К этому времени в Гавану из Сантьяго прибыла целая группа других участников экспедиции, в том числе Педро де Альварадо, а также личный посыльный губернатора с письмом для Кортеса. В этом послании Веласкес просил его несколько повременить с отправлением экспедиции на Юкатан, поскольку он якобы мог присоединиться к ней сам или прислать ему еще одно очень важное для них обоих письмо. Одновременно с этим Веласкес прислал также письма капитану Ордасу и другим с предложением арестовать Кортеса. Идя навстречу губернатору, Ордас пригласил Кортеса на ужин на борту своей каравеллы, рассчитывая доставить его на ней в Сантьяго. Однако глава экспедиции почувствовал за этим подставленную ловушку, сказался больным и, вернувшись на флагман, дал принятый сигнал отбоя и приказал всем судам следовать за ним к мысу Сан-Антонио, вновь успешно обойдя коварные замыслы Веласкеса.
Перед отплытием на Юкатан Кортес провел проверку своей флотилии, в которой было 11 судов и 550 человек, включая 50 моряков, а также 200 кубинских индейцев. Здесь же он произвел военную организацию своих сил, разбив их на 11 рот и назначив их командиров. Затем он выступил с короткой речью перед своими людьми, в которой обещал им большие богатства и славу и требовал проявление усердия, дисциплины и мужества перед лицом предстоявших трудностей и возможных лишений. С поднявшимся вскоре ветром Кортес отдал приказ поднять якоря, и флотилия направилась к ближайшей точке Юкатана мысу Каточе.
В первую же ночь перехода парусники попали в очень сильный шторм, который сбил их с курса и разбросал по морю, но через два дня они все, кроме одного, собрались снова на подступах к берегу острова Косумель, около которого они встали на стоянку. Оттуда они могли видеть каменные строения местного города, но людей нигде не было. Кортес посылает на разведку и для установления контакта с его обитателями небольшой отряд, который, вернувшись, доложил о богатых домах и высоких каменных башнях, которые они посетили и где обнаружили великолепные одежды из хлопка, золотые и другие украшения, а также культовых идолов, но людей они не встретили, так как по всем признакам они в страхе со своими пожитками скрылись в ближайших лесах. Такое поведение местных жителей противоречило тому воинственному приему, который они оказали Грихальве, но Кортес посчитал, что они были напуганы гораздо более крупным составом его экспедиции, хотя не исключал специального плана заманить испанцев в ловушку и расправиться сними.
Учитывая разные варианты, он высадил на берег более крупный отряд, в том числе и конницу, для продолжения разведки и возможной боевой схватки. Через некоторое время его люди обнаружили в глубине леса группу женщин с детьми, которых они привели к Кортесу, но выяснить у плачущих людей что-либо было невозможно, так как никто друг друга не понимал. Одна из женщин по своему поведению и более богатым одеждам выглядела госпожой по отношению к другим, и, раздавая им европейские подарки, глава экспедиции одарил ее особо, подчеркивая свое уважение к ней. Она была настолько тронута таким отношением, что попросила разрешения отправить одну из служанок сообщить ее мужу о том, как ее встретили пришельцы. Очень быстро появилось несколько туземцев для выяснения положения с их женщинами. Кортес наградил их тоже подарками и просил передать их вождю самому прийти на встречу с испанцами. На следующее утро в сопровождении массы своих людей касике прибыл в ранее покинутую деревню, где уже разместилась группа испанцев. Касике был настолько тронут щедрым и уважительным обхождением с его женой, что он не только не разрешил своим соплеменникам выселять испанцев из занятых ими жилищ, но и приказал щедро снабжать их рыбой, хлебом, медом и фруктами.
Кортес обращался к вождю с подчеркнутым уважением и расположением, одарив его особыми подарками. Он приказал также своим людям вернуть награбленное жителям деревни. По повелению своего касике индейцы показали испанцам свой остров, и постепенно все его население стало дружественно относиться к пришельцам, снабжая их всем необходимым. Потеряв страх, жители острова постоянно посещали стоянку испанцев, испытывая огромное удивление перед их внешним видом, их вещами и особенно лошадьми, на которых они смотрели со смешанными чувствами страха и благоговения. В ходе этого общения испанцы узнали, что в нескольких днях пути от их места находились 4–5 бородатых белых людей, подобных им самим. Путем уговоров и новых подарков Кортесу удалось отправить трех туземцев с письмом к потерявшимся в тех краях соотечественникам в надежде, что кто-то из них придет на встречу с посланной туда для этого каравеллой с капитаном Ордасом. Кортес очень рассчитывал найти хотя бы одного из них, чтобы использовать его как переводчика. Однако после согласованного недельного срока ожидания Ордас вернулся ни с чем.
За время его отсутствия Кортес неоднократно пытался обратить местных индейцев в христианство, поскольку, спасение таким образом человеческих душ рассматривалось Испанией и ее конкистадорами в качестве одной из их основных миссий. Однако жители Косумеля не только противились отказу от своих верований, но и приходили в ужас от разрушения испанцами их идолов, чем пришельцы хотели продемонстрировать беспомощность и бессилие богов, которым те поклонялись. На этот раз такие попытки вызвали только страх и недовольство островитян.
Пополнив запасы на продолжение путешествия, экспедиция оставила гостеприимный Косумель и направилась к берегу Юкатана. Но в первый же день плавания каравеллы попали в сильный шторм, и некоторые из судов так, что им всем пришлось возвращаться обратно для проведения ремонтных работ. Вскоре после выхода на берег испанцы увидели направлявшееся к ним каноэ, а когда индейцы высадились из лодки, один из них вдруг произнес на несколько неуверенном испанском: «Господа, вы христиане?» Услышав положительный ответ, этот человек бросился на колени и начал воздавать благодарственную молитву Всевышнему за свое спасение. Когда он, обливаясь слезами радости, поднялся, потрясенные этой встречей испанцы услышали от него невероятный рассказ о его приключениях.
Их соотечественника в облике индейца звали Херонимо де Агилар. Он был священником и участвовал в злополучной экспедиции Никуэсы в район Дариена у берегов сегодняшней Колумбии, в которую не попал Кортес из-за больной ноги. После неудачной попытки Никуэсы обосноваться в поселении вместе с Бальбоа в 1511 году его каравелла отправилась обратно в Санто-Доминго, но около Ямайки она попала в страшную бурю и была отнесена к побережью континента к югу от Юкатана и разбилась. На ее обломках удалось спастись всего двум десяткам людей, но 7–8 из них умерли вскоре на берегу, а остальные были захвачены индейцами. 5–6 испанцев через несколько дней были принесены в жертву местным богам, а затем съедены индейцами. Оставшихся в живых посадили в клетки. Однако на территорию племени, в плену у которого они находились, напало другое племя и увело Агилара в свои земли. Он стал рабом у вождя этого племени и подвергся многим страданиям, но затем его знания и советы были высоко оценены хозяином, который облегчил его положение и сделал его членом своего племени.
