Луиза и невестка Виоланта Беатриса старались, как могли, вытащить его из спальни и вывести в свет, так как уже поползли слухи, что последний великий герцог Медичи умер. Однажды Виоланта устроила прием во дворце Питти, на который пригласила всю местную знать. Ей с большим трудом удалось уговорить грузного герцога подняться с постели, помыться, переодеться и кое-как привести себя в порядок. Слугам она приказала навести порядок в его спальне, убрать всю грязь и поменять постельное белье, пока он будет на приеме. Жан Гастон послушно дал себя помыть, подстричь ногти и волосы, надеть свежее, чистое платье и парик. Прием начался вполне прилично, но отвыкший от светского общества Жан Гастон засмущался и для храбрости решил выпить. Он опрокидывал бокал за бокалом, пока окончательно не опьянел и не начал по привычке выкрикивать грязные ругательства. Закончилось все тем, что он отрыгнул и принялся вытирать рот париком. Смущенные гости потихоньку расходились и покидали прием во дворце Питти.
В другой раз Анна Мария Луиза решила вывести брата на улицу, чтобы флорентийцы убедились, что герцог жив. Она велела организовать колесничные бега на площади Санта-Мария Новелла в честь дня Святого Иоанна Крестителя. Тучного Жана Гастона с трудом вывели из дворца и посадили в карету. Собралась толпа людей, чтобы, наконец, увидеть своего господина. Великий герцог периодически выглядывал из кареты и приветственно махал народу рукой. Беда была в том, что он уже изрядно напился и периодически изрыгал на улицу порцию рвоты, вытирая по привычке рот париком. Во время скачек герцог развеселился, начал смеяться, хлопать в ладоши и сквернословить. В конец концов он заснул, и его грузное тело пришлось переносить во дворец Питти на носилках. Но, по крайней мере, флорентийцы убедились, что их герцог жив и здоров, только мертвецки пьян. Всем уже давно было ясно, что наследника мужского пола в семье Медичи никогда не будет, и вопрос о престолонаследии Тосканы оставался открытым. Чтобы понять, как выбирали будущего герцога Тосканского, надо начинать издалека.
В 1700 году умер, не оставив наследника, последний испанский король из рода Габсбургов Карл II, сын Филиппа IV и его второй жены Марианны Австрийской. На испанский трон тогда претендовали две важные династии: австрийские Габсбурги и Бурбоны. Дело в том, что король Людовик XIV был женат на сестре Карла II Марии Терезе Австрийской, поэтому его потомки имели право на наследование испанской короны. Габсбурги тоже имели право, как единая династия, просто разделенная на две ветви. Так начинается война за владение Испанией между Габсбургами и Бурбонами, которая заканчивается в 1714 году победой Франции.
Людовик XIV сажает на испанский престол своего внука Филиппа, младшего сына дофина Людовика, наследника французского престола. Он становится первым королем Испании из рода Бурбонов под именем Филипп V, и его потомки до сих пор являются королями Испании – последний из них, Филипп VI, управляет страной в настоящее время. Австрия соглашается признать Филиппа V при условии, что все испанские владения в Италии перейдут в собственность австрийским Габсбургам. Испанскими территориями в Италии в те времена были: Ломбардия со столицей в Милане, королевство Сицилия и Сардиния и королевство Неаполь, которое включало территории Кампании, Молизе, Абруццо, Базиликаты и Апулии. Все эти территории переходят во владение Австрии.
Как раз в это время и возникает проблема престолонаследования в Тоскане: принц Фердинанд и его дядя Франческо Мария умерли, брак Жана Гастона бездетный, Анну Марию Луизу не принимают в расчет, потому что она женщина и тоже бездетна. Зная, что после смерти Жана Гастона не останется наследника престола, Филипп V, потерявший испанские владения в Италии, хочет взамен Тоскану.
В 1731 году в Вене состоялась конференция для решения, кто унаследует престол Тосканы. На конгресс прибыли главы многих европейских государств: Англии, Испании, Франции, Голландии, Австрии, Савойи. Не сочли нужным пригласить только самого Жана Гастона. В результате конференции было решено, что наследником престола Тосканы будет второй сын Филиппа V, 15-летний дон Карлос де Бурбон. Жан Гастон остался доволен таким положением дел и, подписывая бумаги, сказал: «Один росчерк пера – и у меня появился наследник. Я добился того, чего не смог добиться за 34 года семейной жизни».
В 1732 году дон Карлос как наследник престола прибывает с испанскими солдатами в Тоскану, где его тепло принимает Жан Гастон. Герцог подготовился к встрече, даже помылся и надушился. Он приготовил в подарок 16-летнему Дону Карлосу игрушки, которые тот принял с достоинством, не показывая виду, что это его рассмешило. Флорентийцы были довольны, что обошлось без кровопролития. Народ восторженно приветствует нового наследника и испанских воинов. Постепенно их прибывает все больше и больше, и вот уже в Тоскане находится около 10 000 испанских легионеров. На территории королевства Неаполь тогда находилось всего около 2000 австрийских воинов, поэтому дон Карлос, недолго думая, захватывает со своими солдатами королевство Неаполь и отвоевывает его у Австрии.
Обиженные австрийские Габсбурги взамен требуют себе Тоскану. Но у императора Священной Римской империи Карла VI Габсбурга нет сыновей, есть только две дочери. Старшая из них, Мария Терезия, помолвлена с Францем Стефаном, герцогом Лотарингским. В это дело вмешивается Франция: король Людовик XV предлагает отдать Тоскану Францу Стефану Лотарингскому и Марии Терезии, которые вот-вот собираются пожениться. При этом после смерти императора Карла VI Тоскана присоединится к Священной Римской империи, и ею будет управлять кто-либо из сыновей Франца Стефана в надежде, что они появятся. А сам Франц станет императором Священной Римской империи, как муж Марии Терезии. Взамен французский король хочет себе Лотарингию. Франц Стефан соглашается, и Жану Гастону ничего не остается делать, как только принять нового наследника. Герцог Тосканы недоволен, он уже привязался к «сыну» дону Карлосу, которого ему навязали. Но его мнения и на этот раз никто не спросил, несмотря на то что пьяный Жан Гастон метал громы и молнии, кричал, что он еще им всем покажет, и что он еще вполне способен произвести на свет потомство. Кто знает, какие мысли проносились в его больной голове.
В 1736 году Франц Стефан женится на Марии Терезе Австрийской и становится наследником престола Тосканы. Туда он приехал всего один раз, и то ненадолго, в 1739 году. Жану Гастону пришлось всего лишь подписать новый договор, и во Флоренцию приезжает представитель Франца Стефана принц Краонский. Он пишет Францу Лотарингскому о том, в каком состоянии нашел Жана Гастона: «Я застал Великого герцога в состоянии, вызывающем жалость: он не мог встать с постели, у него была длинная борода, грязные простыни, неопрятное белье и отсутствие кружев, зрение его было расплывчатым и ослабленным, голос тихим и чахлым, и в комплексе он производил впечатление, что ему не осталось и месяца жизни». Испанская армия покинула герцогство Тосканское, вместо них пришли австрийские войска, которые
