В начале экспедиции общая численность команды на всех шести судах составляла около 800 взрослых мужчин и юнг. Личный состав, главным образом, состоял из голландцев из Зеландии и Фризских островов, также были немцы, французы, англичане и ирландцы. Все «национальные меньшинства» были приблизительно равномерно распределены между моряками и солдатами.
Флагман Спеилбергена «Groote Sonne» («Грооте Сонне») и второе по величине судно эскадры «Groote Maane» («Грооте Маане») имели приблизительную грузоподъемность по 600 тонн каждое. Первым заместителем командира и вторым человеком в командной иерархии эскадры был Клаес Мартенс Товелинг. Каждое из этих судов было вооружено 28 орудиями, большинство из которых были чугунными и лишь небольшая часть медными, обычными перьерами и имело на борту множество боеприпасов и стрелкового оружия. Последнее включало в себя новые мушкеты, зажигательные ядра, гранаты, длинные и короткие пики и палаши. Другие два судна – «Morgensterre» («Моргенстерре») и «Aeolus» («Эолус») – обладали грузоподъемностью в 400 тонн каждое и имели на борту по 24 орудия. Пинасы «Jager» («Ягер») и «Meeuwe» («Мёве») имели грузоподъемность по 100 тонн и несли на борту от 8 до 12 орудий каждый.
На каждом из больших судов был свой штурман, четыре лоцмана, капитан солдат, картограф и один или более торговых представителя. На палубах были зачехлены и убраны по десять баркасов, каждый из которых был способен перевозить по 50–60 человек и которые в случае надобности использовались как галеры. В носовой части кораблей на лафетах и вертлюгах было установлено по два-три маленьких орудия. Со слов Суитера, большие суда по своим размерам были соизмеримы с испанскими галеонами, но уступали им в высоте кормы и отсутствием носовых кубриков. Двойная обшивка корпусов защищала суда от корабельных червей.
То, что экспедиция Спеилбергена действительно отчасти была торговым предприятием, свидетельствуют загрузочные накладные его судов, в которые, помимо обычных продовольственных запасов, было внесено большое количество разнообразного товара и серебряных монет. Однако этот груз не был предназначен для торговли в испанской Америке, а предназначался для обмена на восточные товары в Ост-Индии, где Голландия начинала развивать торговые отношения. Основная же цель этой экспедиции заключалась в том, чтобы с помощью силы флота Спеилбергена пополнить мощь голландского присутствия на Молуккских островах для отражения удара испанской эскадры, который в то время готовился на Филиппинских островах, с тем чтобы вытеснить голландцев из Индонезии.
Задолго до того, как Спеилберген достиг территории испанских колониальных вод, в его судовом журнале была сделана запись о подготовке к ведению военных действий против испанских «врагов». Вероятно, в его секретные намерения, по мере возможности, входили как захваты манильских галеонов или любых других испанских судов, так и совершение набегов и разграбление портов Новой Испании. Спеилберген был наделен всеми полномочиями своего государства, данными ему лично принцем Мауритиусом. Приказ последнего, одновременно с назначением адмирала на высший командный пост экспедиции, предусматривал создание «широкого совета», в который входили высшие офицерские чины эскадры и который должен был часто собираться и действовать как консультативный орган. При необходимости он также должен был взять на себя функции адмиральского суда.
Покинув Голландию в августе 1614 года, флот направился к берегам Бразилии и вошел в воды Тихого океана через Магелланов пролив в начале мая следующего года. По пути к водам Тихого океана пинас «Meeuwe» дезертировал, а дальнейшие потери от цинги и в результате стычек с португальцами довели численность голландской команды приблизительно до 700 человек на четырех судах и одном пинасе. Находясь недалеко от берегов Чили, Спеилберген узнал, что испанцы, которые были предупреждены о его приближении, основательно подготовились к этой встрече и собрали мощную эскадру у берегов Перу. В состав этой эскадры, которой командовал дон Родриго де Мендоса, входило 8 судов, на борту которых было около 1300 офицеров, солдат и матросов, но она уступала голландцам в количестве орудий. Вместо того чтобы избежать столкновения, Спеилберген и его совет решили атаковать этот огромный флот. В бою, который длился двадцать четыре часа у берегов города Канете (Перу) с 17 по 18 июля 1615 года, испанцы потерпели полное поражение, потеряв два судна и около 4500 человек убитыми. Спеилберген же потерял только около 40 человек убитыми, в то время как все его суда практически оставались целыми и невредимыми.
Последствием этого сражения явилось то, что все западное побережье Америки осталось беспомощным перед голландцами. Взяв курс на север, Спеилберген завел свои корабли в порт города Паита, который сжег до основания. А жители города, заметив врага, успели покинуть его, впопыхах собрав свое имущество. В конце августа 1615 года голландский флот покинул Южно-Американский материк, тщетно надеясь отыскать Кокосовый остров, и 20 сентября их взорам впервые предстало побережье Центральной Америки в районе города Амапала.
Как уже было упомянуто выше, к концу 1614 года власти Новой Испании были в курсе относительно того, что Спеилберген покинул Европу, и им также был известен его предположительный маршрут. В январе следующего года вице-король приказал алькальд-мэру Акапулько укрепить порт и повысить обороноспособность города. В городе были вырыты траншеи. На северной стороне внутренней гавани, на холме Эль-Морро, к трем старым пушкам, которые являлись единственной защитой гавани, дополнительно установили еще четырнадцать. Генерал дон Мельчор Фернандес де Кордоба, дворянин и родственник вице-короля, был ответствен за обороноспособность берегов и безопасность в акватории Южного моря. В марте он вместе с войсками прибыл в Акапулько и оставался там до тех пор, пока два галеона находились на пути к Филиппинским островам. Когда в сентябре молва о «подвигах» пиратов в Перу достигла Мексики, Акапулько, к тому времени покинутый Фернандесом, снова оказался без защитников, но вскоре генерал вернулся с отрядом в 400 солдат и кабальеро, которые добровольно вызвались сражаться с голландцами.
Тем временем флот Спеилбергена был сильно потрепан настигнувшим его у берегов Гватемалы ураганом и медленно следовал вдоль побережья в поисках провизии, в которой очень нуждался. Численность команды к тому времени сократилась до 650 человек, большинство из которых страдали от цинги. Для исследования побережья в поисках провизии были спущены баркасы. Один или два из них 2 октября подошли к порту Гуатулько, который все еще оставался малонаселенным. Местные жители с берега приветствовали голландцев и обещали предоставить им провизию, но команда не рискнула высаживаться на берег такими скромными силами. Неблагоприятные ветры, не позволившие флоту войти в Гуатулько, возможно, спасли город от очередного разорения. Название самого города Гуатулько в дневнике Спеилбергена не упоминается, но с его слов «это был очень удобный залив… где мы могли спокойно бросить якорь» явствует, что имеется в виду он, и нужно заметить, что на протяжении многих миль в обе стороны от Гуатулько нет другого подобного порта. Кроме того, вице-король в своем письме от 28 октября пишет, что в порт Гуатулько вошло два вахелес.
