В 1987–1990 годах учился в средней школе № 30 Калининграда, затем – до 1995 года – в построенной через дорогу школе № 38. В 1990 году Олег Владимирович был идеологом и организатором школьной забастовки, которая, в конце концов, провалилась.
20 июня 1997 года закончил с золотой медалью Калининградский морской лицей и поступил на первый курс Балтийской государственной академии рыбопромыслового флота.
С февраля 1998 года по февраль 2000 года – еженедельно под псевдонимом публиковал в газете «Калининградская правда» публицистические статьи левопатриотической направленности, имевшие большую популярность у аудитории. Как отмечала в редакционной статье «И мальчики красно-коричневые в глазах» газета «Новый наблюдатель», статьи Олега Владимировича Кашина могли стать достаточным основанием для закрытия «Калининградской правды» за пропаганду экстремизма.
В июне-сентябре 1999 года в качестве палубного практиканта учебного парусного судна «Крузенштерн» принимал участие в парусной регате «Катти сарк». В сентябре 1999 года успешно прошел испытания на квалификацию «матрос международного класса». В апреле-сентябре 2000 года в качестве штурманского практиканта на том же судне участвовал в регате «Толл шип-2000», по итогам которой получил первый разряд по парусному спорту.
С августа 2001 по май 2003 года – корреспондент «Комсомольской правды в Калининграде». Специализировался на эксклюзивных интервью и специальных репортажах. Олегу Владимировичу Кашину дал свое первое интервью в звании адмирала командующий Балтфлотом Владимир Валуев, первое интервью в качестве спецпредставителя президента по калининградской проблеме – Дмитрий Рогозин. Олег Владимирович Кашин был единственным калининградским журналистом, взявшим интервью у посла Новой Зеландии Джефа Ворда и кинорежиссера Джеймса Кэмерона во время их приездов в Калининград. Интервью Олегу Владимировичу Кашину давали также философ Александр Зиновьев, политологи Глеб Павловский и Сергей Кара-Мурза, писатели Александр Проханов, Борис Акунин и Владимир Сорокин и многие другие. По инициативе Олега Владимировича Кашина читателей «Комсомольской правды в Калининграде» поздравила с новым 2003 годом Людмила Путина.
Репортаж Олега Владимировича Кашина о строительстве мемориального комплекса солдатам и офицерам немецко-фашистского вермахта вызвал широкий общественный резонанс. Депутаты Горсовета были вынуждены приостановить строительство мемориала почти на год.
Очерк Олега Владимировича Кашина о старейшем калининградском акушере-гинекологе Викторе Лапидусе послужил причиной присуждения доктору Лапидусу звания почетного гражданина Калининграда.
Репортаж Олега Владимировича Кашина «Белочка утопилась от жары», опубликованный летом 2002 года, вошел в калининградский журналистский фольклор как безупречный образец создания «сенсационного» материала при полном отсутствии фактов и без искажения действительности.
Также, работая в «Комсомольской правде» в Калининграде, Олег Владимирович Кашин вел колонку литературной критики в журнале «Королевские ворота».
В сентябре 2002 – мае 2003 года Олег Владимирович Кашин вел авторскую информационно-аналитическую программу «Околоток-шоу» на волнах ФМ-радиостанции «Окей-радио». Программа номинировалась на Премию А.С. Попова в 2003 году.
В декабре 2001 – январе 2002 года Олег Владимирович Кашин проходил военные сборы в качестве штурманского практиканта сторожевого корабля «Дружный» Балтийского флота. Имеет звание лейтенанта ВМФ.
27 июня 2002 года Олег Владимирович Кашин создал Живой Журнал.
1 марта 2003 года Олег Владимирович Кашин закончил Балтийскую академию, успешно защитив диплом «Сравнительный анализ диаграмм остойчивости Ремеза с диаграммами ИМО». Имеет квалификацию «инженер-судоводитель».
С июня 2003 года живет и работает в Москве. До августа 2003 года – внештатный автор ряда московских изданий, с 6 августа 2003 года – корреспондент отдела «Общество» издательского дома «Коммерсантъ».
За короткий срок Олег Владимирович Кашин сумел стать ведущим молодежно-политическим журналистом страны. Народная мудрость гласит, что если о молодежном движении не написал Олег Владимирович Кашин, то этого движения не существует. Взвешенность и сбалансированность журналистской позиции Олега Владимировича Кашина сделали его репутацию в молодежно-политических кругах безупречной – Олега Владимировича Кашина одинаково уважают и ценят национал-большевики и «Наши», молодые «Яблочники» и молодая «Родина».
Также в 2003–2004 году Олег Владимирович Кашин фактически легализовал на газетных страницах тему противостояния жителей Москвы с властями и застройщиками, оказавшую существенное воздействие на формирование гражданского общества в России.
В форс-мажорных обстоятельствах Олег Владимирович Кашин – всегда там, где тяжело. Он был первым журналистом, оказавшимся у дома, в котором погиб президент Ичкерии Масхадов, он опознавал погибших пассажиров взорванных террористами самолетов летом 2004 года, хоронил сгоревших в шахте кузбасских шахтеров весной того же года, встречал гробы с телами русских специалистов из Ирака, хоронил спасателей, погибших при штурме школы в Беслане и так далее. Неоднократно задерживался милицией за исполнение журналистских обязанностей, бывал бит.
Победитель конкурса журналистов «Произвол в законе» 2004 года.
