— сахаристое вещество. Интересные сведения о жизни и деятельности этих ученых содержатся, в частности, в книге К. Манолова «Великие химики». Т. 1 и 2. Пер. с болг. (М., Изд. «Мир», 1976). —
Прим. перев.)
С тех пор тысячи химиков во всех странах в результате настойчивого и тяжелого труда создали или выделили из природных источников множество новых органических веществ. Они исследовали их свойства и опубликовали результаты своих работ в научных журналах.
К началу XX в. было исследовано уже около 50 000 различных органических соединений, большей частью полученных путем синтеза. К 1930 г. число их выросло до 300000, а в настоящее время число полученных в чистом виде и не следованных органических соединений, по-видимому, намного превышает 800 000. Тем не менее возможности еще далеко не исчерпаны. Каждый день во всем мире находят и исследуют все новые и новые вещества.
Большинство органических соединений не нашло практического применения. Многие из них знакомы по личному опыту лишь очень узкому кругу химиков. Несмотря на это, затраченный труд был отнюдь не напрасным, так как некоторые вещества оказались ценными красителями, лекарствами или материалами нового типа. Нередко бывает, что вещество, которое известно уже несколько десятков лет и давно описано в научной литературе, неожиданно приобретает большое практическое значение. Например, недавно открыта активность некоторых сложных соединений по отношению к насекомым-вредителям. Вполне вероятно, что и другие соединения, которые до сих пор упоминаются только в старых, покрытых пылью научных журналах, в ближайшее же время найдут применение как красители, лекарственные средства или в какой-либо другой области. Не исключено даже, что они приобретут исключительное значение в народном хозяйстве.
Теперь самостоятельно получим и исследуем несколько веществ, особенно важных в промышленности.
ВИННЫЙ СПИРТ И ЕГО РОДСТВЕННИКИ
Система прежде всего! Вступая в мир органической химии, можно сразу же заблудиться, если предварительно не ознакомиться с классами органических соединений и основами языка органической химии. В самом деле, ведь большинство органических веществ можно разделить на группы со сходным строением и подобными свойствами. Химики, используя латинские и греческие корни, и, кроме того, в значительной мере выдуманную ими абракадабру, создали такую хорошо продуманную систему названий, которая сразу же подсказывает специалисту, к какому классу следует отнести те или иные вещества. Одна беда: наряду с названиями по единым правилам международной номенклатуры для многих соединений до сих пор употребляются их собственные названия, связанные с происхождением этих соединений, их наиболее примечательными свойствами или другими факторами. Поэтому для многих соединений в этой книге придется приводить несколько названий.
Мы уже знакомы с насыщенными и ненасыщенными углеводородами Насыщенные углеводороды называются алканами, ненасыщенные с двойной связью — алкенами, а с тройной — алкинами. Нам известно, что эти углеводороды, если расположить их в порядке увеличения числа атомов углерода, образуют гомологические ряды.
Наряду с углеводородами большое значение имеют такие органические соединения, которые содержат еще кислород. Рассмотрим сначала три ряда кислородсодержащих органических соединений:
алканолы (спирты)
алканали (альдегиды)
алкановые кислоты (прежнее название — карбоновые кислоты)
Производными метана являются следующие соединения:
СН3-ОН Метанол (метиловый спирт)
Н-СНО метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид)
Н-СООН метановая кислота (муравьиная кислота)
Производными этана являются следующие представители этих трех классов соединений:
СН3-СН2-ОН Этанол (этиловый спирт)
СН3- СНО этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид)
СН3- СООН этановая кислота (уксусная кислота)
Точно так же для всех последующих углеводородов известны родственные или кислородсодержащие соединения. В общем виде производным любых углеводородов соответствуют формулы:
R-ОН Алканол (спирт)
R-CHO алканаль (альдегид)
R-COOH алкановая кислота (карбоновая кислота)
Число возможных соединений этих трех классов резко увеличится, если мы учтем, что у высших углеводородов каждый изомер образует различные кислородные соединения Так, бутану и изобутану соответствуют разные спирты — бутиловый и изобутиловый:
СН3-СН2-СН2-СН3 бутан
СН3-СН2-СН2-ОН бутанол-1 (бутиловый спирт)
СН3-СН(СН3) — СН3 2-метилпропан (изобутан)
СН3-СН (СН3) — СН2-ОН 2-метилпропанол-1 (изобутиловый спирт)
Кроме того, появляются еще дополнительные изомеры, вследствие того, что характерные кислородсодержащие группы, например, спиртовая группа ОН могут быть связаны либо с крайними цепи, либо с одним из промежуточных атомов углерода. Примерами могут служить пропиловый и изопропиловый спирты:
СН3-СН2-СН3 Пропан
СН3-СН2-СН2-ОН пропанол-1 (пропиловый спирт)
СН3-СН (ОН) — СН3 пропанол-2 (изопропиловый спирт)
Группы, характерные для классов соединений, называются функциональными группами. К числу таких групп относится, например, гидроксильная группа ОН алканолов и карбоксильная группа СООН карбоновых кислот. Позднее мы познакомимся с некоторыми примерами функциональных групп, содержащих не кислород, а другие элементы. Изменение функциональных групп и введение их в молекулы органических веществ, как правило, является главной задачей органического синтеза.
Разумеется, в одной молекуле и одновременно может быть несколько одинаковых или разных групп. Мы узнаем о нескольких представителях и этого ряда веществ — соединений с несколькими функциями.
Однако, довольно теории! Приступим, наконец, к опытам — получим указанные выше кислородсодержащие производные метана и этана, осуществим их превращения и исследуем их свойства. Эти соединения, названия которых нам давно известны, имеют очень большое значение для химической технологии. Пусть же они помогут нам познакомиться с основами промышленного органического синтеза, хотя мы и не сможем непосредственно воспроизвести промышленный способ их производства. Кроме того, они дадут нам представление о важнейших свойствах классов соединений.
Исследование метанола
При сухой перегонке древесины мы уже получили несколько капель неочищенного метанола (метилового спирта). В настоящее время подавляющая часть метанола получается путем синтеза из водяного газа:
СО + 2Н2 = СН3ОН
Составные части водяного газа соединяются с образованием метанола. Кроме того, в незначительном количестве образуются и высшие спирты. Этот процесс требует температуры 400 °C, давления 200 ат и ускоряется в присутствии оксидных катализаторов.
Метанол служит растворителем и промежуточным продуктом в производстве красителей. Но главным потребителем его является производство пластмасс, для которого нужны большие количества метаналя (формальдегида). Метаналь же получается при окислении метанола кислородом воздуха. В промышленности смесь паров метанола и воздуха при 400 °C пропускают над медным или серебряным катализатором.
Чтобы смоделировать этот процесс, согнем в спираль кусочек медной проволоки диаметром 0,5–1 мм и щипцами внесем его в несветящуюся зону пламени горелки Бунзена. Проволока раскаляется и покрывается слоем оксида меди (II). Поместим полученный нами раньше метанол (10 капель) в достаточно широкую пробирку и опустим в него раскаленную медную спираль. Вследствие нагревания метанол испаряется и под влиянием катализатора — меди — соединяется с кислородом с образованием метаналя (мы узнаем его по характерному резкому запаху). При этом поверхность медной проволоки восстанавливается. Реакция происходит с выделением тепла. При больших количествах паров метанола
