Занимаясь делами Европы и Азии, мог ли Иоанн оставить без примечания Державу Оттоманскую, которая уже столь сильно действовала на судьбу трех частей мира? Как зять Палеологов и сын Греческой Церкви, утесняемой Турками, он долженствовал быть врагом Султанов; но не хотел себя обманывать: видел, что еще не пришло время для России бороться с ними; что здравая Политика велит ей употреблять свои юные силы на иные предметы, ближайшие к истинному благу ее: для того, заключая союзы с Венгриею и Молдавиею, не касался дел Турецких, имея в виду одну Литву, нашего врага естественного. Выгодная торговля купцев Московских в Азове и Кафе, управляемой Константинопольскими Пашами, зависимость Менгли-Гирея (важнейшего союзника России) от Султанов и надежда вредить Казимиру через Оттоманскую Порту склоняли Иоанна к дружбе с нею: он ждал только пристойного случая и тем более обрадовался, узнав, что Султанские Паши, говоря в Белегороде с Дьяком его, Федором Курицыным, объявили ему желание их Государя искать Иоанновой приязни. Великий Князь поручил Менгли-Гирею основательно разведать о сем предложении, и Султан, Баязет II, ответствовал: «Ежели Государь Московский тебе, Менгли-Гирею, брат: то будет и мне брат». Следующее происшествие служило поводом к первому государственному сношению между нами и Портою. Купцов Российских обижали в Азове и в Кафе, так что они перестали наконец ездить в Султанские владения. Паша Кафинский жаловался на то Баязету, слагая вину на Менгли-Гирея, будто бы отвратившего Россиян от торговли с сим городом; а Менгли-Гирей хотел чтобы Иоанн оправдал его в глазах Султана. Удовлетворяя требованию оклеветанного друга и как бы единственно из снисхождения, Великий Князь написал такую грамоту к Баязету:
«Султану, вольному Царю Государей Турских и Азямских, земли и моря, Баязету, Иоанн божиею милостию единый правый, наследственный Государь всея Русии и ногих иных земель от Севера до Востока. Се наше слово к твоему Величеству. Мы не посылали людей друг ко другу спрашивать о здравии; но купцы мои ездили в страну твою и торговали, с выгодою для обеих Держав. Они уже несколько раз жаловались мне на твоих чиновников: я молчал. Наконец, в течение минувшего лета, Азовский Паша принудил их копать ров и носить каменья для городского строения. Сего мало: в Азове и Кафе отнимают у наших купцев товары за полцены: в случае болезни одного из них кладут печать на имение всех: если умирает, то все остается в казне; если выздоравливает, отдают назад только половину. Духовные завещания не уважаемы: Турецкие чиновники не признают наследников, кроме самих себя, в Русском достоянии. Узнав о сих обидах, я не велел купцам ездить в твою землю. Прежде они платили единственно законную пошлину и торговали свободно: отчего же родилось насилие? знаешь или не знаешь оного?.. Еще одно слово: отец твой (Магомет II) был Государь Великий и славный: он хотел, как сказывают, отправить к нам Послов с дружеским приветствием; но его намерение, по воле Божией, не исполнилось. Для чего же не быть тому ныне? Ожидаем ответа. Писано в Москве, 31 Августа» (в 1492 году). — Менгли-Гирей должен был доставить сию грамоту Баязету: увидим следствие.
Тесная связь Иоаннова с Ханом Таврическим не ослабевала, утверждаемая частыми Посольствами и дарами. В 1490 году ездил в Тавриду Князь Василий Ромодановский с уверением, что войско наше готово всегда тревожить Золотую Орду. Сия тень Батыева Царства скиталась из места в место: иногда переходила за Днепр, иногда удалялась к пределам страны Черкесской, к берегам Кумы. Тщетно сыновья Ахматовы вместе с Царем астраханским, Абдыл-Керимом, замышляли впадение в Тавриду, оберегаемую с одной стороны Россиянами, Магмет-Аминем Казанским и Ногаями, а с другой Султаном, который дал Менгли-Гирею 2000 воинов для его защиты. Крымцы отгоняли стада у Волжских Татар и в одной кровопролитной сшибке убили сына Ахматова, Едигея. — В 1492 году новый Посол Иоаннов, Лобан Колычев, убеждал Менгли-Гирея воевать Литовские владения, представляя, что Ординские Цари злодействуют ему единственно по внушениям Казимировым. Хан ответствовал: «Я с братом моим, Великим Князем, всегда один человек, и строю теперь при устье Днепра, на старом городище, новую крепость, чтобы оттуда вредить Польше». Сия крепость была Очаков, основанный на каких-то древних развалинах. Брат Ханский, Усмемир, и племянник Довлет жили у Казимира: Великий Князь, для безопасности Менгли-Гирея, старался переманить их в Россию, но не мог; в угодность ему принял также меньшего пасынка его, Абдыл-Летифа, и с честию отправил к Царю Казанскому, Магмет-Аминю. Менгли-Гирей желал еще, чтобы он дал Каширу в поместье Царевичу Мамытеку, сыну Мустафы: сие требование не было уважено, равно как и другое, чтобы Иоанн заплатил 33000 алтын, взятых Ханом в долг у жителей Кафинских для строения Очакова. «Не строением бесполезных крепостей, отдаленных от Литвы, — приказывал Великий Князь к своему другу, — но частыми впадениями в ее земли должен ты беспокоить общих врагов наших». Хан любил дары; просил кречетов и соболей для Турецкого Султана: Государь давал, однако ж небескорыстно, и (в 1491 году) походом Воевод Московских на Улусы Золотой Орды оказав услугу Менгли-Гирею, хотел, чтобы он в знак благодарности прислал к нему свой большой красный лал. Заметим еще, что Хан Крымский, опасаясь Иоаннова подозрения, сносился с Царем Казанским только чрез Москву; всякую грамоту их переводили и читали Государю, который думал, что осторожность не мешает дружбе.
Так было до 1492 года, когда важная перемена случилась в Литве и переменила систему России. Несмотря на взаимную ненависть между сими двумя Державами, никоторая не хотела явной войны. Казимир, уже старый и всегда малодушный, боялся твердого, хитрого, деятельного и счастливого Иоанна, увенчанного славою побед; а Великий Князь отлагал войну по внушению государственной мудрости: чем более медлил, тем более усиливался и вернее мог обещать себе успехи; неусыпно стараясь вредить Литве, казался готовым к миру и не отвергал случаев объясняться с Королем в их взаимных неудовольствиях. С 1487 до 1492 года Литовские Послы, Князь Тимофей Мосальский, Смоленский Боярин Плюсков, Стромилов, Хребтович и Наместник Утенский, Клочко, приезжали в Москву с разными жалобами. Со времен Витовта Удельные Князья древней земли Черниговской, в нынешних Губерниях Тульской, Калужской, Орловской, были подданными Литвы; видя наконец возрастающую силу Иоанна, склоняемые к нему единоверием и любезным их сердцу именем Русским, они начали переходить к нам с своими отчинами и для успокоения совести давали только знать Казимиру, что слагают с себя обязанность его присяжников. Уже некоторые Одоевские, Воротынские, Белевские, Перемышльские Князья служили Московскому Государю и вели непрестанную войну с своими родственниками, которые еще оставались в Литве. Так Василий Кривой, Князь Воротынский, опустошил несколько мест в земле Королевской. Сыновья Князя Симеона Одоевского взяли город их дяди, Феодора, Одоев; расхитили казну, пленили мать его. Дружина Князя Дмитрия Воротынского обратила в пепел многие Брянские села. Князь Иван Белевский силою принудил брата, Андрея, отложиться от Короля. Казимир жаловался, что Иоанн принимает изменников и терпит их разбои; то многие Литовские места отошли к нам; что Великие Луки и Ржева не хотят платить ему дани, и проч. Иоанн ответствовал ему на словах и чрез собственных Послов, что сии жалобы большею частию несправедливы: что Великие Луки и Ржева суть искони Новогородские области; что Казимировы подданые сами обижают Россиян; что ссорные дела должны быть решены на месте общими судиями; что Князья племени Владимирова, добровольно служив Литве, имеют право с наследственным своим достоянием возвратиться под сень их древнего отечества. Государь требовал, чтобы Казимир отпустил в Россию жену Князя Бельского, не обременял наших купцов налогами и возвратил отнятое у них насилием в его земле, казнил обидчиков, дозволил Послам Великокняжеским свободно ездить чрез Литву в Молдавию, и проч. «Государь наш, — сказал Король чиновнику Иоаннову, Яропкину, — любил требовать, а не удовлетворять: я должен следовать его примеру». Однако ж взаимно соблюдалась учтивость: Литовские Послы обедали у Государя; не только он, но и юный сын его, Василий Иоаннович, приказывал с ними дружеские поклоны к Казимиру; в знак приязни Великий Князь освободил даже многих Поляков, которые находились пленниками в Орде. В мае 1492 года был отправлен в Варшаву Иван Никитич Беклемишев с предложением, чтобы Король отдал нам городки Хлепен, Рогачев и другие места, издревле Российские, и чтобы с обеих сторон выслать Бояр на границу для исследования взаимных обид. Но Беклемишев возвратился с известием, что Казимир умер 25 июня; что старший его сын, Алберт, сделался Королем Польским, а меньший, Александр, великим Князем Литовским.
