Уния была заключена вовремя, ибо возобновил нападения Орден. В 1401 году ливонские рыцари вторглись в земли Литвы. Князь Витовт вел себя осторожно, если не трусливо. «Великий князь литовский Александр-Витовт не решался оказать сопротивления, зная, что его силы слабее, а его подданные неустойчивы и ненадежны». Как объяснить эту фразу Длугоша о ненадежности подданных Витовта? Видимо, они были недовольны новой унией с Польшей. Но Витовт не был бы самим собой, если б смирился с поражением или признал свою слабость. Вот и сейчас он нашел выход. Дав рыцарям пограбить вволю, он дождался помощи от Ягайлы и пустился за ними в погоню. «При этом князь так умело скрывался, что, обманывая всех их дозорных, шел прямо по следам врага и занимал на следующий день их вечерние стоянки, где находил еще горящие очаги и остатки сена и овса», — писал Длугош. А когда рыцари разошлись по замкам, Витовт ворвался в Ливонию и «грабежами, пожарами» начал опустошать ее, захватил и сжег Динабургский замок.
Орден нашел себе помощника в войне с Великим Княжеством Литовским и Русским — князя Свидригайлу, «человека шаткого и весьма переменчивого нрава, склонного к мятежам», по словам Длугоша. Свидригайло, как в свое время Витовт, щедро отписывал крестоносцам земли, даже то, что ему и не принадлежало — Полоцкую землю. Подобная измена и торг Родиной в те времена не считались чем-то постыдным. Сам Витовт показал пример неразборчивости в средствах в борьбе за власть. Свидригайло теперь воевал с Витовтом его же оружием. Но он не имел той поддержки в Великом Княжестве, которой пользовался когда-то Витовт. На Витовта смотрели как на борца за независимость Литвы от Польши, а Свидригайло откровенно воевал за власть. Во время похода на Вильно летом 1402 года горожане не поддержали Свидригайлу, а его немногочисленных сподвижников Витовт казнил. Не принес Свидригайле победы и поход орденского войска на Литву в январе 1403 года.
И на этот раз Витовт проявил осторожность. «Уступая врагам по силе и неуверенный в преданности своих людей, князь Витовт больше наблюдал из Виленского замка и терпел вторжение, чем противодействовал ему», — пишет хронист Ян Длугош. Витовт отомстил Ордену, напал на Ливонию и вновь сжег Динабургский замок. Но в конце концов стороны пошли на мирные переговоры. 23 мая 1404 года в Раценже Витовт и Ягайло заключили с великим магистром Конрадом фон Юнгингеном мирный договор. Витовт уступил Ордену Восточную Жемайтию. Оставшись без поддержки, Свидригайло вернулся в Литву и внешне смирился с Витовтом. А тот, обезопасив себя от внешних и внутренних врагов, направил свои силы на возвращение Смоленского княжества, ибо его предыдущие попытки в 1401 и 1404 годах закончились неудачей: после осады Смоленска он отступал ни с чем. И вот теперь, не боясь нападений Ордена, который обязывался помочь ему в овладении Смоленском, Псковом и Новгородом, Витовт мог исполнить свой замысел. Он двинулся с большим войском на Смоленск, и смоляне испугались его. Князь Юрий Святославич покинул город.
И 26 июня Витовт овладел Смоленском. Смоленские бояре сдали ему город. «Потому что желаем и любим тебя», как они заявили ему. Витовт милостиво отнесся к смолянам и дал им «лготу много». Порядки Витовта пришлись по душе смолянам, и когда в 1514 году Смоленск сдался московскому князю Василию III, то он обещал им «держати о всем по тому, как их держал князь великий Витофт».
Окрыленный успехом, Витовт вновь вернулся к своим завоевательным планам. В 1405 году он послал разметную грамоту (что значило объявление войны) Новгороду. Не забыл, как новгородцы в 1399 году не приняли его власти. «Вы меня обесчестили: что было вам мне поддаться, а мне было вашим князем великим быть и вас оборонять: но вы мне не поддались». Тогда накануне войны с Золотой Ордой Витовт стерпел, а вот теперь, чувствуя свою силу, вспомнил давнюю обиду и решил наказать новгородцев. Тем более они выбрали своим князем его врага князя Юрия Святославича. Витовт захватил город Коложу на Псковщине и увел в плен 11 тысяч человек, которых поселил в пригороде Городно.
Наступление Витовта на Псковскую и Новгородскую земли вызвало недовольство московского князя Василия Дмитриевича. Интересы тестя и зятя столкнулись. Этим умело пользовался крымский эмир Едигей. Он слал Василию помощь, а тем временем заверял Витовта в дружбе. И эмир добился своего — поссорил тестя с зятем. Московский князь подступал к Вязьме, Серпейску и Козельску, но не взял их, а под Полоцк ходили псковские дружины. В свою очередь Витовт в сентябре 1406 года выступил в поход на Москву. Но тут выяснилось, что не всем нравится его политика.
Князь Александр Лукомский, отец его первой жены, был против этого похода. Еще раньше отъехал в Москву сын ближайшего сподвижника Ивана Гольшанского Андрей Нелюб.
В самом Вильно было много «ненадежных». Власть Витовта ослабевала. Мог ли Витовт при таких обстоятельствах рисковать и ввязываться в открытую войну с Москвой? Витовт осторожничал и ограничился военной демонстрацией. Когда оба войска встретились на реке Плаве возле Тулы, то до битвы дело не дошло. Витовт и Василий заключили перемирие с 8 сентября 1406 года до 28 июня 1408 года. Но Витовт, недовольный этим перемирием, 1 февраля 1407 года захватил Одоев. В ответ Василий сжег на литовской стороне Дмитровец. Новое перемирие принесло Витовту желаемый итог. За ним остался Одоев, московский ставленник в Новгороде, бывший смоленский князь Юрий Святославич, лишился новогородского наместничества. Новогород принял Витовтова наместника — мстиславского князя Семена Лугвения.
Витовт мог считать себя удовлетворенным, если б вновь его планы не нарушил мятежный Свидригайло. Тот и теперь был не доволен, хотя получил от Витовта Западное Подолье, а от Ягайлы доходы с королевских соляных копей. Но Свидригайле этого казалось мало, он считал себя достойным великого княжения. В 1408 году Свидригайло с целой свитой православных князей отъехал в Москву и получил от Василия в удел Владимир на Клязьме, Переславль, Юрьев-Польский, Волок Ламский и Ржев, половину Костромского княжества. Такое богатое подаяние должно было укрепить Свидригайлу в борьбе с Витовтом.
Витовт не стал ждать, когда Василий начнет против него войну в поддержку Свидригайлы, и сам первый пошел на своих врагов. Поводом для похода стали набег московских дружин на Путивль и разграбление местного населения — севруков. Возле Оки дорогу Витовту преградил во главе русских и татарских полков Свидригайло. Он отбил атаки литвинского войска. Тогда Витовт повел войско в обход московской заставы прямо на Москву. Встревоженный Василий прислал Витовту слезную просьбу. «Господин великий князь Витовт! Ты мне как отец и не гневайся на меня, я невиноватый, что лихия люди без моего ведома сделали, и когда я тех людей нашел бы, что твоим севрукам причинили вред, и я их выдал бы с головой. А когда не смогу найти, то прикажу оплатить убытки, и ты из-за этого на меня не гневайся и земли мои не разоряй, и не разрывай, твоя милость, со мной мир». Витовт внял просьбам зятя и не стал воевать против него. Итогом этого похода стало новое перемирие с Василием, заключенное 1 сентября на реке Угре. Граница с Московским княжеством пролегла по Угре,[45] но выдать Свидригайлу великий князь Василий отказался. Тогда Витовт применил иной способ воздействия на Василия. Он, вероятно, инициировал нападение крымского эмира Едигея на Москву в 1409 году, ибо хан предлагал Витовту: «Ты мне буди другъ, язъ тебе буду другъ». Едигей разорил именно владения Свидригайлы.
Князь Свидригайло вынужден был вернуться с повинной в Великое Княжество Литовское. Но Витовт не стал прощать его, а заключил в неволю. Накануне войны с Орденом ему нужна была спокойная обстановка в стране.
До поры до времени Витовт терпел Орден, чтобы сохранить с ним мир. В 1405 году Витовт по требованию Ордена подавил восстание жемайтов. Довольный его действиями, великий магистр Конрад фон Юнгинген писал императору Руперту: «С Божией помощью 12 дней опустошали и жгли край неверных: взято много заложников и многое к вере принудили. Витовт вместе с командором Рагниты, с другой стороны, искренне трудился, разносил пожар, помогая нам всей силой своих людей, выдал нам беглецов, так что теперь можем верить в искреннюю дружбу между ним и Орденом». Дорогую цену приходилось платить ему за мир с крестоносцами, но все равно избежать войны было невозможно. Орден, надеясь на свою мощь, хотел подчинить всю Жемайтию и ослабить Великое Княжество Литовское и Польшу. Витовт уже не желал дальше терпеть агрессию крестоносцев.
Когда в 1409 году в Жемайтии вспыхнуло восстание против Ордена, Витовт поддержал восставших и отправил к ним своих воинов. Стремление Витовта вернуть Жемайтию в состав Великого Княжества и привело к войне с Орденом в 1409—1411 годах. Как сообщал великому магистру орденский шпион, инициатором войны был Витовт, который склонял к ней польского короля Ягайлу. Тот тоже был зол на Орден. На встрече в 1408 году с великим магистром Ульриком фон Юнгингеном в Ковно Ягайло и Витовт не пошли ни на какие уступки крестоносцам. Король гневно заявил, что «от диких немцев ничего определенного ждать нельзя». Одновременно обострились отношения Ордена с Польшей из-за споров за город Дрезденок, который Витовт, как третейский судья, присудил Пруссии в надежде подтолкнуть Ягайлу к войне. И своего добился. На угрозы Юнгингена Ягайло ответил:
