Официальная делегация Рады появилась в Брест-Литовске 1 января 1918 года. Рада решила послать свою делегацию в Брест 28 декабря 1917 года исключительно по собственной инициативе после продолжительных и жарких дебатов. В состав делегации входили Мыкола Любыньский, Мыкола Левыцький, Олександр Севрук, М. Полозов и Всеволод Голубович. Каждому из них не было и тридцати лет. Даже главе делегации Голубовичу, занимавшему тогда пост министра Рады по труду и промышленности, а впоследствии ставшему главой правительства, только исполнилось двадцать семь. Судьбоносному решению Рады предшествовала радиопередача от 28 декабря 1917 года, в которой было озвучено «Мирное послание ко всем нейтральным и воюющим странам». В нем содержалось требование Рады предоставить ей право быть официально представленной на переговорах в Брест-Литовске – требование, которому центральные державы охотно уступили через два дня. Таким образом, решение Рады не было результатом какой-то «уловки» или интриги немцев, как это часто подносится даже в некоторых фундаментальных исследованиях западных ученых. Оно явилось прежде всего следствием недоверия Рады к большевикам.
Неприкрытая враждебность большевиков к «буржуазно-националистическому» режиму в Украине привела к полному разрыву между Петроградом и Киевом и первой попытке большевиков навязать Украине волю Советов при помощи военной силы. Быстрота, с которой действовали большевики, вскоре убедила Раду в необходимости решительных и смелых действий со своей стороны. 17 декабря был опубликован советский ультиматум Раде. 20 декабря Киев официально отверг его, после чего большевики объявили состояние войны с «контрреволюционным» режимом Рады.
Между тем украинские большевики, неспособные составить сколько-нибудь серьезную оппозицию Раде в советском Киеве, перебрались в Харьков (здесь они могли установить прямой контакт с русскими товарищами на севере) и объявили Раду распущенной, а 26 декабря 1917 года провозгласили Украинскую Советскую Республику. Это был между тем первый подобный шаг Советов, и такой прием впоследствии не раз использовался большевиками в ходе Гражданской войны, а также после Второй мировой.
Никого из руководства Рады нельзя было рассматривать в качестве сторонника Германии или Австрии, в то время как некоторые члены секретариата Рады (кабинет министров) были хорошо известны своими симпатиями к Антанте. В течение многих недель до принятия Радой решения отправить свою делегацию в Брест-Литовск в Киеве активно действовали французские и британские агенты. Париж пошел так далеко, что предоставил правительству Рады субсидию 50 млн в рублях с целью удержать Украину в сфере своих интересов. Одним из руководителей Рады, делавшим в то время все возможное для проведения курса, ориентированного на союзников, был секретарь по иностранным делам Украины Александр Шульгин (он предпочитал писать свое имя по-французски).
Архивы германского МИД, как и другие источники того времени, не содержат никаких свидетельств активности немецких агентов в Украине, а также прямых контактов между Радой и представителями германского правительства или армии. Союз освобождения Украины, игравший прежде столь важную роль при разработке немецких планов в отношении Украины, оказался неспособен и не готов прямо повлиять на украинско-германские отношения на данном этапе. Он по-прежнему делал упор на работу среди военнопленных в Германии и Австро-Венгрии и не принимал никакого участия в мирных переговорах в Бресте.
Известно, что немцы приветствовали присутствие украинцев в Бресте в основном потому, что надеялись использовать данный факт для оказания давления на советскую делегацию и, возможно, принуждения ее к принятию условий центральных держав. Однако прибытие украинской делегации осложнило ситуацию не только для графа Чернина, который не без оснований опасался серьезных ирредентистских требований с ее стороны, но и для немцев. Германии приходилось определить, поддерживать ли идею единой и неделимой России или сотрудничать с представителями нерусских народностей, которые организовались в самостоятельные политические общности, воспользовавшись наступившим после Февральской и Октябрьской революций хаосом. Выбор любого курса таил в себе важные, далеко идущие преимущества и недостатки. Компромисса между двумя решениями не существовало.
1 января 1918 года Людендорф послал генералу Гофману документ под названием «Предложения и рекомендации», в котором советовал последнему не разрешать Украине выступать за Румынию, поскольку Украина не являлась самостоятельным государством, с которым Германия будет вести дела отдельно. Далее он предлагал удовлетворить украинские требования в отношении Австро-Венгрии и Польши частично. Наконец, он спрашивал мнение Гофмана относительно того, должны ли немцы вести переговоры с украинцами отдельно или вместе с большевиками. В тот же день Кюльман на встрече с депутатами рейхстага сообщил им, что отношения с автономными территориями России не игнорируются. Он выразил уверенность в том, что немцы смогут вести переговоры одновременно с этими «автономными общностями», особенно крупнейшей и наиболее важной из них – Украиной.
Несмотря на рекомендации Людендорфа и Кюльмана об удовлетворении украинских требований за счет Австро-Венгрии, Совет короны на встрече 2 января 1918 года в берлинском замке Беллевю не смог выработать четкий план по Украине. Проблема Польши продолжала доминировать на переговорах. Что касается общего плана действий для восточных территорий, то решили не возвращать России территории пограничных государств, созданных по немецкую сторону линии фронта.
4 января 1918 года Кюльман вернулся в Брест-Литовск с безрезультатного заседания Совета короны в замке Беллевю, которое закончилось ничем. Узнав о вступлении Розенберга и Гофмана в предварительные переговоры с представителями Рады, Кюльман немедленно запросил дальнейших инструкций у канцлера. Эти предварительные переговоры с украинцами начались с одобрения Чернина, но без его участия. Только на этом этапе ответственные официальные высокопоставленные лица Германии стали относиться серьезно к возможности заключения сепаратного мира с Украиной, хотя и были еще далеки от уверенности, что украинцы согласятся с таким предложением. В то время как заместитель госсекретаря Буше высказывался за возможность заключения альянса с Радой, Рицлер в письме из Брест-Литовска накануне начала сепаратных переговоров с делегацией Киева несколько пессимистично констатировал: «Неопределенная ситуация делает дальнейшую отсрочку переговоров (переговоров о мире) крайне опасной. Если бы только нам удалось установить связь с Украиной».
Через два дня после предварительных переговоров с официальной украинской делегацией (4 – 5 января 1918 года), о которых немцы отзывались как о «дружественной подготовительной дискуссии, не дававшей возможности извлечь никакой выгоды», 6 января начались официальные переговоры с представителями Рады с участием всех четырех делегаций центральных держав. Канцлер Хертлинг расценил переговоры как событие большой важности, которое значительно усилит позицию Германии в Бресте. Однако фельдмаршал фон Гинденбург просто заметил, что «создание государства в Украине, очевидно, уменьшит польскую угрозу для Германии», хотя он не считает, что германской империи следует опереться в обеспечении своей безопасности на этот новый фактор». Кюльман согласился с канцлером в том, что нужно без промедления укреплять взаимопонимание с украинцами. Однако он считал украинцев «слишком хитрыми» и предупреждал, что с ними следует обращаться весьма осторожно, «потому что иначе они могли получить впечатление, что мы нуждаемся в них в игре против петербуржцев, и продолжать требовать от нас невозможного». Генерал Людендорф тоже одобрил украинско-германское сближение и предложил послать в Киев специальную комиссию для ведения прямых переговоров с Радой по различным экономическим и финансовым вопросам. Но на этом этапе никто не пошел дальше Диего фон Бергена из МИД, который давно занимался украинской проблемой и отстаивал создание самостоятельного украинского государства при помощи Германии. Он призывал к достижению быстрой договоренности с Украиной и втягиванию ее как можно глубже в орбиту немецкого влияния.
Между тем австрийцы отнеслись еще более осторожно к перспективам тесного сотрудничества между Киевом и Веной. В целом пропагандистское наступление Австро-Венгрии на восточные территории должно было осуществляться следующим образом: Австрия солидаризировалась с усилиями украинцев по созданию независимого государства, но форма государственного устройства Украины и ее отношения с Россией оставались внутренним делом нового государства, в которое Вена не собиралась вмешиваться. Рада именовалась «временным украинским режимом». Необходимость всеобщего мира на восточных территориях считалась первоочередной. Разумеется, министр иностранных дел Австро-Венгрии граф Чернин, которому вскоре пришлось вступить в прямые переговоры с украинцами, не мог держаться такой абсолютно беспристрастной формулы долго.
