В 1395 г. хан Тимур (Тамерлан) через Дербентский проход вышел в долину Терека и на его берегах нанес сокрушительное поражение золотоордынским войскам. Окончательно разбитый Тохтамыш бежал. Тимур преследовал его до самого Булгара, захватил этот город и разрушил до основания. Его отряды разорили все владения Тохтамыша от Дона до Днепра. Сам же Тимур тем временем опустошил Крым, вышел к берегам Азовского моря, а затем поднялся по Дону до границ Рязанского княжества.
Тимур взял город Елец и пленил местного князя Федора Ивановича, вассала Олега Великого. Кроме того, «железный хромец» разрушил город Наровчат, тоже вассальное владение рязанского князя. Однако, если верить летописям, собственно Рязанское княжество Тимур не разорил, хоть и пробыл в его пределах около двух недель.
Затем Тимур двинулся на Волгу, где разгромил почти все золотоордынские города, в том числе и оба Сарая, Увек, Хазторокань (Астрахань) и др.
Тем не менее набеги «полевых командиров» на рязанские пределы продолжались. В 1400 г. «в пределах Черленаго Яру и караулех возле Хопорь по Дону князь велики Олег Иванович с пронским князи и с муромскими и козельским избиша множество татр, и царевича Мамат-Салтана яша и иных князей ординских поимаша».
Увы, в конце правления Олега Великого наибольшую опасность для Рязани представляли не татары, а Москва и Литва.
В 1392–1393 гг. происходит присоединение к Москве Нижегородского княжества. В это же время, судя по дальнейшим летописям, Муром становится союзником Москвы. Видимо муромский князь был вынужден подписать с Василием Дмитриевичем докончальную грамоту, не отменившую однако его договорной зависимости от Рязани. С этого момента муромский князь ходит в походы как в составе войска Олега Рязанского, так и в составе войск московского князя.
Как мы уже знаем, осенью 1395 г. великий Литовский князь Витовт обманом захватил Смоленск. Олег Великий, у которого в это время гостил зять Юрий Святославич Смоленский, решает отомстить вероломному Витовту. Как гласит летопись: «Тое же зимы князь велики Олег Иванович Рязанский с зятем своим, с великим князем Юрьем Святославичем Смоленским, и з братьею своею, с пронскими князи и с козельским, и с муромским, поиде ратью на Литву и много зла сътвориша им».
«Тое же зимы ходил Витофт Кейстутьевичь, князь велики Литовский, ратью на Рязань и власти повоева, а Олгу Рязанскому великому князю еще не пришедшу в Рязань и услышавшу сиа, и остави полон в некоем месте, и приде на загонщики и многих избил, а иных поимал. Слышав же сия, Витофт убояся и скоро на бег устремися и возвратися в своаси. Олег же со многою корыстию и богатством вниде в свою землю и удръжа у себя зятя своего князя Юрья, тогда бо в скорби ему сущу и в тузе велицей о братии своей и о отчине своей, яко такова на них беда не бывала, ниже преже их над Смоленском, якоже ныне пострадаша от Витофта лукаваго и несытаго чужая восхищати».
На самом деле на Рязань ходил не сам Витовт, а его талантливый воевода Лугвень (православное имя Семен) Ольгердович. С 1392 г. он был удельным князем Мстиславльским, в 1394 г. женился на дочери Дмитрия Донского Марии. Как гласит Хроника Литовская и Жмойтская, Лугвень «без отпору весь рязанский край межи Окою и Доном реками лежачий, миль 36 от Москвы, внивечь завоевал».
Как мы уже знаем, в это время Василий I активно поддерживал своего зятя Витовта и даже угрожал Рязани.
В 1396 г. войско Олега Великого осадило литовский город Любутск. Но тут к рязанскому князю приезжает боярин Василия I с требованием оставить в покое Литву. Воевать сразу с двумя великими князьями Рязани не под силу, и Олег уходит из-под Любутска.
«Около Покрова Витовт с большими силами пришел в Рязанскую землю и предал ее опустошению: литовцы сажали людей улицами и секли их мечами; Витовт, по выражению летописца, «пролил рязанскую кровь как воду». Из Рязани он поехал в Коломну к зятю, пировал с ним несколько дней и отсюда воротился в Литву. Может быть, покажется странным, как Олег, которого нельзя упрекнуть в робости, допустил безнаказанно такое разорение своей земли? Дело объяснится очень естественно, если обратим внимание на отрывочное известие одного летописца: «Олегъ же не был», – говорит он, упоминая о литовском нашествии. Следовательно, Витовт на этот раз воспользовался отсутствием рязанского князя, который, вероятно, в то время был отвлечен в другую сторону, на юго-восток».[129]
На обратном пути из Рязанского княжества Витовт пришел в Коломну, где был торжественно встречен Василием I.
В 1398 г. в Москву по татарским делам ездил смоленский наместник князь Ямонт, а в 1399 г. к отцу в Смоленск приезжала Софья Витовтовна. Витовт же мечтал захватить власть в Московском княжестве. Для этой цели он использовал обратившегося к нему за помощью хана Тохтамыша: «Похвалися глаголяще бе Витовт: пойдем и победим царя Темир Кутуя, взям царство его, посадим на нем царя Тохтамыша, а сам сяду на Москва, на великом княжении, на всей русской земли». В 1398 г. Витовт обещал помогать ордену в завоевании Пскова, за что орден обязался подсобить Витовту в завоевании Великого Новгорода.
Однако хан Темир-Кутлуй разрушил амбиционные планы Витовта. В 1399 г. на реке Ворскле Витовт и Тохтамыш были наголову разбиты.
В 1400 г. Юрий Святославич Смоленский вновь попросил Олега Великого о помощи. Рязанский князь вместе со своими союзниками и вассалами князьями Пронским, Муромским и Козельским пошли на Смоленск. Как мы уже знаем, в августе 1401 г. Смоленск без боя отворил ворота Юрию Святославичу. А Олег с войском вошли в собственно литовские земли, основательно опустошили их и с большой добычей вернулись в Рязань.
Битва на Ворскле и возвращение Смоленска заставили московского князя временно сменить свою пролитовскую политику. Подтверждением этого служат две свадьбы. В 1400 г. в Москве Юрий Дмитриевич, брат московского великого князя, женился на дочери Юрия Смоленского Настасье. А в 1401 г. в Москве Иван Владимирович, сын Владимира Андреевича, женился на дочери Федора Олеговича Рязанского Василисе.
Следует заметить, что в этот период Олег Великий продолжал вести войну на два фронта – против Литвы и против татар. Так, осенью 1401 г. «приходиша изгоном татарове на рязаньскиа украины и много зла сотворише, возвратишася восвояси».
Тем не менее в следующем 1402 г. Олег решает нанести новый удар Витовту и отправляет в поход своего сына Родислава. Однако в сражении у Любутска Родислав был разбит литовским князем Лугвенем и Александром Патрикеевичем Стародубским. Сам Родислав попал в плен и был через три года выкуплен рязанцами за три тысячи рублей.
Видимо, разгром рязанской дружины и пленение сына подкосили силы старого князя. Последние недели своей жизни он провел в Солотчинском монастыре в 18 верстах от Переяславля Рязанского. Этот монастырь был основан Олегом еще в 1390 г. По версии Иловайского, «князь тогда же принял на себя звание инока с именем Ионы, не оставляя, впрочем, своего светского сана, – пример ни единственный в этом роде. Перед концом жизни Олег посхимился и назвался Иоакимом».[130]
В 1402 г. «месяца июля в 5 день, преставился князь велики Олег Ивановичь Рязаньский во иноцех и схиме, нареченный в святом крещении Иаков, а в мнишеском чину Иаким, и положен бысть в его отчине и дедине на Рязани, за Окою-рекою, в монастыри его глоголемом Солотчша. И иде сын его князь Федор во Орду ко царю Шадибеку з дары и со многою честию, възвещаа ему отца своего Олга Ивановича смерть; и пожалова его царь, даде ему отчину его и дедину великое княжение Рязанское улус свой и отпусти его. Он же пришед из Орды в свою землю и сяде на отчине своей и дедине, на великом княжении Рязаньском».
В период правления Олега Великого Рязанское княжество достигло расцвета. Его вассалами стали многие ранее независимые соседние князья. Вряд ли можно назвать преувеличением оценку деяний Олега, данную Д.И. Иловайским: «Почти во всех внешних войнах, начиная со второй половины его княжения, неизменными союзниками рязанцев являются князья Пронские, Козельский и Муромский. В 1372 г. умер в Пронске Владимир Дмитриевич. После него остались дети Иван и Федор. Неизвестно, в каком родстве с последними находился пронский князь Даниил, который был одним из главных героев Вожинской битвы. При этом нельзя не обратить внимания на то обстоятельство, что летопись, упоминая союзников Олега, о пронских князьях говорит во множественном числе, о козельском и муромском в единственном. Почти безошибочно можно догадываться, что со смертью Владимира пронский удел раздробился и подвергся обычным усобицам; этим-то обстоятельством и воспользовался Олег, чтобы подчинить своему влиянию младшую ветвь рязанских князей. На Куликовом поле мы не видали пронской дружины; зато встречаем ее в походах Олега на татар и на литву; очевидно, Московское влияние было вытеснено рязанским, и пронские князья признали себя подручниками Олега.
