В тюрьме Ульянову разрешили заказывать обед за свой счет по указанной врачами диете из ресторана. Три раза в неделю он получал домашние передачи. Из тюрьмы Владимир писал своей сестре Анне: «Получил вчера припасы от тебя, и как раз перед тобой кто-то принес мне всяких снедей, так что у меня собираются целые запасы: чаем, например, с успехом мог бы открыть торговлю, но думаю, что не разрешили бы, потому что при конкуренции со здешней лавочкой победа осталась бы несомненно за мной. Хлеба я ем очень мало, стараясь соблюдать некоторую диету, — а ты принесла такое необъятное количество, что его хватит, я думаю, чуть не на неделю. Все необходимое у меня теперь имеется, и даже сверх необходимого. Здоровье вполне удовлетворительно. Свою минеральную воду я получаю и здесь: мне приносят ее из аптеки в тот же день, как закажу.
Твой В. Ульянов». Крупская вспоминала: «Мама рассказывала, что в тюрьме он поправился даже и страшно весел».
10 сентября Крупскую из-под стражи освободили, так как вещественных улик и доказательств у полицейских не было. Но 28 октября ее снова арестовали. Елизавета Васильевна, мать Надежды, ходатайствовала об ее освобождении, в прошении она писала: «Дочь моя вообще здоровья слабого, сильно нервна, страдает с детства катаром желудка и малокровием». Плачевное состояние организма осужденной подтвердил и тюремный врач, найдя его «крайне неудовлетворительным». Но власти на ходатайство не отреагировали.
Владимир Ильич вышел из тюрьмы 14 февраля 1897г., его приговорили к ссылке в Сибирь. Аполлинария Якубова встречала его одна из первых, Крупская находилась в это время в тюрьме. «Помню, - писала Анна Ильинична, - как в тот же день к В. И. прибежала и расцеловала его, смеясь и плача одновременно, А. А. Якубова». А на следующий день, на квартире Радченко, состоялось собрание, где Ульянов столкнулся в дискуссии с Якубовой. Пока Ульянов находился в тюрьме в «Союз борьбы» со своей группой вступил Константин Михайлович Тахтарев. В мае 1896-го года он подвергся аресту и просидел в тюрьме три месяца, после чего был взят отцом на поруки и освобожден. Своими убедительными доказательствами о необходимости демократизации организации он привлек внимание Аполлинарии. Она была полностью с ним согласна, военизированная структура группы ей была не по душе, и во всех спорах на данную тему она стала отстаивать эту позицию. Спор Ульянова с Аполлинарией приобрел острый характер. К.М. Тахтарев позже рассказывал: «В пылу спора Владимир Ильич обвинил А. А. Якубову в анархизме, и это обвинение так сильно подействовало на нее, что ей стало дурно». Столь резкие слова, что было характерной чертой высказываний Ульяновым в пылу полемики, были восприняты Аполлинарии как личное оскорбление, которое она простить Владимиру не могла. Якубова вышла замуж за К.М Тахтерева, В 1897г. Аполлинария была арестована и сослана на 4 года в Сибирь, откуда в 1899г. бежала за границу. Тахтерев в 1897г. эмигрировал в Женеву в связи с угрозой второго ареста. За границей организовал школу пропагандистов и агитаторов бельгийской «Рабочей партии», состоял в группе «Освобождения труда» под руководством Г.В. Плеханова.
Мать Владимира, Мария Александровна, буквально засыпала департамент полиции своими прошениями. «Ввиду слабого здоровья сына» она просила позволить ему ехать в ссылку за свой счет; затем обратилась с просьбой разрешить ему задержаться в Петербурге; а после этого – остановиться «из-за ее болезни» в Москве на одну неделю, а впоследствии - продлить пребывание сына вместе с ней. Когда Владимир добрался до Красноярского края, Мария Александровна обратилась с просьбой к генерал-губернатору Восточной Сибири назначить «В. Ульянову, ввиду слабого здоровья, место ссылки Красноярск или один из южных городов Енисейской губернии».
По ходатайству матери, Ульянов получил разрешение следовать в ссылку не по этапу, а за свой счет по проходному свидетельству. Это означало, что ссыльному Владимиру Ульянову разрешалось цивилизованным способом добираться до места ссылки на любом транспорте за свой счет, тем самым ссыльный Ульянов избежал тяжелой и болезненной процедуры перемещения по этапу по необъятной стране под конвоем в кандалах. При этом Владимир мог взять любое количество багажа. Ближайшие товарищи Владимира Ульянова по петербургскому «Союзу борьбы»: Г. М. Кржижановский, Ю. О. Цедербаум (Л. Мартов), А. А. Ванеев и В. В. Старков следовали в ссылку на казенный счет.
Добирался Ульянов, не торопясь, почти три месяца.
• 14-го февраля он был выпущен из тюрьмы, пробыл в Петербурге три дня. На что было получено разрешение.
• 17-го вечером выехал поездом в Москву. 5 дней пробыл у матери, задержавшись на два дня сверх разрешенных.
• 4-го марта на поезде добрался до Красноярска. По дороге познакомился с доктором Крутовским и его женой Лидией Семеновной. Они были сосланы как члены организации «Народная воля» в Красноярск и остались там навсегда. Доктор взял молодого Ульянова под свою опеку. Он помог ему получить доступ к частной библиотеке купца Юдина, и Ильич продолжил работу над книгой «Развитие капитализма в России». Доктору Крутовскому удалось убедить своих коллег-врачей, что по состоянию здоровья В.Ульянова на Север отправлять нельзя, и такое «заключение-справочку» он получил. В.Ульянов направлял властям прошения предоставить ему «ввиду слабости здоровья места ссылки в пределах Енисейской губернии, желательно в Красноярском или Минусинском округах». После этого и было назначено Шушенское местом его ссылки. Узнав, куда он будет отправлен в ссылку, Ульянов написал: «Лето я проведу следовательно, в "Сибирской Италии", как зовут здесь юг Минусинского округа, судить о верности такой клички я пока не берусь, но говорят, что в Красноярске местность хуже».
• Почти два месяца находился в Красноярске. 29-го апреля написал прошение енисейскому губернатору о назначении ему установленного законом пособия на содержание, одежду и квартиру. Из-за задержек в дороге партия ссыльных прибыла в Красноярск лишь 4 апреля 1897 г. Ульянов встретил на вокзале своих товари¬щей, прибывших с этой партией ссыльных.
• 30-го апреля выехал со всем своим багажом на пароходе из Красноярска в Минусинск. Распоряжением ени¬сейского губернатора от 10 апреля местом ссылки Старкову и Кржижановскому было назначено село Тесинское Минусинского округа. В. В. Старков и Г. М. Кржижановский выехали вместе с Ульяновым в Минусинск за свой счет на пароходе «Св. Николай».
• 6-го мая прибыли в Минусинск.
• 8-го мая Владимир выехал на подводе из Минусинска и в тот же день приехал в богатейшее село Шушенское, расположенное в живописной местности с благодатным климатом. К этому времени в Шушенском было 250 домов и проживало около 1400 человек.
Надежду освободили до вынесения приговора через месяц после освобождения из тюрьмы Владимира Ильича, 12 марта 1897г. Находясь уже в Шушенском, Владимир написал 10 мая 1897 г большое письмо Надежде, в котором звал ее к себе, и просил стать его женой. Он выбрал спутницей жизни ту, которая будет шагать с ним в ногу и на один шаг сзади. Его раздражали выскочки и особенно критики его позиций в марксистской теории. По такому же принципу через пять лет он отбирал себе соратников в партию. Надежда Константиновна на письмо полушутливо ответила: «ну что ж, женой, так женой». Она была согласна быть при нем кем угодно, женой, конечно, было быть лучше. В конце декабря 1897г. Крупской объявили приговор – три года ссылки в Уфимской губернии. Она подала прошение на имя министра внутренних дел, чтобы ей назначили местом ссылки село Шушенское, где отбывает свой срок по приговору ссыльный В.И. Ульянов, за которого она выходит замуж. Крупская писала, что она сама «перепросилась в село Шушенское Минусинского уезда, где жил Владимир Ильич, для чего объявилась его невестой». 8 января 1898 г. Владимир Ильич отправил телеграмму директору Департамента полиции: «Имею честь просить разрешить моей невесте Надежде Крупской переезд в село Шушенское». 24 января он написал матери: «Надежду Константиновну обнадеживают, что ей заменят 3 года Уфимской губернии 2-мя годами в Шуше, и я жду ее с Елизаветой Васильевной. Подготовляю даже помещение - соседнюю комнату у тех же хозяев» Разрешение было получено, а срок ее ссылки сокращен не был.
