У Махно было множество причин выступить против "красных". Он был сельский вождь и защищал крестьян от насилия "военного коммунизма". Но Запорожью, в котором "царствовал" Махно, угрожали белогвардейцы, и Махно все свои силы (около 25 тысяч бойцов) бросил против наступавших на Гуляй-Поле "белых".
Приблизительно 5-6 мая 1919 года Григорьев впервые попытался связаться с "батькой" и договориться о совместном наступлении. 11 мая в телеграмме Махно Григорьев сообщал и предлагал: "От комиссаров, "чрезвычаек" не было житья, коммунисты диктаторствовали, мои войска не выдержали и сами начали бить "чрезвычайки" и гнать комиссаров. Все мои заявления Раковскому и Антонову кончались обыкновенно присылкой комиссаров. Когда их набралось 42 души, когда они меня измучили, я их просто выгнал вон. Они тогда меня объявили вне закона. Вот я, незаконный атаман, гоню их вон из пределов Украины. Пока на всех фронтах мой верх, ко мне присоединилось несколько полков и эскадронов неприятельской кавалерии. Не пора ли вам, батька Махно, сказать веское слово тем, которые вместо власти народа проводят диктатуру отдельной партии?"
Большевики потребовали от комбрига Махно немедленно объявить о своем неприятии григорьевского восстания и выпустить против Григорьева воззвание, угрожая, что "неполучение ответа считается объявлением войны" Красной Армии.
В своей телеграмме Махно, обозвав большевиков "политическими шарлатанами", заявил, что "распри Григорьева с большевиками из-за власти не могут нас заставить открыть фронт для кадетов и белогвардейцев". Махно не поддержал восстание и занял сначала выжидательную позицию.
В заявлении советскому правительству он сообщил, что у него нет точных данных о целях восставших, поэтому он воздерживается от выпуска воззвания против Григорьева "до получения ясных данных", заметив, что и он "энергичный противник партийной диктатуры и ЧК".
18 мая 1919 года махновская комиссия, которая посетила район восстания, сообщила комбригу, что григорьевцы громят и убивают евреев. После этого сообщения Махно издает воззвание "Кто такой Григорьев?", где называет атамана "разбойником", "контрреволюционером", "авантюристом", "провокатором-погромщиком". Нестор Махно был ярым противником антисемитизма и в своих частях расстреливал погромщиков.
Отказался объединяться с Григорьевым и атаман повстанцев Чигиринского уезда Коцюр.
Во второй половине мая григорьевских повстанцев неожиданно быстро удалось разгромить и локализовать в степных районах Херсонщины. Многие части, поддержавшие Григорьева еще неделю назад, опомнились и возвратились под "красное" командование. Григорьев обещал своим бойцам, что серьезного сопротивления они не встретят, заявляя, что вся страна уже захвачена повстанцами. Но, когда григорьевцы оказались под огнем пулеметов и пушек, боевой пыл их угас. Тысячи мятежников стали сдаваться при первом же приближении регулярных частей Красной Армии.
Силами трех "красных" войсковых групп удалось окружить район восстания.
19 мая 1919 года группа кременчугского направления под командованием П. Егорова выбила "григорьевцев" из Кременчуга, а Днепровская военная флотилия – из района Черкасс. С юга наступали части Дыбенко и Пархоменко. Соединившись с группой Егорова, они заняли Кривой Рог, станцию Долгонцово.
21 мая войска атамана были разбиты под Киевом.
22 мая стала "красной" Александрия – центр восставших.
23 мая была взята Знаменка, 26-31 мая части одесского направления (командир В. Голубенко) вытеснили Григорьева из Николаева, Очакова, Херсона. Херсонский полк восставших сдался, и его командир был расстрелян. Тогда же были расстреляны ближайшие единомышленники атамана Григорьева – Горбенко и Масенко. В боях второй половины мая григорьевцы несут огромные потери: около 3 тысяч убитыми и более 5 тысяч пленными. Это была почти половина "армии" атамана… Множество григорьевцев просто разбежалось по домам…
В конце мая основные силы атамана, разбитые под Камянкой, скрываются в далеких степных селах и переходят к тактике партизанской войны. Юрко Тютюнник с двумя тысячами восставших ("Повстанческий кош") оторвался от главных сил Григорьева и, выйдя к местечку Шпола, увел свой отряд на соединение с силами Петлюры. 14 июля "кош" Тютюнника влился в армию УНР.
В июне 1919 года командование Красной Армии решило, что с григорьевщиной полностью покончено и непосредственная опасность потерять власть миновала. Войска "красных" были переброшены против Деникина и объявленного вне закона Махно.
Большая часть войск Григорьева была разбита и разбежалась. Из 15-23 тысяч повстанцев у атамана осталось чуть более трех тысяч, еще около двух тысяч ушли к различным мелким местным атаманам, которые номинально считали Григорьева своим вождем. Но григорьевское повстанческое движение продолжало жить, оно набирало силы, активно искало союзников.
Тогда-то Григорьев временно признает над собой идейное руководство повстанческого ревкома левых украинских социалистов (Ю. Мазуренко, Ю. Тютюнник). Сам атаман был признан этим ревкомом, воюющим против "диктатуры большевиков", командиром одной из дивизий повстанцев. В трех других дивизиях насчитывалось до 15 тысяч повстанцев. Эти дивизии совершали налеты на Фастов, Сквиру, Белую Церковь.
В Приднепровье собрались бывшие григорьевские атаманы Чайковский, Орлик, Сагайдачный, которые, пользуясь отступлением "красных" и полным хаосом в их тылу, захватывали и некоторое время удерживали города Борис-лав, Каховку, Никополь, станцию Долинская.
Главный отряд Григорьева совершал постоянные налеты на Александрию, перерезав основные железнодорожные пути с Юга Украины на Север. Григорьевцы захватили в это время огромное количество ценностей и военного имущества, нападая на эшелоны, которые шли из Крыма и Причерноморья. Есть сведения, что в июне 1919-го Григорьев временно скрывался от преследования "красных" в Чигиринских лесах и в Холодном Яру. Однако главный атаман Холодного Яра Васыль Чучупака Григорьева "около себя отказался иметь". Местный атаман Коцюр заявил Григорьеву, чтобы тот немедленно вывел свои отряды подальше из Чигиринского района и "не объедал тут население".
Новые красноармейские части (около 10 тысяч солдат), высланные против григорьевцев в июне 1919 года, "уклонялись от боев, пьянствовали и бесчинствовали… Григорьевскими настроениями заражены некоторые члены партии" (сообщал советский источник).
В это время крестьяне разрушают железные дороги, скручивая рельсы в клубок с помощью упряжек волов. Целые районы промышляли грабежом не только военных эшелонов, но и пассажирских поездов. Это было началом войны деревни против города.
В июле 1919 года в район, контролируемый григорьевскими повстанцами, пришли отряды батьки Махно, которого большевики, объявив "врагом революции", стремились "обезвредить". От дивизии Махно осталось около четырех тысяч человек. Махно встретился с Григорьевым и предложил ему военный союз против "белых и красных". В то же время батька заявил, что он категорически не согласен с содержанием григорьевского Универсала в той его части, где содержатся призывы к еврейским погромам.
Все же батька и атаман решили объединить свои военные силы в армию. Махно стал главой Повстанческого совета (диктатором), Григорьев командующим войсками, брат Махно – Григорий был избран начальником объединенного штаба. Григорьев пытался уговорить Махно выгнать всех евреев из махновских частей и продолжать политику погромов. Но тот заметил, что за каждое антисемитское выступление Повстанческий совет будет строго наказывать, вплоть до расстрела. И Григорьев присмирел…
В то же время атаман стремился достичь соглашения и с наступающими "белыми", считая, что они ведут правильную политику, устраивая погромы и провозглашая созыв в будущем Учредительного собрания. Тайные переговоры Григорьева с представителями "белых" особенно тревожили Махно, так как он был решительным противником белогвардейцев.
16 июля Махно и Григорьев отправили письмо Петлюре от имени Революционного совета повстанцев Екатеринославщины, Херсонщины и Таврии. Это был ответ на обращение Петлюры, деятелей УПСР и УРСДРП к украинским повстанцам. В этом письме атаман и батька предлагали Петлюре такие условия союза и общие цели: 1) самостоятельность Украины; 2) осуществление принципов народоправия; 3) Всеукраинский съезд Советов – высшая власть; 4) передача всей власти на местах вольным Советам рабочих, крестьянских и казацких депутатов; 5) ликвидация Директории и создание Временного верховного Совета республики из социалистических элементов, что стоят на почве советской власти в независимой Украинской республике.
Фактический это было предложение изменить форму государственного правления в УНР, на что Петлюра пойти не мог, и соглашение не было подписано.
