков. «Сиверко» не только крупнейшая, но и последняя значительная картина Остроухова-художника.
Ноябрь — участвует в выставке Московского общества любителей художеств. Дарит Зоологическому музею Московского университета коллекцию птичьих яиц.
1891, 6 марта — вместе с Левитаном, Касаткиным, Архиповым выбран в члены Товарищества передвижных художественных выставок.
Лето и осень — путешествует с женой по Европе.
1892, 25 июля — в Петербурге скоропостижно скончался Сергей Михайлович Третьяков. Его брат П. М. Третьяков завещает свою галерею вместе с собранием брата Москве; перестает быть ее собственником и становится пожизненным попечителем. В случае его смерти попечителем должен стать племянник, единственный сын С. М. Третьякова Николай Третьяков.
1893, апрель — передача галереи братьев Третьяковых городу.
23 апреля — 1 мая — первый съезд художников и любителей. Выход первого каталога собрания П. М. Третьякова.
1896 — скончался племянник П. М. Третьякова Николай Сергеевич Третьяков (1857–1896). П. М. Третьяков называет в качестве своего преемника на должности попечителя Илью Остроухова.
1897 — 25-летний юбилей Товарищества передвижников. Остроухов увлечен фотографией.
1898 — в Петербурге открыт Русский музей императора Александра III.
6 декабря — в Москве скончался П. М. Третьяков. Попечителем Галереи становится городской голова князь В. М. Голицын.
Иван Щукин продает Илье Остроухову «Портрет Антонена Пруста» Эдуарда Мане.
В Петербурге выходит в свет первый номер журнала «Мир искусства». Рождение объединения «Мир искусства».
1899, 4 июня — Дума утверждает положение об управлении галереей — Совет из пяти членов (председатель Совета, он же попечитель, представитель семьи и три члена — один художник и двое коллекционеров).
27 июля — в Совет галереи как представительница семьи введена дочь П. М. Третьякова Александра Павловна Боткина. От художников в Совет избран В. А. Серов, от коллекционеров — И. С. Остроухов и И. Е. Цветков. Совет по управлению галереей приступает к перестройке дома Третьяковых и здания галереи. Начало многолетней переписки А. П. Боткиной и Остроухова.
11 сентября — Савва Иванович Мамонтов арестован за финансовые нарушения и помещен в Таганскую тюрьму, на все его имущество наложен арест. Группа деятелей искусства отправляет С. И. Мамонтову письмо поддержки, в числе подписавшихся — Илья Остроухов.
Знакомится с собирателем древнерусской иконописи Н. П. Лихачевым, который помогает систематизировать и описать собрание икон П. М. Третьякова.
1900, май — Виктор Васнецов безвозмездно, «в память высокочтимого П. М. Третьякова» делает эскиз нового фасада галереи: заново сделанный фасад должен соединить оба здания в единое целое.
И. С. Остроухов выбран устроителем Русского отдела на Всемирной выставке в Париже. Благодаря знакомствам и связям среди любителей ему удается получить первоклассные художественные произведения. По окончании выставки награжден орденом Почетного легиона.
24 июля — в Москве скончался Исаак Левитан; Илья Остроухов возлагает к его портрету в Русском отделе Парижской выставки венок из живых цветов со словами «Дорогому другу и товарищу И. И. Левитану».
Переводит 500 рублей в кассу журнала «Мир искусства».
1901 — примыкает к обществу «36-ти» и становится одним из руководителей объединения. Избран гласным Московской городской думы.
1902, январь — обострение разногласий в Совете галереи. Повод к открытому столкновению — приобретение «Портрета девушки» Федора Боткина (родственника жены Остроухова) и карикатуры П. Г. Щербова.
21 февраля — выставка конкурсных проектов на памятник Н. В. Гоголю (44 проекта), приуроченная к 50-летию со дня смерти писателя. Ни один из проектов не устраивает Комитет по постановке памятника. Остроухов предлагает отказаться от конкурсов и поручить работу над проектом скульптору Николаю Андрееву. Приглашает на должность хранителя Галереи Н. Н. Черногубова.
25 февраля — вместе с А. П. Боткиной отбирает работы для Галереи на выставке Петербургских художников
