В основном благодаря публикациям Дампье о совместных приключениях с капитанами Шарпом, Дэвисом, Сваном и другими пиратами в 1699 году ему было предложено возглавить экспедицию, снаряженную для исследования Австралийского континента. Экспедиция завершилась полным провалом. Вернувшись в Англию, Дампье был отдан под трибунал и объявлен лицом некомпетентным для командования судами. Нельзя сказать, что обвинение было полностью необоснованным. Дампье, конечно, вне всякого сомнения, был квалифицированным лоцманом и навигатором, но недостаточность его успеха как лидера может быть только отчасти приписана его невезению и неудачливости. Тем не менее, в 1703 году, когда Англия находилась в состоянии войны с Испанией и Францией, Дампье был жалован командованием каперского судна под названием «Saint George» («Святой Георгий»), получил каперское свидетельство и полномочия от лорда – верховного адмирала «плыть в воинственной манере» против неприятеля в Тихом океане.
«Saint George» снарядила компания лондонских торговцев-авантюристов. Судно было укомплектовано 26 орудиями, а его команда насчитывала 120 человек. Приватиры не получали никакой зарплаты: им просто обещали долю от награбленного имущества. Такое соглашение было обычным и вполне приемлемым в пиратской практике, но для приватира, тем более приватира-неудачника, оно было мало приемлемо. Корабль Дампье покинул Ирландию в сентябре 1703 года, в сопровождении 90-тонной галеры «Cinque Ports», по имени группы портовых городов – Дувр, Сандвич, Ромни, Гастингс и Хаит – в Юго-Восточной Англии, пользовавшихся особыми привилегиями в сборе пошлин, на борту которой было 16 орудий и команда в 63 человека.
Капитан «Cinque Ports» Чарльз Пикеринг умер в Бразилии, и его место занял первый помощник Томас Страдлинг. Два судна независимо друг от друга вошли в Тихий океан, обогнув мыс Горн в январе 1704 года, и через месяц встретились на островах Хуан-Фернандес. Оттуда, они проследовали к перуанскому побережью и, захватив несколько судов, прибыли в Панамский залив в начале мая. После неудачного набега на золотые рудники в Санта-Марии приватиры захватили в заливе большое испанское судно с грузом продовольствия и 25 мая 1704 года бросили якорь на старой пиратской базе у острова Табога.
Там между Дампье и Страдлингом произошла ссора, и их пути разошлись. «Cinque Ports» вновь вернулся на острова Хуан-Фернандес, некоторое время бороздил воды у побережья Перу и в начале следующего года пошел ко дну у острова Горгона. А Страдлинг и семь уцелевших приватиров были взяты в плен испанцами.
Дампье на своем «Saint George» также взял курс на юг от Панамы, захватил несколько судов у берегов Эквадора и 2 августа дал бой испанскому военному кораблю, который не принес ему никаких дивидендов. Девять дней спустя он вышел из Атакамы в компании 10-тонного трофейного судна, которое он переименовал, дав ему имя «Dragon» («Дракон»), и взял курс к заливу Никоя, где 27 августа оба судна бросили якорь. В то время пока «Saint George» ремонтировался на одном из островов залива, «Dragon» удалось захватить 40-тонный барк с грузом сахара, вина и бренди. На него также были перемещены все боеприпасы с «Saint George», дабы облегчить его для предстоящего кренгования.
Но главному помощнику Дампье, Джону Клиппертону, удалось завладеть уже загруженным трофейным судном и бежать с острова в компании 21 сообщника. Клиппертон оказался достаточно деликатен и, до того как покинуть залив 13 сентября, оставил на берегу часть боеприпасов и немного продовольствия. Впоследствии Клиппертону удалось захватить два судна в гавани Реалейи и затем, вероятно в ноябре 1704 года, он вернулся в залив Никоя, кренговал судно и начал свой долгий путь через Тихий океан к Китаю и далее в Европу. Вероятно, именно во время этого вояжа Клиппертон открыл остров, который теперь носит его имя. Это маленький атолл в 670 милях юго-западнее мыса Корриентес, расположенный достаточно близко к бывшему маршруту манильских галеонов, шедших в западном направлении.
Дампье же остался с командой из 64 матросов на источенном червями «Saint George» и небольшом «Dragon». Несмотря на малочисленность команды и плохое состояние судна, Дампье решил плыть на север в надежде захватить манильский галеон, и оба судна 4 октября 1704 года покинули залив Никоя. 20-го числа у берегов Гватемалы приватиры захватили 80-тонный барк, который следовал из Зихуатенейо в Реалейю. На борту барка не было ничего ценного, кроме небольшого количества провизии. 22 ноября каперы совершили набег на Зихуатенейо, где у них произошла стычка с небольшим отрядом испанцев. Там они взяли 16 мешков муки, пополнили свои бочонки водой, в поисках добычи обшарили небольшую рыбацкую деревню и 29 ноября покинули эти места.
Следующим местом на побережье, куда Дампье вошел 3 декабря, был пустынный залив Маруата, что приблизительно в 100 милях к юго-востоку от Салагуа. Там они провели несколько дней, пока команда пополняла запасы воды и древесины, а также ловила черепах. Покинув залив Маруата вечером 7 декабря, «Saint George» в открытом море нагнал 60-тонный барк, который занимался жемчужным промыслом и из Нижней Калифорнии направлялся в Акапулько. Судно было гружено балластом, но англичане отняли у его команды несколько жемчужин.
Далее приватиры продолжили свой путь на север и 15 декабря вошли в залив Навидад, где захватили совсем недавно спущенное на воду 50-тонное судно, которое было выслано властями навстречу манильскому исполину. Это судно имело на своем борту большое количество продовольствия, пороха и пушечных ядер, большую часть которых испанцы успели выбросить за борт, чтобы боеприпасы не достались врагу. Из залива Навидад два приватирских судна, в компании с недавно захваченным кораблем, вышли в море и в поисках манильского галеона, который вскоре должен был подойти к этим местам, прошли мимо Чамелы.
Утром 17 декабря 1704 года недалеко от Чамелы Дампье и два судна, сопровождающие его, наконец-то заметили манильский гигант и устремились ему навстречу. Галеон под названием «Nuestra Seflora del Rosario y San Vicente Ferrer» («Нуэстра Сеньора дель Росарио и Сан Висенте Феррер»), тяжело движущийся из-за огромной массы на юг, находился на финишном отрезке своего долгого пути к порту Акапулько. Более чем сто лет эти суда спокойно совершали свои ежегодные круизы, не осаждаемые пиратами, и, по всей видимости, офицеры «Rosario» не были предупреждены о наличии в этих водах врага. Благодаря этому приватиры смогли подойти к галеону на близкое расстояние и произвести несколько бортовых залпов, пока испанцы в суматохе, сбивая друг друга с ног, пытались расчехлить и подготовить к бою свою артиллерию. Однако Дампье не решался брать на абордаж огромное судно, и, пока он обсуждал этот шаг со своей буйной и неуправляемой командой, «Rosario» открыла шквальный огонь из своих мощных орудий.
