Услышав эти слова, отец Кирилла обрадовался, так как понял, что сын его найден, и стал ждать следующего дня в монастырской странноприимной.
Преподобный Кирилл, извещенный игуменом о желании своего родителя, глубоко опечалился, что не мог совершенно утаиться от родных. Только уступая советам настоятеля, которого не хотел ослушаться, он вышел к отцу. Тот едва мог узнать сына – так велика была перемена во внешнем его виде от постоянного воздержания и многих трудов, преподобный на коленях испросил у плачущего отца прощения и благословения. Затем он стал говорить, что ушел от мира, возненавидел все суетное, оставив временное для вечного, и что не хочет отвлекаться от небесного. Неожиданно отец объявил, что и он желает постричься и жить вместе с сыном в одной обители. Это намерение сильно обрадовало Кирилла. Он поспешил к преподобному Корнилию с ходатайством за отца, и тот, лично испытав последнего, велел постричь его с именем Варсонофия. Игумен сам наставил нового инока в иноческой жизни, а для дальнейшего попечения поручил его Кириллу. Кирилл принял своего отца как Ангела Божия. Восемь дней спустя было получено известие, что скончалась мать преподобного Кирилла, которая также приняла иноческий образ с именем Елены. Кирилл велел слугам из дома своего отца раздать все имение нищим и отпустить на волю всех рабов.
Отец преподобного Кирилла скончался через три года после пострижения. Оплакав его, Кирилл сказал самому себе: «И я смертен» – и усугубил свои подвиги. Он усердно трудился в поварне, пекарне и исполнял все другие монастырские работы, с благоговением стоял в храме, имел совершенное повиновение не только игумену, но и всей братии, изнурял себя постом, упражнялся во бдении и молитве, днем и ночью читал в келлии слово Божие и жития святых, пел псалмы и беспрестанно источал обильные слезы, вспоминая о смертном часе. Его духовная зрелость была признана всей братией и, казалось, готовила ему высокую участь в монастыре. Но преподобный Кирилл, оградив себя кротостью и смирением, не имел на земле другой заботы, кроме заботы об угождении Богу. Движимый стремлением все к большему и большему совершенству, он задумал покинуть общежитие и поселиться в пустыне. Получив одобрение своего намерения от преподобного игумена, Кирилл помолился и вышел тайно из монастыря в одной рваной одежде.
Он пошел на север, к океану. Там, обходя все Поморье, скитаясь в пустынях, горах и лесах, питаясь грибами, травой и сосновой корой, видя более зверей, чем людей, провел он много лет. Покинув север, он обошел подмосковные страны и доходил до Новгорода и Псковской области, везде посещая святые места. Нигде он не заходил в мирские дома и не принимал подаяния, за исключением небольшого количества пищи. Днем странствовал по улицам, а ночи проводил в молитве и пении псалмов. В храмы приходил к началу пения и с точностью исполнял церковные уставы. Ходил в заплатанной одежде и босой, страдая от мороза, солнца, дождя, комаров и других насекомых, и изнурял себя постом и жаждою. Не довольствуясь однако этим, он захотел для большего удобства подвигов избрать себе для пребывания одно определенное место. Став на молитву, он просил указаний у Спасителя и Богоматери и вдруг услышал голос с неба: «О, блаженне Кирилле, возлюбленниче Мой! Ты уже совершил все доброе, сохранил заповеди Мои и прошел тесный и прискорбный путь. Ныне иди к Белоозеру – там уготовано тебе место, в котором ты можешь спастись». Вместе с этим яркий свет блеснул к стороне Белоозера, преподобный Кирилл пошел в этом направлении и, достигнув Тихвинского монастыря, провел трое суток в молитве на паперти монастырского храма. Когда утомленный бдением он задремал, во сне ему явилась Богоматерь и сказала: «Угодниче Пресвятыя Троицы, рабе Мой Кирилле, ступай к востоку, к Белоозеру, и явит тебе Господь, Сын мой и Бог, покой старости твоей».
Взяв с собою икону Тихвинской Божией Матери, преподобный Кирилл отправился в путь, достиг Белозерского уезда, миновал Андоезеро и взошел вблизи Нового озера на Кобылину гору. Осмотревшись здесь, он увидел в восточной части Нового озера красивый местный островок и в нем огненный столп, поднимавшийся от земли до неба. Это был Красный остров, принадлежавший крестьянам соседней деревни Шиднем – Дию, Григорию и Давиду. Кирилл пошел на остров и на восточной его стороне нашел большую ель. Пригнув ветви дерева к земле, он устроил род хижины и поселился в ней в 1517 году, 4 марта, на память «преподобнаго Герасима, иже на Иордани». В первую ночь ему явился Ангел в образе мужа в белых ризах и возвестил, что Красный остров назначен ему Господом для упокоения. На другой день он отправился в деревню Шиднем и испросил у Дия, Григория и Давида разрешения поселиться на острове.
Поселившись на Красном острове, преподобный Кирилл своими руками построил себе небольшую келлию и рядом с нею келлию для собирающейся братии. В следующем 1518 году он построил две небольшие церкви во имя Воскресения Христова и Пресвятой Богородицы Одигитрии и, получив посвящение, стал непрерывно совершать Божественную службу. Постепенно обитель наполнялась иноками и устраивалась. Среди первых учеников преподобного известен Дионисий. Преподобный Кирилл сам строил дома для монастырских служб, рубил лес, пахал землю и садил овощи. Являлись благотворители, дававшие обители средства и припасы и тем обеспечивавшие ее существование. Великий князь Василий Иоаннович пожаловал на прокормление обители деревни Кобылино и Шиднем, князь Иван Васильевич Пеньков выдал грамоту о ежегодной даче от своего дома монастырю по 40 мер жита, 20 пудов соли, 2 пуда масла и по 20 кругов сыра. Случайные посетители монастыря, приходившие к преподобному Кириллу, приносили обители более или менее значительную милостыню. С самого начала, как видно из обстоятельств жизни преподобного, монастырь пользовался рыбной ловлей в озере и был действительным собственником острова.
Трудясь над устройством монастыря, преподобный Кирилл немало перенес затруднений и испытаний. Так, в самом начале часто приезжали рыболовы, которые притесняли и оскорбляли подвижника. Их вражде святой противопоставил терпение и кротость. «Зачем, – говорил он, – скорби многие и пакости наносите мне, люди? Это бесовское научение».
Однажды на остров явилась разбойничья шайка некоего Ивана и с угрозами стала требовать у подвижника деньги. Преподобный грозно сказал грабителям: «Любимые дети, рабы и угодники отца вашего диавола! Зачем пришли вы ко мне на остров?» Затем он сообщил им, что все его имущество находится в келлии. Один разбойник вошел в келлию и начал громко призывать на помощь, крича, что его бьют два юноши. Но товарищи не могли подать ему помощи, так как сами внезапно лишились зрения. Разбойники пришли в ужас и стали молить о прощении и исцелении, обещая не возвращаться более на остров. По молитве преподобного Кирилла зрение было им возвращено.
Другой раз Евдоким, крестьянин из окрестностей обители, тайно пришел на остров и нарезал лип. Переправляя лес на лодке к другому берегу, Евдоким опрокинулся с лодкою и стал тонуть. Старец Кириак, увидев его в опасности, поспешил к преподобному. Взяв в руки крест, преподобный прибежал к берегу и оградил погибавшего крестным знамением. Тотчас Евдоким схватился за судно, а поднявшийся по молитве преподобного Кирилла ветер прибил его с судном к берегу. Простив раскаявшегося грешника, Кирилл запретил ему на будущее время рубить лес на острове. С тех пор Евдоким питал глубокую веру в преподобного и часто приходил к нему за благословением.
После того какие-то злые люди украли колокола у церкви Воскресения Христова. Возвращаясь домой, похитители не могли найти дороги и, долго проблуждав по лесу, вновь очутились на берегу озера, прямо против острова. В это время, как бы случайно, их увидел преподобный Кирилл и велел перевезти их на остров. Вместе с ними перенесены были и колокола в кошмах, то есть в войлоках (вероятно, завернутые, чтобы скрыть похищение). Когда подвижник стал их спрашивать, для чего принесли они колокола, похитившие их упали в ноги и просили о помиловании. Подняв их, преподобный сказал им кротко: «Дети! Похищая чужое, никто еще не обогащался, но многие теряли свое».
От стыда и страха виновные не могли ни говорить, ни смотреть на святого. Запретив им поступать так впредь, Кирилл велел накормить их и отпустить с миром.
В личной своей жизни святой Кирилл не оставлял прежних духовных подвигов и прилагал к ним много трудов, служа во всем образцом братии. Он уже явно для всех достиг вершины добродетелей, где не могли его поколебать никакие искушения. Однажды какая-то женщина из окрестностей озера попыталась склонить его на грех. С бесстыдством она вошла в его келлию в то время, когда он молился, готовясь к службе. Но, увидев чудесное сияние, исходившее от его лица, она содрогнулась от ужаса и стала кричать как бы от боли.
