Правдоподобно, что после смерти Монивида Глеб-Наримонт, как старший брат, пользовался большим влиянием в государстве, мог даже выполнять функции великого князя. Правление Наримонта не подкреплено никакими документальными и письменными свидетельствами. Но остались предания о великом князе Наримонте, прототипом которого и был Глеб-Наримонт. Летописный Наримонт «вделал герб человека на кони з мечом», но первая известная печать с гербом «Погоня» принадлежала именно Глебу-Наримонту, которой он в 1338 году как полоцкий князь скрепил договор с Ливонским орденом.
Даже если Великим Княжеством и правили Глеб-Наримонт и Евнут, то Ольгерд и Кейстут брали на себя политическую инициативу. Они организовали в 1342 году поход в Пруссию. Именно к ним как к самым сильным князьям Великого Княжества Литовского и обратились за помощью псковичи. Так что закономерно, что Ольгерд и Кейстут считали себя некоронованными властителями Великого Княжества и мечтали взять верховную власть в державе.
Четыре года после смерти Гедимина в Великом Княжестве было спокойно, не тревожили и внешние враги. Да покой этот был обманчивый. В Ордене решили, что наступил удобный момент нанести Великому Княжеству сокрушительный удар: оно распалось на уделы, великий князь не обладает сильной властью и некому дать отпор врагам. В Пруссии собрались европейские властители, среди них были чешский король Ян, венгерский король Людовик, граф Гюнтер Шварцбуг (ставший позже императором), маркграф моравский Карл, граф голландский Вильгельм IV, граф голштанский Генрих и другие знатные особы. Намечался грандиозный поход на Литву.
Вот тогда Ольгерд и Кейстут решили свергнуть с великого посада Евнута: «Евнутий не бяшеть храбръ, а держит стольный градъ Вильно». В 1345 году Ольгерд и Кейстут выступили на Вильно. Кейстут 22 ноября захватил город. Евнут убежал из замка в одном кожушке, но был пойман и «хован в тюрьме». Кейстут передал власть приехавшему из Крева Ольгерду: «Тобе подобаеть княземь великим быти во Вильни, ты стареши брат, а я с тобою за одно живу». Сам Кейстут стал княжить «волею своею на княстве Троцком», в состав которого входили Аукштайтия, Подляшье, Городенская и Берестейская земли. А Ольгерд «...в Вильне на Великом князстве Литовском и Русском пановал». Из этого сообщения видно, что Великое Княжество Литовское и Русское в то время состояли из Виленской, Новогродской, Менской, Полоцко-Витебской земель, а Трокское княжество, хоть и было вассальным, но не входило в Великое Княжество.
Не все Гедиминовичи приняли власть Ольгерда. Евнут сбежал в Москву. Но московский князь Симеон Гордый не захотел ссориться с новым великим князем литовским и не помог Евнуту вернуть великий посад. Сбежал в Орду и полоцкий князь Глеб-Наримонт. Он также не получил поддержки и лишился Полоцка, который Ольгерд передал своему сыну Андрею.
Вскоре беглецы вернулись назад. Глеб получил Пинский удел, а Евнут — Заславль. Мир в Великом Княжестве Литовском был сохранен.
Орден встретил достойный отпор. Пока крестоносцы безуспешно осаждали один из замков в Аукштайтии, Ольгерд ворвался в Пруссию. Крестоносцы сняли осаду и поспешили защищать свои владения. Ольгерд неожиданно поменял направление похода. Морским берегом привел свое войско в Куронию и напал на владения ливонских рыцарей, захватил и разрушил замок Тервете, разорил предместья Митавы и Зегевольда, волости Торейде и Кремун. «Он произвел большое кровопролитие, убив около 2000 человек, и многих увел в плен», — писал Вартберг. Во время похода к Ольгерду в лагерь прибыл один ливский старейшина и сказал, что ливы избрали его королем. «Литовский же король спросил его, что нужно сделать с ливонским магистром. Тогда лив ответил, что они прогонят его вместе со всеми немцами. Но король сказал: «Мужик! Ты не будешь тут королем!» и велел ему отрубить голову на поле перед замком Зегевольда», — сообщает Вартберг. Но он не объясняет поступка Ольгерда. Что толкнуло его на жестокость? Вероятно, Ольгерд считал, что Ливония должна принадлежать ему как наследственное владение полоцких князей, чью власть он унаследовал. А поэтому терпеть какого-то «мужика», покусившегося на его власть в Ливонии, не стал. Решение было опрометчивым, ибо Ольгерд выступил против воли ливов и лишился их поддержки. Но разве мог он подчиниться чужой воле?
Итоги этого стремительного и разрушительного похода Ольгерда принесли Ордену не только материальные и физические потери, но и моральные. Титулованные гости разочаровались в мощи Ордена, и симпатии к крестоносцам значительно остыли. Многие из них уже более не откликались на призыв Ордена помочь распространять христианство в Литве. Магистр Людольф Кениг был объявлен сумасшедшим, и его заменили на деятельного Генриха Дусмера.
В начале своего правления Ольгерду нужно было не только укрепить власть в Литве, но и показать свою силу соседям. Когда он узнал, что московский ставленник в Новгороде назвал его псом, то в 1346 году выступил в поход на Новгородскую землю. «Хочу с вами видеться, бранил меня посадник ваш Ефстафий Дворянинец, называл псом», — передал Ольгерд через послов новгородцам. Личное оскорбление было только поводом для похода на Новгород, не месть вела Ольгерда, а политическая необходимость убрать ставленника московского князя Симеона в Новгороде.
Действия Ольгерда оказались эффективными для него и плачевными для новгородцев. Он разорил земли по рекам Шелони и Луге и возвратился домой. А Новгород понял, что «покоя» от Ольгерда теперь не ждать, и откупился большой контрибуцией. На вече новгородцы убили Дворянинца: «Из-за тебя разорили нашу волоть». С Великим Княжеством Литовским Новгород заключил мир.
Стало ясно, что на великокняжеский посад в Вильно сел хитрый и рассудительный, смелый и осторожный, решительный и терпеливый правитель. Впечатляет его редкая активность. Ольгерд с войском появляется то в Пруссии, то в Ливонии, то под Псковом, то под Москвой, то в Крыму, то на Подолии, то на Волыни. Своей деятельностью он охватывает почти всю Восточную Европу.
В начале 1348 года возобновилась война с Орденом. Сорокатысячное войско крестоносцев, в котором были рыцари из Германии, Франции, Англии, напало на Литву. 2 февраля на реке Страве возле замка Жижморы произошла битва между крестоносцами и войском Ольгерда, основу которого составляли полки из Пинска, Полоцка, Витебска, Берестья, Смоленска и Владимира Волынского. Главный удар Ольгерд нанес по центру крестоносцев. Увидев, что правое крыло литвинского войска ослаблено (увязло в болоте), великий магистр Генрих Дусмер двинул левое крыло своей рати в обход и одновременно ударил по центру. Литвины начали отступать через Страву, но проломился лед, и утонуло много людей. Погиб и Ольгердов брат, пинский князь Глеб-Наримонт. По орденским известиям, Ольгерд потерял 10 000 воинов, что явно завышено. Но и крестоносцы понесли значительные потери и не двинулись на завоевание Литвы, а отступили в Пруссию. Какая же это победа? Пиррова победа, пафосно воспетая орденскими хронистами.
После битвы на Страве Орден отказывается от крупных походов и переходит к тактике мелких набегов-рейзов. Кейстуту хватало сил отбиваться, а Ольгерд мог заняться политикой на Востоке. Цель ее Ольгерд высказал открыто: «Вся Русь должна принадлежать Литве». Об этом в 1358 году в Нюренберге заявили его послы императору Карлу IV. От императора Ольгерд и Кейстут требовали возвратить Великому Княжеству завоеванные Орденом прусские и ливонские земли, переселить крестоносцев на границу с татарами, а взамен они крестят Литву. Император отправил к Ольгерду посольство. Послы передали отрицательный ответ императору и потребовали земельных уступок Ордену, которые еще сделал Миндовг. «Теперь ясно вижу, что у вас дело не о моей вере, как говорите, а о деньгах», — сказал Ольгерд императорским послам. «Литовские князья еще раз обманули императора и Орден для того, чтобы выиграть время, необходимое им для отдыха», — считает Вартберг. Так-то оно так, передышка нужна была Кейстуту и Ольгерду, но перевести дыхание не давали события. Времени на отдых не было.
Ольгерд добивался успехов в своей восточной политике. В 1356 году он присоединил к Великому Княжеству Брянск, а в 1358 году — Мстиславль. Смоленский князь Святослав Иванович признал власть Ольгерда.
Наибольшего успеха Ольгерд достиг в 1362 году (по другим известиям — в 1363 г.) после похода в «поле Дикое». Войско Ольгерда разбило объединенное войско Крымской, Перекопской, Ямболукской орд. По мнению историков В. Тимошенко и Н. Линника, битва произошла 15 сентября 1362 года на реке Синяя Вода — левом притоке Южного Буга, возле современного Уланова.
«Хроника Литовская и Жмойтская» так описывает битву: «А гды пришли до Синей Воды, минувши Киев и Черкасы, указалася им в полю великая орда з трома цариками на три обозы разделенныи, то есть Котлубая (крымского хана), Китабея, Бекера (хана Перекопской орды) и Дмитрасолтана. То обачивши, Ольгерд, же до войны готовы татаре, розшиковал войско свое на шесть гуфов закривленных з боков и на чоло розсадивши, абы их татаре танцами звыклыми огорнути и стрелами шкодити не могли. А потом з великою запальчивостю татаре град железный з луков на литву густо пустили, але им стрелбою не зашкодили, для порядного ушикованя и прудкого розступеня. Литва зас з русю скочила зараз з копиями и шаблями, потыкаючися, чоло им перервали и танцы помешали, другие зас з куш белтами, а в звалаща новогорожане з Кориятовичами валили их з коней (Кориятовичи — сыновья новогородского князя Михаила — Кориата, Юрий, Александр, Константин, Федор. — Авт.), натираючи на них з боков, летали не иначей як снопы от гвалтовного ветру татаре розбурены, а не могучи больш литве на чоле вытрвати, почали мешатися и утекати по широких полях... Трупов тежь татарских полны поля и реки были». В битве погибли и татарские предводители Котлубуг, Хаджибег и Дмитрий.
