С 1392 года крестоносцы предпринимали походы на Великое княжество Литовское чуть ли не ежегодно. Они умножились намного с 1393 года, когда великим магистром стал Конрад фон Юнинген. В 1394 году крестоносцы сожгли Лиду и Новогрудок, осаждали Вильно. В походах обычно участвовали европейские «гости-рыцари». Витовт отстоял столицу Княжества, рыцари отступили.
Походы перерывались дипломатическими переговорами, перемириями. Орден боялся и не хотел тесного объединения Польши и Литвы. Походы и перемирия продолжались до весны 1398 года. С этого времени Витовт изменил свою внешнюю политику. До этого он не заключал договоров с Орденом, отсылая все предложения Ягелло в Краков. 12 октября 1398 года на острове Салине великий магистр и Витовт подписали договор, текст которого не афишировался. К великому князю Литовскому часто для совета приезжали великие князья Московский и Тверской.
В 1396 году к Витовту приехал бывший хан Золотой Орды Тохтамыш, разгромленный «повелителем Азии» Железным Тамерланом. Бывший повелитель Золотой Орды и великий князь Литовский заключили союз: «Витовт рече: я тебя посажу на Орде, и на Сарае, и на Болгарах, и на Астрахани, и на Азове и на Залицкой Орде, а ты меня посади на Московском великом княжении, и на Новгороде Великом, и на Пскове, а Тверь и Рязань мои и есть». В 1397 и 1398 годах войска Витовта ходили в Крым, помогая Тохтамышу укрепиться в Причерноморье. Польские хроники говорят, что Витовт дошел до самой Волги. В окрестностях Вильны было расселено много пленных татар. Витовт предложил принять участие в походе на противников Тохтамыша и великому князю Московскому Василию, не рассказав, правда, о тайном договоре с ханом, но его зять от похода уклонился.
Новый хан Золотой Орды Темир-Кутлуг потребовал у Витовта выдачи Тохтамыша. Витовт отказал и начал готовить поход на Золотую Орду.
По просьбе великого князя Витовта римский папа Бонифаций IX распорядился проповедовать в Польше и Литве, а также «всех окрестных землях» крестовый поход против татар. Сбор всех войск был назначен в Киеве. Поляки, боясь резкого усиления Витовта, от участия в походе уклонились, прислав, как и Орден, символический отряд.
В середине мая 1399 года объединенное войско Витовта и Тохтамыша в несколько десятков тысяч воинов вышло из Киева. 5 августа два войска встали друг против друга на месте впадения реки Ворсклы в Днепр. Темир-Кутлуг, ожидая подхода орды своего союзника хана Эдигея, начал ложные переговоры. Через три дня подошли войска Эдигея и татар стало намного больше, чем войск Витовта и Тохтамыша.
Битва началась утром 12 августа 1399 года. Через несколько часов боя татары Эдигея и Темир-Кутлуга подавили войска Витовта численным преимуществом. Первым побежали татары Тохтамыша, затем воины Витовта, из пятидесяти князей погибло двадцать. В битве погиб и герой Куликовской битвы 1380 года князь Дмитрий Боброк-Волынский, сражавшийся на стороне сына Кейстута. В сражении был смертельно ранен и хан Золотой Орды Темир-Кутлуг. Битва закончилась полным поражением Витовта.
Витовт с отрядом ближних бояр сумел степями все же добраться до Киева и организовать оборону. Подошедшим татарам Эдигея заплатили большой выкуп и они ушли домой с множеством пленных, полностью разорив украинские земли.
Витовту пришлось восстанавливать утраченное, на время отложить реализацию своих планов по строительству и укреплению государства. Он попытался сблизиться с Ягелло и отправился в Краков.
Перед началом поездки в столицу Польши внешнеполитические обстоятельства резко изменились – умерла королева Ядвига и позиция Ягелло в Польше сильно пошатнулась. Тут же великий магистр Ордена отправил Вильгельму Австрийскому предложение предъявить свои права на польский трон, которые будут поддержаны Орденом. Разбитый Витовт и «неустойчивый» Ягелло сблизились. Витовт сразу же отправил великому магистру послание, в котором он заявил о полном согласии с польским королем. Прошло совсем немного времени и Ягелло удалось укрепить свою власть. В январе 1401 года Витовт подтвердил грамотой обещание верности и покорности королю польскому и Польской Короне, от которого за это получил в пожизненное владение Великое княжество Литовское. В случае смерти Витовта наследниками власти в Литве становились Ягелло и его наследники.
В 1408 году войска Великого княжества Литовского и Московского великого княжества встали друг против друга на реке Угра. Битвы не произошло – зять и тесть договорились и заключили мир. Границей между государствами стала река Угра. Граница Великого княжества Литовского проходила в ста километрах от Москвы. В его составе находились белорусские и литовские земли, Киевская, Черниговская, Волынская, Херсонская, Днепропетровская, Смоленская, Орловская области, даже часть Калужской и Тульской областей. На все бывшие уделы, ставшие землями, он выдавал особые дарственные грамоты, которые становились местными законами. Эти грамоты-законы подтверждались преемниками Витовта и до начала XVI века составляли правовую базу – законодательство Великого княжества Литовского.
Великий князь Витовт решил в официальных документах закрепить независимость Великого княжества Литовского от Польского королевства. В 1401 году он подписал Виленско-Радомскую унию, утвержденную «панами-радой» и польскими магнатами. В ней признавались пожизненные права на власть Витовта, но наследственные – Ягелло. В 1430 году в окружении смоленского православного епископа Герасима была написана «Похвала великому князю Витовту», которая дошла до нашего времени:
«Невозможно ни рассказать, ни описать дела великого князя Витовта, еще называемого Александром, литовских и русских и многих других земель государя. Если бы было возможным постигнуть высоту неба и глубину моря, то можно было бы показать силу и храбрость этого славного государя.
Как не поражаться славе великого государя Витовта. Нет земель ни на востоке, ни на западе, откуда бы ни приходили бы поклониться этому славному государю.
В те же годы брат его Ягайло, по-ляшски названный Владиславом, владел Краковским королевством, и он с ним также в великой любви жил. Когда славный государь Витовт на какую-нибудь землю гневался, и хотел покарать, король Владислав всегда давал ему помощь.
Как от моря много воды выходит, так и от этого славного государя, великого князя Витовта, мудрость исходит».
Еще в период правления великих князей Ольгерда и Кейстута Гедиминовичей борьба с Тевтонским орденом шла фактически без перерыва и с переменным успехом. Ситуация изменилась в начале XV века. В 1407 году умер великий магистр Конрад Юнинген, понимавший, что большая война с Польшей и Великим княжеством Литовским может закончиться гибелью Ордена. Его брат Ульрих фон Юнинген, ставший новым великим магистром, начал подготовку к решающей битве, в которой и нашел свою смерть. Начались переговоры великого магистра с венгерским королем, германским императором и бранденбургским маркграфом о разделе Польши. Ягайло и Витовта надо было поссорить. Дело кончилось тем, что польский король и великий князь Литовский договорились – летом 1409 года – совместно выступить против Тевтонского ордена.
Крестоносцы послали диверсионный отряд в Литву с целью уничтожения Витовта, которого не смогли заманить в засаду и убить. Нарушив международный договор не вести военные действия в церковные праздники, крестоносцы в Вербную неделю фактически вырезали беззащитный Волковыск. До великой битвы под Грюнвальдом оставалось совсем немного времени.
Ещё польский король Казимир Великий завещал своим преемникам вернуть в состав Польской Короны захваченное Тевтонским орденом Приморье. Когда Ягайло короновался, польские паны взяли с него клятвенное обещание о возвращении Приморья. Причинами большой войны стали споры за Дрезденко и Жемайтию – Жмудь.
Ещё в конце XIV – начале XV веков Орден в очередной раз захватил территории, которые граничили с Польшей и на которые также претендовали поляки. Рыцари купили Новую Мархию в нижнем течении Варты и Добржинскую землю в среднем течении Вислы. После длительных споров в 1405 году крестоносцы перепродали Добржинскую землю полякам. Орден тут же купил лежащий на границе Новой Мархии город Дрезденко. Этот город в XIII и начале XIV веков принадлежал поморским князьям, великопольским магнатам, бранденбургскому маркграфу. В 1365 году четверо немецких владетелей Дрезденко – князья фон-дер-Ост – присягнули польскому королю Казимиру в том, что этот город является древним достоянием Польской Короны. В 1405 году Дрезденко, тем не менее, был передан Ульрихом фон-дер-Остом во временное владение тевтонам, через год ставшее постоянным, собственностью Ордена. В начале 1408 года в Ковно прошел съезд великого магистра Ульриха фон Юнингена, Ягелло и Витовта – по поводу принадлежности Дрезденко. Рыцари оставили город за собой, а Ягелло заявил, что не хочет быть польским королем, если не вернет Дрезденко.
