Чернышев участвовал в таких широко известных конкурсах, как «Конкурс проектов показательных домов для рабочих квартир в г. Москве», для которого он при участии архитектора Н. Д. Колли выполнил проект застройки замоскворецкого участка (1922— 1923 гг.), он также принимал участие в конкурсе на проект застройки участка «Донские бгороды» (1928 г.).
Эти конкурсы в основном известны по необычным и смелым проектам архитекторов-новаторов. Но здесь интересно отметить тот факт, что первые места в таких конкурсах завоевывали архитекторы, предлагавшие, как правило, проекты, учитывающие прежде всего реальную потребность современной им жизни. Здесь уместно вспомнить оценку, данную при подведении итогов конкурса проекту Чернышева. Известный архитектор-градостроитель А. П. Иваницкий отмечал «ясно выраженную дифференциацию площадей различного назначения, логичную их группировку в общий ансамбль», «простоту и изящество, индивидуализирующие каждую часть планируемого участка». А самое главное в проекте, что все эти достоинства планировки участка, наличие разнообразных и выразительных перспектив были созданы на основе типовой застройки, т. е. были полностью ориентированы на реальные условия и экономические возможности государства.
Те же черты характерны и для планировки участка «Донские огороды» в Москве (первая премия на конкурсе). Архитектурные достоинства проекта в целостности впечатления, получаемого от него, и в то же время в тонкой проработке всех деталей. Удачное соотношение жилых и общественных зданий, обработка дворов, улиц в площадей давали богатые возможности внешнего оформления как отдельных зданий, так и прилегающих к ним дворов с большой площадью насаждений. Ясно выраженные части плана, целостно, просто и изящно использованные богатые возможности оформления как отдельных частей, так и целого — вот отличительные черты, характерные для проектов Чернышева. Именно в них можно найти, ответ на вопрос, почему победу в конкурсах присуждали спокойным, но во всем четко и ясно продуманным проектам, представленным Чернышевым.
Следующим важным этапом в творчестве Сергея Егоровича можно считать его работу над реконструкцией и проектированием одной из основных магистралей Москвы — улицы Горького — Ленинградского шоссе. В 1933 г. Чернышев был утвержден руководителем 1-й архитектурно-планировочной мастерской отдела планировки Моссовета. Задачей проектировщиков было спрямление и расширение магистрали до необходимых размеров, обеспечивающих потребности быстро растущего города, выявление и сохранение всех архитектурных памятников, расположенных на участке, создание единого ансамбля магистрали, ее тесная связь с прилегающими кварталами, включение новой системы обширных городских территорий без фабрик, с широкими улицами и большими зелеными массивами.
Составленный план магистрали улица Горького — Ленинградское шоссе обнаружил глубокую культуру зодчего и бережность подхода к задаче, сочетающиеся с необходимой смелостью. Важным моментом было то, что Чернышев в этой работе не отделял чисто планировочных задач от общей композиции архитектурного облика всего ансамбля. Очень внимательно он отнесся к сложившейся части магистрали. Существующие, исторически образовавшиеся три излома улицы Горького в плане реконструкции были сохранены и подчеркнуты. Особое значение придавалось площадям как узловым акцентам магистрали, что и было признано особой заслугой авторского коллектива под руководством Чернышева.
С 1934 г. Чернышев — главный архитектор отдела планировки Моссовета. Все его творческие силы в этот период были отданы работе над созданием плана реконструкции Москвы. Авторский коллектив АПУ под руководством В. Н. Семенова, куда входил и С. Е. Чернышев, считал, что необходима разработка научно обоснованного и функционально оправданного Генерального плана, где были бы учтены все экономические, географические, топографические и исторические факторы развития города. Для предложения этого коллектива авторов характерен реальный подход к сложной задаче, сохранение радиально-кольцевой структуры города, его исторического центра — Кремля, площадей, магистралей и набережных.
Окончательно эти принципы были сформулированы в постановлении о Генеральном плане реконструкции Москвы, принятом в 1935 г. и оказавшем наряду с Афинской хартией [1 Афинская хартия — документ, формулирующий градостроительные основы функционализма. Принята в 1933 г. Международным конгрессом современной архитектуры (CIAM-IV).] огромное влияние на развитие градостроительных идей во всем мире. И работу по его осуществлению возглавил Чернышев, с 1935 г.— главный архитектор Москвы, сумевший внести в нее то новое и прогрессивное, что принесло с собой время, основываясь при этом на глубоком понимании традиций русского градостроительства. Продолжая и развивая эти традиции, Чернышев большую роль в создании пространственной композиции Москвы отводил крупнейшей водной артерии города — Москве-реке. Она трактовалась архитектором как объединяющая архитектурно-ландшафтная ось, на которую нанизывались ансамбли города. Застройка прибрежной части должна была в значительной мере повлиять на формирование облика Москвы. В связи с этим много внимания было уделено оформлению набережных, их предполагали связать с площадями и улицами, раскрывая город к реке. Теоретическое обоснование этих приемов мастер дал в статье «Река и город», опубликованной в 1934 г. в журнале «Архитектура СССР». Планировочные предложения, высказанные в этой работе, до сих пор сохранили свою актуальность и жизненность.
Реализованной частью Генерального плана реконструкции Москвы стала Всесоюзная сельскохозяйственная выставка, открытая в 1939 г. Чернышев был назначен главным архитектором по строительству выставки. По грандиозности поставленных задач выставка не уступала таким крупным этапам осуществления Генерального плана, как строительство метрополитена и канала Москва — Волга (ныне канал имени Москвы). Значительным достоинством выставки было то, что ансамбль создавался одновременно как цельный комплекс, где в свойственной для 30-х гг. стилистике решалась актуальная и сегодня проблема синтеза искусств. Была воплощена в жизнь идея создания из разнообразных, обладающих национальным колоритом павильонов единого целого.
В 1940 г. коллектив архитекторов под руководством Чернышева сделал проектные предложения по новой крупной магистрали Москвы, названной тогда проспектом Конституции (Новый Арбат). В этих предложениях, как и в строительстве выставки, отразилась важная задача, поставленная планом реконструкции Москвы 1935 г.,— создание яркого, запоминающегося архитектурно-художественного образа города, его ансамблевого решения. Идея создания ансамбля была необычайно популярна в 1930-е гг., причем речь шла не только об отдельных городских фрагментах, но и о городе как ансамбле в целом. В этом плане проспект Конституции — один из ярких примеров исканий советской архитектуры того времени. Образная сторона здесь играла определяющую роль. Его архитектура должна была отражать завоевания советского строя, победу социализма. Пространственная композиция проспекта основывалась на последовательном чередовании площадей и фронта парадной улицы, где мощный силуэт крупных жилых и общественных зданий сочетался с тонкой прорисовкой отдельных деталей, с тектонической упорядоченностью всего ансамбля.
Мирный труд советских людей был прерван нападением немецко-фашистских войск на нашу страну. Враг рвался к Москве, и в эти трудные для столицы месяцы каждый гражданин вносил свой вклад в дело обороны. Знания архитекторов столицы понадобились для того, чтобы как можно лучше замаскировать улицы, площади, промышленные объекты столицы, сделав их неузнаваемыми для самолетов врага. Решению этих важных вопросов и были отданы первые военные месяцы архитектора Чернышева. Вместе с тем он продолжал вести педагогическую работу в архитектурном институте, начав преподавать еще во Вхутемасе, где был одним из основателей и ведущим профессором кафедры градостроительства. Чернышев работал консультантом по вопросам генпланов промышленных центров Сибири и восстановлению разрушенных фашистами городов. С 1944 по 1948 г. Чернышев — главный архитектор Управления по делам архитектуры при Мосгорисполкоме. Одновременно, как крупный специалист-градостроитель, он консультировал польских коллег по вопросам восстановления и реконструкции Варшавы.
Творчество Чернышева связано и со следующим важным этапом развития архитектурного облика Москвы — строительством высотных зданий. В составе авторского коллектива Чернышев проектировал новое здание МГУ на Ленинских горах. Это здание стало паряду с другими высотными сооружениями Москвы своеобразным символом своей эпохи, символом силы и могущества народа, победившего фашизм.
