Тогда же Иоанн посылал в Венецию грека Дмитрия, Ралева сына, с Митрофаном Карачаровым, и к Султану Баязету Алексея Голохвастова, с коим отправились многие наши купцы в Азов рекою Доном (они грузились на Мече у Каменного Коня). Голохвастов, имея учтивые письма к Баязету и к сыну его, Магмеду Шихзоде, должен был исходатайствовать разные выгоды Московским торговым людям в Баязетовых владениях и сказать Пашам Султанским следующие слова: «Великий Князь не ведает, чем вы обвиняете бывшего у вас Российского Посла Михаила Плещеева; но знайте, что многие Государи шлют Послов к нашему, чтущему и жалующему их ради своего имени: Султан может в том удостовериться опытом». Голохвастов через несколько месяцев возвратился с ответными грамотами от Баязета и Шихзоды: Последний присылал из Кафы в Москву и собственного чиновника, который обедал у Великого Князя. Но дело шло, как и прежде, единственно о безопасной и свободной торговле.
В сей год Иоанн утвердил власть свою над северо-западною Сибирию, которая издревле платила дань Новугороду. Еще в 1465 году — по известию одного летописца — Устюжанин, именем Василий Скряба, с толпою вольницы ходил за Уральские горы воевать Югру и привел в Москву двух тамошних Князей, Калпака и Течика: взяв с них присягу в верности, Иоанн отпустил сих Князей в отечество, обложил Югру данию и милостиво наградил Скрябу. Сие завоевание оказалось недействительным или мнимым: подчинив себе Новгород, Иоанн (в Мае 1483 года) должен был отрядить Воевод, Князя Федора Курбского Черного и Салтыка-Травина, с полками Устюжскими и Пермскими на Вогуличей и Югру. Близ устья реки Пелыни разбив Князя Вогульского, Юмшана, Воеводы Московские шли вниз по реке Тавде мимо Тюменя до Сибири, оттуда же берегом Иртыша до великой Оби в землю Югорскую, пленили ее Князя Молдана и с богатою добычею возвратились чрез пять месяцев в Устюг. Владетели Югорские или Кодские требовали мира, коего посредником был Епископ пермский Филофей; присягнули в верности к России и пили воду с золота пред нашими чиновниками, близ устья Выми; а Юмшан Вогульский с Епископом Филофеем сам приезжал в Москву и, милостиво обласканный Великим Князем, начал платить ему дань, быв дотоле, равно как и отец его, Асыка, ужасом Пермской области. Но конечное покорение сих отдаленных земель совершилось уже в 1499 году: Князья Симеон Курбский, Петр Ушатов и Заболоцкий-Бражник, предводительствуя пятью тысячами Устюжан, Двинян, Вятчан, плыли разными реками до Печоры, заложили на ее берегу крепость и 21 ноября отправились на лыжах к Каменному Поясу. Сражаясь с усилием ветров и засыпаемые снегом, странствующие полки Великокняжеские с неописанным трудом всходили на сии, во многих местах неприступные горы, где и в летние месяцы не является глазам ничего, кроме ужасных пустынь, голых утесов, стремнин, печальных кедров и хищных белых кречетов, но где, под мшистыми гранитами, скрываются богатые жилы металлов и цветные камни драгоценные. Там встретили Россияне толпу мирных Самоедов, убили 50 человек и взяли в добычу 200 оленей; наконец спустились в равнины и, достигнув городка Ляпина (ныне Вогульского местечка в Березовском уезде), исчислили, что они прошли уже 4650 верст. За Ляпином съехались к ним владетели Югорские, земли Обдорской, предлагая мир и вечное подданство Государю Московскому. Каждый из сих Князьков сидел на длинных санях, запряженных оленями. Воеводы Иоанновы ехали также на оленях, а воины на собаках, держа в руках огнь и меч для истребления бедных жителей. Курбский и Петр Ушатов взяли 32 города, Заболоцкий 8 городов (то есть мест, укрепленных острогом), более тысячи пленников и пятьдесят Князей; обязали всех жителей (Вогуличей, Югорцев или, как вероятно, Остяков и Самоедов) клятвою верности и благополучно возвратились в Москву к Пасхе. Сподвижники их рассказывали любопытным о трудах, ими перенесенных, о высоте Уральских гор, коих хребты скрываются в облаках и которые, по мнению Географов, назывались в древности Рифейскими, или Гиперборейскими; о зверях и птицах, неизвестных в нашем климате; о виде и странных обыкновениях жителей Сибирских: сии рассказы, повторяемые с прибавлением, служили источником баснословия о чудовищах и немых людях, будто бы обитающих на северо-востоке; о других, которые по смерти снова оживают, и проч. — С того времени Государи наши всегда именовались Князьями Югорскими, а в Европе разнесся слух, что мы завоевали древнее отечество Угров или Венгерцев: сами Россияне хвалились тем, основываясь на сходстве имен и на предании, что единоплеменник Аттилин, славный Маджарский Воевода Альм, вышел из глубины Азии Северной, или Скифии, где много соболей и драгоценных металлов: Югория же, как известно, доставляла издревле серебро и соболей Новугороду. Даже и новейшие ученые хотели доказывать истину сего мнения сходством между языком Вогуличей и Маджарским, или Венгерским.
[1500 г.] Иоанн посылал еще войско в Казань с Князем Федором Бельским, узнав, что Шибанский Царевич Агалак, брат Мамуков, ополчился на Абдыл-Летифа: Агалак ушел назад в свои Улусы, и Бельский возвратился; а для защиты Царя остались там Воеводы, Князь Михайло Курбский и Лобан Ряполовский, которые чрез несколько месяцев отразили Ногайских Мурз, Ямгурчея и Мусу, хотевших изгнать Абдыл-Летифа.
Но дела Литовские всего более заботили тогда Иоанна: взаимные неудовольствия тестя и зятя произвели наконец разрыв явный и войну, которая осталась навеки памятною в летописях обеих Держав, имев столь важные для оных следствия.
Александр мог двумя способами исполнить обязанность Монарха благоразумного: или стараясь искреннею приязнию заслужить Иоаннову для целости и безопасности Державы своей, или в тишине изготовляя средства с успехом противоборствовать Великому Князю, умножая свои ратные силы, отвлекая от него союзников, приобретая их для себя: вместо чего он досаждал тестю по упрямству, по зависти, по слепому усердию к Латинской Вере; приближал войну и не готовился к оной; не умел расторгнуть опасной для него связи Иоанновой с Менгли-Гиреем, ни с Стефаном Молдавским, искав только бесполезной дружбы бывшего Шведского правителя, Стена, и слабых Царей Ординских; одним словом, не умел быть ни приятелем, ни врагом сильной Москвы. Великий Князь еще несколько времени показывал миролюбие: освобождая купцев Ганзейских, говорил, что делает то из уважения к ходатайству зятя; не отвергал его посредничества в делах с Швециею; объяснял несправедливость частых Литовских жалоб на обиды Россиян. В 1497 году войско Султанское перешло Дунай, угрожая Литве и Польше: Иоанн велел сказать затю, что Россияне в силу мирного договора готовы помогать ему, когда Турки действительно вступят в Литву. Но сие обещание не было искренним: Султан успел бы взять Вильну прежде, нежели Россияне тронулись бы с места. К счастию Александра, Турки удалились. Досадуя на Стефана за разорение Бряславля, он хотел воевать Молдавию: Великий Князь просил его не тревожить союзника Москвы. «Я всегда надеялся, — ответствовал Александр, — что зять тебе дороже свата: вижу иное». В 1499 году приехал в Москву Литовский Посол, Маршалок Станислав Глебович, и, представленный Иоанну, говорил так именем своего Князя: «В угодность тебе, нашему брату, я заключил наконец союз любви и дружбы с Воеводою Молдавским Стефаном. Ныне слышим, что Баязет Султан ополчается на него всеми силами, дабы овладеть Молдавиею: братья мои, Короли Венгерский, Богемский, Польский, хотят вместе со мною защитить оную. Будь и ты нашим сподвижником против общего злодея, уже владеющего многими Великими Государствами Христианскими. Держава Стефанова есть ограда для всех наших: когда Султан покорит ее, будет равно опасно и нам и тебе… Ты желаешь, чтобы я в своих грамотах именовал тебя Государем всей России, по мирному договору нашему: не отрицаюсь, но с условием, чтобы ты письменно и навеки утвердил за мною город Киев… К изумлению и прискорбию моему сведал я, что ты, вопреки клятвенному обету искреннего доброжелательства, умышляешь против меня зло в своих тайных сношениях с Менгли-Гиреем. Брат и тесть! вспомяни душу и Веру». Сей упрек имел вид справедливости: Иоанн (в 1498 году), послав в Тавриду Князя Ромодановского будто бы для того, чтобы прекратить вражду Менгли-Гирея с Александром, велел наедине сказать Хану: «Мирись, если хочешь; а я всегда буду заодно с тобою на Литовского Князя и на Ахматовых сыновей». Александр — неизвестно, каким образом — имел в руках своих выписку из тайных бумаг Ромодановского и прислал оную в Москву для улики. Казначей и Дьяки Великокняжеские ответствовали Послу, что Иоанн, будучи сватом и другом Стефану, не откажется дать ему войска, когда он сам того потребует; что Государь никогда не утвердит Киева за Литвою и что сие предложение есть нелепость; что Ромодановский действительно говорил Менгли-Гирею вышеприведенные слова, но что виною тому сам Александр, будучи в дружбе с неприятелями России, сыновьями Ахматовыми.
