В мае 1382 года Кейстут отправился в поход на Северскую землю. Но Ягайло повел свое войско к Вильно, где заранее подготовил заговор среди виленских мещан и немецких переселенцев. Заговорщики захватили Вильно и ждали появления Ягайлы. А он тайно лесными дорогами привел 12 июня войско в столицу. Витовт, находившийся в Троках, не смог помешать ему.
Ягайло действовал быстро и решительно, дал знак крестоносцам выступать в поход, а сам 20 июля взял Троки, которые сдал ему гарнизон.
Под Троки вскоре пришли прусские и ливонские рыцари. Теперь перевес был на стороне Ягайлы, но он хотел избежать кровопролития: или боялся своего поражения, или хотел уберечь своих и Кейстутовых воинов от ненужной гибели. И, как обычно, использовал свое коварство. Когда Кейстут и Витовт 3 августа с пятитысячным войском подошли к Трокам и стали готовиться к битве, Ягайло послал князей и бояр к Витовту уговаривать его: «Князь великый Ягайло послаль нас к тобе, штобы еси уедьнал нас с отцемь своим, што быхомь держали свое, а вы бы свое, а бою бы межи нас не было, а крови пролития не вчинилося. Ты бы приехал ко брату своему князю великому Ягаилу, а мы правду даемь, штобы тобе чисто отъехати в рать свою, ачей бы межи вас был добрый конець», — рассказывает «Летописец великих князей литовскых». Поручился за брата и Скиргайло. Тогда Витовт поверил и приехал в лагерь к Ягайле. Видно, был Ягайло хорошим лицедеем, если сумел сыграть чувство раскаяния и убедить Витовта в искреннем желании помириться с Кейстутом. При этом он и поклялся не моргнув глазом. Как тут не поверить ему? Витовт и Скиргайло приехали к Кейстуту и уговорили его встретиться с Ягайлой. Скиргайло поклялся за брата и за себя.
Обманными обещаниями решить конфликт мирно Ягайло заманил Кейстута и Витовта в Вильно, а потом бросил их в подземелье Кревского замка. Кейстут был задушен. Сам Ягайло отказывался от своей причастности к смерти Кейстута и говорил, что тот покончил жизнь самоубийством. Вероятно, на убийство Кейстута его подтолкнули мать и Скиргайло, претендовавший на Троки. Вслед за этим Ягайло расправился с женой Кейстута Бирутой, которую утопили в реке, и двумя ее родственниками. Очередь была за Витовтом. Но Ягайло не решался. Он даже посетил двоюродного брата и позволил приходить в камеру его жене Анне. Именно с ее помощью Витовт, переодевшись в женскую одежду, убежал из неволи в Пруссию к крестоносцам. Когда великий магистр Конрад Цолльнер попросил Ягайлу простить Витовта, тот пренебрежительно ответил: «Это значило б согревать змею на своей груди».
Ягайло был зол на Орден и не преминул упрекнуть магистра за поддержку Витовта и мазовецкого князя Януша: «...но кажется удивительным и недостойным, что вы помогаете нашим врагам и неприятелям, в то время как мы обещали не только не мешать ни в чем один одному, но один одному помогать против всякого врага. Также просим вас, чтобы вы не старались перетянуть к себе жемайтов, ибо они поддались нам и любезному нашему брату Скиргайло; и без этого уже имеем мы много неприятностей от наших людей и от литвинов».
Ягайле было в чем упрекать Орден. Он не только принял его врага Витовта, но и дал деньги мазовецкому князю Янушу, который захватил Дрогичин, Сурож, Мельник. Хоть Ягайло в начале 1383 года совершил поход в Подляшье и вернул захваченные города (горожане сами их сдали ему), но он не чувствовал себя спокойно. Сторонники Витовта в самой Литве и Жемайтии беспокоили его. Коварство и обман по отношению к дяде и двоюродному брату принесли ему дурную славу вероломного правителя. Даже крестоносцы отвернулись от него. Ягайло не приехал на встречу с великим магистром Конрадом Цолльнером и не подтвердил свои обязательства перед Орденом, считая их необязательными для себя. Поэтому Орден 30 июня 1383 года объявил Ягайле войну. «Такая твоя дружба, которую ты предлагал нам взамен за наши услуги, но мы не можем уже дальше терпеть твое высокомерие и твою несправедливость. Знай же, Ягайло, ты и твои братья, что, не находя в тебе ни веры, ни верности, мы отказываем тебе в нашей дружбе и с тех времен, как убедились в твоем криводушии, никогда уже не будем с тобой в мире», — написал великий магистр.
Ягайло мог с сожалением понять, что сам стал инструментом в руках крестоносцев, устранил их злейшего врага Кейстута, предоставил им грабить Трокское княжество, выдал на расправу Жемайтию, а сейчас Орден разожжет огонь междоусобной войны между ним и Витовтом и вновь будет требовать от него уступок за мир. Вместо укрепления своей власти он добился ненадежного положения в стране, что даже в Вильно чувствовал себя в опасности. Пугала его и будущая война с Орденом. Поэтому Ягайло переехал с матерью в Витебск, подальше от опасного врага — крестоносцев, а оборону Литвы поручил Скиргайле.
Орден поддержал Витовта. Осенью 1383 года началась война. Крестоносцы совершили поход на Вильно, но не захватили столицу. Только теперь Ягайло понял, насколько опасен для него Витовт, ибо свои завоевательские планы крестоносцы выдавали за помощь законному наследнику Трокского княжества, желавшему вернуть отцовское наследство. Политическая мудрость подсказывала Ягайле забыть бывшую вражду и помириться с братом. Через тайных послов в 1384 году он предложил Витовту мир и обещал вернуть Трокское княжество. Витовт принял предложение. Ягайло вернул ему Трокское княжество, но сами Троки оставил Скиргайле, зато в придачу отдал Луцкое княжество. Вместе с Витовтом Ягайло взял и разрушил сильнейшую орденскую крепость Мариенвердер, построенную возле Ковно.
С этого времени судьба поведет Ягайлу от победы до победы к величию. В 1384 году к Ягайле в Крево приехали из Кракова польские паны. Поляки предложили ему посвататься к польской королеве Ядвиге и стать польским королем. В это время Польша переживала нелегкие времена. Последний польский король из династии Пястов Казимир, прозванный Великим, умер в 1370 году, не оставив сыновей. Польский трон занял его преемник венгерский король Людовик. Наследницей Людовика была его старшая дочь Мария, жена чешского короля и бранденбургского маркграфа Сигизмунда. Поляки боялись утверждения на их троне германской династии, поэтому просили жену покойного Людовика, королеву Елизавету, отпустить в Польшу свою младшую дочь Ядвигу. Ее провозгласили королевой. Но так как Ядвига была обручена с австрийским герцогом Вильгельмом, то Польша в случае ее замужества с ним получила бы короля-немца и в конце концов была б «втелена» в Священную Римскую империю, а это означало политическую смерть страны.
Поляки забеспокоились, начали искать двенадцатилетней королеве выгодного для себя жениха. Выбор был невелик: Вильгельм, или слабоумный чешский король, или князь Земовит Мазовецкий из Пястов. Ни одна кандидатура не устраивала. Вильгельм — немец, поддерживает крестоносцев, Сигизмунд присоединит Польшу к Чешскому Королевству, нищий Земовит принесет только долги. Тогда среди некоторых польских панов и появилась мысль о кандидатуре великого князя литовского Ягайлы. Да, он пользовался дурной славой, его представляли диким и вероломным варваром, лентяем и чревоугодником, не способным к правлению, но у него были обширные земли, вот на них и польстились поляки. Завладеть через Ягайлу Литвой стало мечтой польских политиков. Можно было избавиться от страшных литвинских походов, а оружие Литвы направить против Ордена, отвоевать Поморье и Силезию. Простоватый Ягайло виделся идеальным правителем, которым можно было вертеть как угодно.
Ягайло до этого делал попытку жениться на дочери московского князя Дмитрия Ивановича — Софии. Тем самым в Восточной Европе мог сложиться мощный литовско-московский союз, направленный как против Ордена, так и против Орды. Но Дмитрий Иванович находился в «воле татарской», и в Орде этот союз не приветствовался. Поэтому Дмитрий Иванович потребовал от Ягайлы признать себя его «младшим братом» — подчиниться ему. На это, конечно, Ягайло не пошел. И вот Ягайле предлагали в жены польскую королеву, а в придачу и королевскую корону.
Сама королева противилась этому браку, хотела даже убежать из Краковского замка, но крепкие двери и стража надежно держали ее взаперти. Она любила Вильгельма и вот должна была пожертвовать своими чувствами ради желания панов. Убеждая, что это важно «для расширения и укрепления христианской веры», они склоняли королеву к браку с правителем Литвы.
Ягайло включился в борьбу за польскую корону. Он во главе войска опустошил земли своего конкурента Владислава Опатовского и сжег города Залихвост, Опатов и только чуть-чуть не дошел до Кракова.
Стало ясно, какого врага может обрести Польша в лице Ягайлы, не выбери его королем. А Ягайловы послы в Кракове обещали, что великий князь литовский «своими средствами и личными усилиями все потери и разорения, понесенные польской короной, что кем-то было оторвано или захвачено, вернет, освободит пленных поляков, заплатит 200 тысяч австрийскому герцогу и свои литовские и русские земли на вечные времена присоединит к короне польской державы». Никто из других кандидатов на трон ничего большего не смог бы пообещать. И на Краковском сейме в июне 1385 года Ягайлу выбрали королем. Правда, без единодушия. Нашлись те, кто хотел видеть королем деятельного и решительного Витовта. «Известно, что Ягайло — человек малого ума, простоватый, не подобен на короля. Куда более достоин короны Витовт, сын мужественного Кейстута. Лучше ему отдать Ядвигу и скипетр», — предложили его приверженцы. В ответ они услышали убедительный довод: «Что касается малого ума Ягайлы, то всем, конечно, об этом известно. Но именно благодаря его недалекому уму он будет более пригодным королем, чем Витовт, легко согласится на расширение льгот и прав шляхты». Этот довод и большие дары подкупили рьяных противников Ягайлы, и его выбрали королем.
