На следующий день, 7 августа, два судна Кавендиша вошли в порт, и вся команда высадилась на берег. Взяв с собой 30 человек, Кавендиш направился разорять и сжигать сельские поселения в радиусе нескольких миль. Перед тем как покинуть Гуатулько, англичане сожгли барк с какао и попытались уничтожить большой деревянный крест, стоявший на берегу. Согласно данным испанских историков, «Санта-Круз» чудом остался цел и невредим после того, как пираты набросились на него с факелами, топорами и пилами, а затем попытались вырвать его с помощью своего флагманского корабля и веревки.
В наши дни довольно трудно провести черту между реальностью и легендой в вопросе о судьбе креста «Санта-Круз». Претти вовсе не упоминает об этом инциденте. История подробно изложена Франсиско де Бургоа, который утверждает, что видел «expedientes», в своем количестве превышающие две тысячи инфолио (формат 1/2 листа), составленные приблизительно в 1610 году по просьбе епископа Оахаки и содержащие свидетельства людей, которые находились в Гуатулько во время нападения Кавендиша. Инцидент также подробно описан в повествовании Хуана де Торквемады («Monarchia Indiana»).
Как предполагается, крест был привезен и установлен в Гуатулько задолго до конкисты. После того как он чудом уцелел после надругательств пиратов-«еретиков», его почти полностью разобрали по частям охотники за сувенирами, после чего в 1612-м или 1613 году епископ приказал перевезти его в Оахаку. Позднее из дерева были сделаны кресты меньшего размера, одному из них, который находится в часовне собора Оахаки, и по сей день поклоняются прихожане. Этому кресту приписывается множество чудес. Как предполагалось, он помогал и был особенно эффективен при лечении патологий беременности и дефектов речи. История варварского надругательства над крестом повторялась и изменялась впоследствии многими авторами, некоторые из них даже путали Кавендиша с Дрейком и другими пиратами.
12 августа Кавендиш покинул разоренный порт и, продвигаясь вдоль западного побережья, миновал Акапулько. Этот город не представлял большого интереса для пиратов, и к тому же мог быть хорошо защищен. На самом деле Кавендиш, возможно, смог бы взять Акапулько, который к тому времени все еще оставался почти без защитников и каких-либо фортификационных сооружений. Весть о приближении англичан достигла Мехико только к середине августа, и лишь тогда вице-король предпринял некоторые шаги для защиты западного побережья. Он послал предупреждения в Гвадалахару и другие города, ввел вооруженные отряды в Оахаку и Акапулько. В начале октября мексиканская эскадра, охотившаяся на пиратов, во главе с генералом Кристобалем де Мендосой, который слыл «юнцом без какого бы то ни было опыта», наконец достигла вышеупомянутого порта. Два мексиканских судна были готовы присоединиться к ней и следовать на север вдогонку Кавендишу, но Мендоса столько мешкал и откладывал начало погони, что вице-король назначил руководить экспедицией своего собственного генерала, Диего Гарсия де Паласио, возглавлявшего аудиенцию Мексики, в результате чего началась глупая ссора между двумя испанскими генералами. Мендоса отказался сдать свои полномочия, угрожая оставить Акапулько без продовольствия. При этом он запретил Гарсия следовать за ним, желая единолично захватить пиратов, после чего покинул порт и, выбрав неправильное направление, взял курс назад, к Панаме. Днем позже Гарсия покинул Акапулько на своих двух судах и направился на северо-запад в надежде нагнать пиратов, но встречный ветер заставил его через неделю вернуться обратно.
Сделав еще несколько попыток, он так и не смог преодолеть более 90 миль.
Тем временем Кавендиш продолжал свои опустошительные набеги, продвинувшись далеко на север. 3 сентября он послал пинас с 30 матросами в порт Навидад, следуя за ним на расстоянии нескольких часов. Навидад в то время был центром жемчужной монополии, простирающейся до Калифорнии, а также там была судостроительная верфь с небольшим поселением на берегу. Одно из суден, занимающихся жемчужным промыслом, недавно покинуло верфь и отплыло к северу, что было вполне своевременно, но на верфи оставались еще два судна грузоподъемностью приблизительно в 150 тонн каждое, которые Кавендиш уничтожил. Они принадлежали Хуану Тоскано и Антонио дель Кастильо и уже были почти готовы к спуску на воду. У входа в лагуну англичане подожгли несколько хижин, а также захватили посыльного, который вез письмо вице-королю с предупреждением о приближении пиратов. Согласно одному из документов аудиенции Гвадалахары, датированному 23 сентября 1587 года, он предписывал Луису де Карваялю с отрядом солдат направиться в Навидад, но к тому времени, когда тот прибыл туда, Кавендиш уже успел покинуть эти места.
Два дня спустя, 5 сентября, Кавендиш снялся с якоря и направился на юг к безлюдным заливам Сантьяго и Салагуа. Оставаясь там в течение недели, команда пополняла запасы воды, а затем развлекалась, плавая, ловя рыбу и ныряя за жемчугом. 13-го числа пираты взяли курс на север к заливу Малакка (по всей видимости, этот залив ныне известен как залив Тенакакита), что в одной лиге к западу от Навидада. Здесь Кавендиш, взяв 30 человек, высадился на берег и направился к деревне Акатлан, где они осквернили церковь и сожгли большинство домов местных жителей. Покинув Малакку 14 сентября, оба судна через четыре дня бросили якорь в бухте Чакала, где высадились на берег двумя группами. Одна из них обнаружила две лачуги на берегу, а другая потратила весь день, напрасно прочесывая всю окрестность в поисках провизии, в которой они очень нуждались. В конце концов они захватили несколько пленных из числа местных жителей в надежде обменять их на продовольствие. Жены несчастных доставили продукты на берег, но два пленника все же были увезены Кавендишем 20 сентября, в день, когда он покинул Чакалу.
В целях пополнения запасов продовольствия пираты сделали пятидневный привал на острове Святого Эндрю (вероятно, один из островов архипелага Лас-Трес-Мариас), где они поймали несколько игуан и птиц. 4 октября англичане с тем же намерением бросили якорь в безлюдной гавани Масатлан, где, главным образом, ловили рыбу. Обнаружив, что оба судна нуждаются в ремонте, Кавендиш взял курс на север к одному из островов вблизи гавани Масатлан. В течение двенадцати дней, проведенных там, пираты кренговали и чинили два своих судна, а пинас подвергли капитальному ремонту. Один из пленников бежал, проплыв приблизительно одну милю до материка, в то время как другой помогал пиратам в поисках воды, показывая им, где нужно копать землю, чтобы добыть воду. В какой-то момент англичане увидели отряд численностью приблизительно в 30 или 40 всадников, появившийся на противоположном берегу. Они, вероятно, были из форта Масатлан, незадолго до этого построенного в 14 милях от берега.
