С 23 сентября мелкие русские кавалерийские партии начали тревожить шведов, а 25 сентября царское командование окончательно убедилось, что перед ними действительно корпус Левенгаупта. Соответственно 27 сентября русский авангард – 20 эскадронов драгун и казаки, всего около 4 тыс. человек, серьезно атаковал арьергард шведов у деревни Долгий Мох (Долгие Мхи) при второй переправе через реку Реста. Подойдя к реке в районе указанной деревни около 8–9 часов утра, Левенгаупт приказал Стакельбергу обеспечить переправу корпуса силами арьергардного отряда с двумя пушками, затем отойти за Ресту и разрушить за собой мост (мельничную дамбу) через реку и прилегающую болотистую пойму, после чего препятствовать наведению мостов и переправе противника[138]. Царскому авангарду пришлось выдвигать свою артиллерию – пять полковых двухфунтовых пушек[139] – и под ее прикрытием с 12 до 16 часов дня предпринимать попытки пересечь реку по топкому и мелководному месту ниже дамбы по течению, что сделать русским так и не удалось. Только когда шведы отступили, русские частично восстановили мост, перевели по нему авангард, и преследование продолжилось. Шведский арьергард в составе двух батальонов Хельсингского пехотного полка и Аболандского пехотного батальона вновь вынужден был остановиться и ружейным огнем до ночи отбивать нападения противника. В то же время главные силы шведского корпуса подошли к деревне Лесная, в 12 км к северу от Пропойска, а русский «корволант» перешел Ресту по двум наведенным мостам и полностью сосредоточился в районе деревни Долгий Мох.
В. Артамонов справедливо замечает, что Левенгаупт имел возможность выиграть время, пожертвовав частью арьергарда, для чего оставить на позициях под деревней Долгий Мох два драгунских полка с артиллерией, которые могли бы надолго задержать переправу русских, а потом бросить пушки и попытаться уйти налегке вдогонку за главными силами[140]. Именно так действовало бы русское командование, привыкшее не считаться с потерями, но генерал Левенгаупт стремился спасти всех своих людей, и тем более он не рассчитывал решить поставленную Главным командованием задачу за счет жизни своих подчиненных. Напротив, в сложившейся ситуации генерал выбрал не самый выгодный, но безукоризненный с точки зрения офицерской чести вариант лично дать бой противнику.
В связи со все возрастающей угрозой мощной вражеской атаки на марше, Левенгаупт, прислушавшись к совету генерал-квартирмейстера лейтенанта Юхана (Иоганна) Браска (Johan Brask), решил остановить войска и дать преследователям бой на позициях под Лесной, предварительно отправив к Пропойску две трети обоза (около 5 тыс. телег) в сопровождении 5–5,5 тыс. солдат и офицеров. В качестве опорного пункта, усиливавшего оборону позиции, шведами был сооружен вагенбург из повозок и фургонов, опоясавший деревню Лесная и примыкавший флангами к протекавшей в тылу позиции речке Леснянке.
Как отмечает В. Артамонов, из-за усталости людей и лошадей Левенгаупт вынужден был отвергнуть предложение подполковника Уппландского пехотного полка Юхана Ментцера (Johan Mentzer) не задерживаться у Лесной, но продолжить движение к Пропойску в ночь с 27 на 28 сентября, чтобы оторваться от преследования противника[141]. В результате, отказавшись ранее давать бой в хороших или хотя бы сносных условиях, Левенгаупту пришлось вести битву в невыгодной обстановке на стесненной местности у Лесной. При этом он пренебрег возможностью усилить свою позицию полевыми укреплениями и инженерными сооружениями, ограничившись вагенбургом из обозных повозок, который шведы, по существу, так и не использовали в бою, за исключением укрытия там раненых и нестроевого состава.
С рассветом 28 сентября первым к Пропойску был отправлен отряд из 200 человек под командованием майора Хельсингского полка Арендта Герттена (Arendt Johan Gertten, погиб в Полтавской битве в звании подполковника в группе генерала Рооса), чтобы расчистить завалы и засеки, сделанные русским отрядом генерала Инфланта еще в июле и августе месяце, а за ним около 4 часов утра двинулся обоз. Причем каждому из офицеров было приказано вдвое сократить свой транспорт, а лишние повозки и фургоны уничтожить. Вначале с обозом были отправлены всего 300 пехотинцев и 400 драгун – Нюландский пехотный батальон подполковника Ханса Лейона (Hans Georg Leijon) и Эзельский драгунский эскадрон под командованием майора Маттиаса Гигинга (Matthias Giging), но командир этого отряда подполковник Карл Мейерфельт (Carl Fredrik Meijerfelt, в походе командовал отдельным Эстерботтенским пехотным батальоном, погиб под Полтавой в группе генерала Рооса) ошибочно сообщил о наличии крупных сил противника под Пропойском (Мейерфельт столкнулся с одним из рассеянных по округе отрядов казаков и калмыков), поэтому Левенгаупт до 8 часов утра успел дополнительно отправить к обозу Бьернеборгский пехотный полк и два кавалерийских полка – Аболандский рейтарский и Лифляндский драгунский полк Шрейтерфельта, а также Лифляндский и Карельский драгунские эскадроны (по информации Роберта Петре, с ними была отправлена и часть артиллерии). В связи с данным решением Левенгаупта, который объяснил его своими опасениями по поводу удара с тыла, для защиты обоза оказалось сосредоточено явно избыточное количество сил – 1,3 тыс. солдат и офицеров пехоты, свыше 2 тыс. кавалерии и около 1,5–2 тыс. военнослужащих, производивших разбор завалов, а также изначально выделенных различными частями для службы в охране обоза и возничими (с самого начала похода каждый полк должен был удерживать в обозе около 200 своих военнослужащих). В итоге, к 8–9 часам 28 сентября 1708 года у деревни Лесная оставалось немногим более половины сил шведского корпуса: 4 кавалерийских полка, 5 пехотных полков (10 батальонов) и 4 отдельных батальона – всего около 7,5–8 тыс. солдат и офицеров, учитывая около 1 тыс. военнослужащих в обозе. Как показали дальнейшие события, произведенное Левенгауптом разделение сил шведского корпуса оказало решающее влияние на развитие оперативно-тактической ситуации. С объективной стороны, командующий шведским корпусом действительно не знал местности, не имел легкой кавалерии для производства разведки (при корпусе было всего 50 валашских всадников под началом ротмистра Кристофера Буды (Krzysztof Buda)), не был осведомлен ни о планах, ни о местонахождении главных сил противника, поэтому имел все основания опасаться концентрических ударов с разных сторон. Однако тогда неясно, зачем Левенгаупт все-таки отправил часть обоза к Пропойску, причем усилив его охрану, если он все-таки решил встретить русских в районе Лесной.
По оценке В. Артамонова, скорость движения «корволанта» не превышала 5–6 км в час[142], следовательно, не только не превосходила, но уступала скорости движения корпуса Левенгаупта, так что шведы, отступив из-под Лесной и разрушив мост через Леснянку, на берегу которой следовало оставить небольшой арьергард, чтобы задержать русских, имели реальную возможность достичь Пропойска. В Пропойске им, вероятнее всего, в любом случае пришлось бы вступить в сражение с «корволантом», но уже в гораздо более выгодных тактических условиях, имея возможность сосредоточить и развернуть все силы и артиллерию. Таким образом, оперативное решение Левенгаупта остановить корпус для боя под Лесной обоснованно считать неудачным, хотя оно вполне объяснимо, исходя из того объема информации, которым он располагал, оказавшись в крайне сложной ситуации. Другой вопрос, что Левенгаупт даже это свое решение реализовывал нерешительно и половинчато, разделив силы и не произведя практически никакой подготовки к предстоящей битве.
Узнав от конных разъездов, что главные силы шведского корпуса остановились вблизи Лесной, царь двинул туда «корволант» через деревню Лопатичи. Русские выступили из деревни Долгий Мох около 7 часов утра и, пройдя Лопатичи, приближались двумя конными колоннами по разным маршрутам, чтобы ускорить продвижение. В правой колонне, которой командовал сам царь, было 7 пехотных батальонов (сюда вошли оба полка Лейб-гвардии и батальон Астраханского полка) и 3 драгунских полка; левая колонна, во главе с князем Меншиковым, состояла из 3 пехотных батальонов (Ингерманландский полк и батальон Астраханского полка), 3 эскадронов Лейб-регимента и 6 драгунских полков[143]. Как видно, по обыкновению Петр I оставил под своим командованием большую часть пехоты, передав основные силы кавалерии Меншикову. При этом, учитывая примерно равную скорость движения обеих колонн «корволанта», правой колонне русских требовалось пройти до Лесной большее расстояние, чем левой, то есть, конница Меншикова не только должна была раньше встретиться с противником, но и какое-то время вести бой почти без поддержки пехоты. Таким образом, царь повторил ошибку противника, только сделал это «невынужденно», по собственной оплошности, стремясь не упустить шведский корпус, чем предоставил шведам важное тактическое преимущество в начале битвы.
