В сие время явилась новая знаменитая Держава в соседстве с Литвою и сделалась предметом Иоанновой политики. Мы говорили о начале Молдавского Княжества, управляемого Воеводами, коих имена едва нам известны до самого Стефана IV, или Великого, дерзнувшего обнажить меч на ужасного Магомета II и славными победами, одержанными им над многочисленными Турецкими воинствами, вписавшего имя свое в историю редких Героев: мужественный в опасностях, твердый в бедствиях, скромный в счастии, приписывая его только Богу, покровителю добродетели, он был удивлением Государей и народов, с малыми средствами творя великое. Вера Греческая, сходство в обычаях, употребление одного языка в церковном служении и в делах государственных, необыкновенный ум обоих Властителей, Российского и Молдавского, согласие их выгод и правил служили естественною связию между ими. Стефан, кроме Турков, опасался честолюбивого Казимира и Менгли-Гирея: первый хотел, чтобы Молдавия зависела от Королевства Польского; второй, будучи присяжником Султана, угрожал ей нападением. Иоанн мог содействовать ее независимости и безопасности, обуздывая Короля страхом войны, а Менгли-Гирея дружественными представлениями, с условием, чтобы и Стефан, в случае нужды, помогал России усердно. Сей Воевода и Господарь — так называет он себя в своих грамотах, — противоборствуя насилиям Султанов, утеснителей Греции, имел еще особенное право на дружество зятя Палеологов, который принял герб их и с ним обязательство быть врагом Магометовых наследников.
Таким образом расположенные к искреннему союзу, Иоанн и Стефан утвердили оный семейственным: второй предложил выдать дочь свою, Елену, за старшего сына Иоаннова, избрав в посредницы мать Великого Князя. Боярин Михаиле Плещеев с знатною дружиною в 1482 году отправился за невестою в Молдавию, где и совершилось обручение. Стефан отпустил дочь в Россию с своими Боярами: Ланком, Синком, Герасимом и с женами их. Она ехала через Литву: Казимир не только дал ей свободный путь, но и прислал дары в знак учтивости. Прибыв в Москву после Филиппова заговенья, Елена жила в Вознесенском монастыре у матери великого Князя и до свадьбы имела время познакомиться с женихом. Их обвенчали в самый праздник Крещения. Увидим, что Судьба не благословила сего союза.
Хитрою внешнею Политикою утверждая безопасность Государства, Иоанн возвеличил его внутри новым успехом Единовластия. Он уже покорил Новгород, взял Двинскую землю, завоевал Пермь отдаленную; но в осьмидесяти верстах от Москвы видел Российское особенное Княжество, Державу равного себе Государя, по крайней мере именем и правами. Со всех сторон окруженная Московскими владениями, Тверь еще возвышала независимую главу свою, как малый остров среди моря, ежечасно угрожаемый потоплением. Князь Михаил Борисович, шурин Иоаннов, знал опасность и не верил ни свойству, ни грамотам договорным, коими сей Государь утвердил его независимость: надлежало по первому слову смиренно оставить трон или защитить себя иноземным союзом. Одна Литва могла служить ему опорою, хотя и весьма слабою, как то свидетельствовал жребий Новагорода; но личная ненависть Казимирова к Великому Князю, пример бывших Тверских Владетелей, искони друзей Литвы, и легковерие надежды, вселяемое страхом в малодушных, обратили Михаила к Королю: будучи вдовцом, он вздумал жениться на его внуке и вступил с ним в тесную связь. Дотоле Иоанн, в нужных случаях располагая Тверским войском, оставлял шурина в покое: узнав же о сем тайном союзе и, как вероятно, обрадованный справедливым поводом к разрыву, немедленно объявил Михаилу войну (в 1485 году). Сей Князь, затрепетав, спешил умилостивить Иоанна жертвами: отказался от имени равного ему брата, признал себя младшим, уступил Москве некоторые земли, обязался всюду ходить с ним на войну. Тверской Епископ был посредником, и Великий Князь, желая обыкновенно казаться умеренным, долготерпеливым, отсрочил гибель сей Державы. В мирной договорной грамоте, тогда написанной, сказано, что Михаил разрывает союз с Королем и без ведома Иоаннова не должен иметь с ним никаких сношений, ни с сыновьями Шемяки, Князя Можайского, Боровского, ни с другими Российскими беглецами; что он клянется за себя и за детей своих вовеки не поддаваться Литве; что Великий Князь обещает не вступаться в Тверь, и проч. Но сей договор был последним действием Тверской независимости: Иоанн в уме своем решил ее судьбу, как прежде Новогородскую; начал теснить землю и подданных Михаиловых: если они чем-нибудь досаждали Москвитянам, то он грозил и требовал их казни; а если Москвитяне отнимали у них собственность и делали им самые несносные обиды, то не было ни суда, ни управы. Михаил писал и жаловался: его не слушали. Тверитяне, видя, что уже не имеют защитника в своем Государе, искали его в Московском: Князья Микулинский и Дорогобужский вступили в службу Великого Князя, который дал первому в поместье Дмитров, а второму Ярославль. Вслед за ними приехали многие Бояре Тверские. Что оставалось Михаилу? Готовить себе убежище в Литве. Он послал туда верного человека: его задержали и представили Иоанну письмо Михаилово к Королю, достаточное свидетельство измены и вероломства: ибо Князь Тверской обещался не сноситься с Литвою, а в сем письме еще возбуждал Казимира против Иоанна. Несчастный Михаил отправил в Москву Епископа и Князя Холмского с извинениями: их не приняли. Иоанн велел Наместнику Новогородскому, Боярину Якову Захарьевичу, идти со всеми силами ко Твери, а сам, провождаемый сыном и братьями, выступил из Москвы 21 Августа со многочисленным войском и с огнестрельным снарядом (вверенным искусному Аристотелю); Сентября 8 осадил Михаилову столицу и зажег предместие. Чрез два дня явились к нему все тайные его доброжелатели Тверские, Князья и Бояре, оставив Государя своего в несчастии. Михаил видел необходимость или спасаться бегством, или отдаться в руки Иоанну; решился на первое и ночью ушел в Литву. Тогда Епископ, Князь Михаил Холмский с другими Князьями, Боярами и земскими людьми, сохранив до конца верность к их законному Властителю, отворили город Иоанну, вышли и поклонились ему как общему Монарху России. Великий Князь послал Бояр своих и Дьяков взять присягу с жителей; запретил воинам грабить; 15 Сентября въехал в Тверь, слушал Литургию в храме Преображения и торжественно объявил, что дарует сие Княжество сыну, Иоанну Иоанновичу; оставил его там и возвратился в Москву. Чрез некоторое время он послал Бояр своих в Тверь, в Старицу, Зубцов, Опоки, Клин, Холм, Новогородок описать все тамошние земли и разделить их на сохи для платежа казенных податей.
Столь легко исчезло бытие Тверской знаменитой Державы, которая от времен Святого Михаила Ярославича именовалась Великим Княжением и долго спорила с Москвою о первенстве. Ее народ, уступая другим Россиянам в промышленности, славился мужеством и верностию к Государям. Князья Тверские имели до 40000 конного войска; но, будучи врагами Московских, не хотели участвовать в великом подвиге нашего освобождения и тем лишились права на общее сожаление в их бедствии. Михаил Борисович кончил дни свои изганником в Литве, не оставив сыновей.
Иоанн известил Матфея, Короля Венгерского, о покорении Твери и велел сказать ему: «Я уже начал воевать с Казимиром, ибо Князь Тверской его союзник. Наместники мои заняли разные места в Литовских пределах, и Хан Менгли-Гирей, исполняя мою волю, огнем и мечем опустошает Казимировы владения. И так помогай мне, как мы условились». Но Матфей, отняв тогда у Императора знатную часть Австрии и Вену, хотел отдохновения в старости. «Душевно радуюсь, — писал он к великому Князю, — успехам твоего единовластия в России. Я готов исполнить договор и вступить в землю общего врага нашего, когда узнаю, что ты всеми силами против него действуешь. Ожидаю сей вести». Между тем, возбуждай друг друга к войне Польской, они не начинали ее и занимались иными делами.
Взяв Тверь мечем, Иоанн грамотою присвоил себе Удел Верейский. Единственный сын и наследник Князя Михаила Андреевича, Василий, женатый на Гречанке Марии, Софииной племяннице, должен был еще при жизни родителя выехать из отечества, быв виною раздора в семействе Великокняжеском, как сказывает Летописец. Иоанн, в конце 1483 года обрадованный рождением внука, именем Димитрия, хотел подарить невестке, Елене, драгоценное узорочье первой Княгини своей; узнав же, что София отдала его Марии или мужу ее, Василию Михайловичу Верейскому, так разгневался, что велел отнять у него все женино приданое и грозил ему темницею. Василий в досаде и страхе бежал с супругою в Литву; а великий Князь, объявив его навеки лишенным отцовского наследия, клятвенною грамотою обязал Михаила Андреевича не иметь никакого сообщения с сыном-изменником и города Ярославец, Белоозеро, Верею по кончине своей уступить ему, Государю Московскому, в потомственное владение. Михаил Андреевич умер весною в 1485 году, сделав Великого Князя наследником и душеприкащиком, не смев в духовной ничего отказать сыну в знак благословения, ни иконы, ни креста, и моля единственно о том, чтобы Государь не пересуживал его судов.
