Войска сошлись неподалеку от города Треполя 26 мая 1093 г . Лишь река Стугна разделяла враждующие войска. Надвигалась гроза. Киевляне рвались в бой и предлагали перейти реку и ударить на половцев. Мономах предпочитал стоять на своем берегу и продолжал уговаривать брата начать мирные переговоры. Но победили сторонники сражения. Русская рать с трудом перешла взбухшую от половодья реку и изготовилась к бою. В центре стояла переяславская дружина Ростислава, на правом крыле — Святополк с киевлянами, слева — Мономах с черниговцами. Пошел проливной дождь. Вода в Стугне прибывала на глазах.
Первый конный удар половцы нанесли по дружине Святополка. Киевляне не выдержали натиска и побежали. Затем всей массой половцы смели левое крыло Мономаха. Русское войско распалось. Воины бросились назад к бурлящей реке. Во время переправы Ростислава снесло с коня и он, отягощенный доспехами, начал тонуть. Владимир попытался подхватить брата, но того уже отнесло в сторону. Начал тонуть и сам Мономах, которого вытащили из воды дружинники. Лишь небольшая часть русского войска выбралась на противоположный берег реки и укрылась за крепостными стенами своих городов. Это было единственное поражение, которое Мономах потерпел в своей жизни.
Гибель Ростислава, трагедия русского войска заставляют задуматься над тем, что не так легка была княжеская доля, сама власть и борьба за нее. Защищая русские границы, князья и дружинники нередко получали тяжелые ранения, а порой и расставались с жизнью.
В тот год половцы нанесли огромный ущерб Руси. Они разграбили многие города и села, взяли большую добычу, увели много пленников. Пленники эти, как говорил летописец, «стражюще, печални, мучими, зимою оцепляеми, въ алчи и в жажи и в беде, опустневши лици, почерневше телесы; незнаемою страною, языкомъ испаленым, нази ходяще и боси, ногы имуще сбодены терньем; со слезами отвещеваху другъ къ другу, глаголюще: «Азъ бехъ сего города», и други: «Язъ сея вси»; тако съупрашаются со слезами, род свой повадающе и въздышюче...» («страдающие, печальные, измученные стужей, скованные, в голоде, жажде и несчастиях, с осунувшимися лицами, почерневшие телом, в чужой стране, с языком воспаленным, голые и босые, с ногами, израненными тернием, со слезами отвечали они друг другу, говоря: «Я жил в этом городе», а другой: «Я — из того села»; так вопрошали они друг друга со слезами, называя свое происхождение, вздыхая»).
1093 год стал началом последующей большой междоусобицы, в которую оказались втянуты все русские земли.
Пользуясь слабостью киевского и черниговского князей, летом 1094 г . в русские пределы вошел Олег Святославич, князь Тмутараканский. Олег внимательно следил за событиями на Руси, готовился к реваншу и теперь вел на Русь, на свой родной Чернигов тмутараканскую дружину и половецкую конницу. Вот этот приход Олега с половцами в самое сердце Руси не могли простить ему ни современники событий, ни потомки, обвиняя Олега в предательстве интересов родины, хотя и другие князья до него и позже использовали половцев в своих междоусобных бранях.
Олег подошел к Чернигову, за стенами которого с малым числом дружинников укрылся Мономах. Помощи ему было ждать неоткуда. Киев сам в это время залечивал раны прошлогоднего нашествия. До Ростова, где в это время правил его старший сын Мстислав, было далеко, и тот все равно не успел бы на помощь.
Олег приказал жечь вокруг Чернигова пригороды и монастыри; половцы, не встречая сопротивления, учинили грабеж всей Черниговской земли. Восемь дней штурмовал Олег Чернигов, дружинники Мономаха и верные ему жители отбили все штурмы Олега, но положение было безнадежным. Тогда Мономах пошел на переговоры: он уступает Олегу его родовое гнездо — Чернигов, возвращается в Переяславль, а Олег обещает пропустить невредимыми самого Мономаха, членов его семьи, оставшуюся дружину.
2 мая, в день гибели святого Бориса, Мономах вышел из города. Как описал он это позднее: «И вышли мы на святого Бориса день из Чернигова, и ехали сквозь полки половецкие, около ста человек с детьми и женами. И облизывались на нас половцы, точно волки, стоя у перевоза на горах. Бог и святой Борис не выдали меня им на поживу, невредимы дошли мы до Переяславля». Вместе с Мономахом ехали его жена, английская принцесса Гита, уже взрослые дети Изяслав, Ярополк, Вячеслав, девятилетний Святослав и совсем маленький Юрий, будущий великий князь и «основатель» Москвы Юрий Владимирович Долгорукий.
На время Русь успокоилась. Ни у кого из князей недоставало сил нанести другому решающий удар. Святополк Киевский играл на противоречиях между Владимиром Мономахом и Олегом и тем самым чувствовал себя в относительной безопасности. Владимир Мономах, приняв переяславский престол, оказался на самой границе с половецкой степью. Сама географическая ситуация сделала его защитником всех русских земель. В этом краю не проходило года, чтобы то одна, то другая половецкая орда не выходила на Русь.
В феврале 1095 г . большое половецкое войско во главе с ханами Итларем и Китаном подошло к Переяславлю. Этик походом половцы нарушили мир. который заключил с ними Святополк, откупившись богатыми дарами. Ханы требовали от Мономаха дорогих даров, денег в обмен за новый мир. В противном случае новая война была неизбежна. Они были убеждены, что их давний недруг Владимир Мономах после ухода из Чернигова еще не создал новую сильную дружину и не имеет достаточно оружия. Олег ему не союзник, а Святополк едва ли оправился после поражения под Треполем. Мономаха ханы собирались взять голыми руками.
Владимир, как и ожидали ханы, согласился на переговоры и пригласил хана Итларя с отборными воинами войти в Переяславль. Остальная часть войска во главе с ханом Китаном расположилась лагерем неподалеку от города. Для пущей безопасности ханы запросили заложников, и Мономах отправил в половецкий стан своего десятилетнего сына Святослава. Хана Итларя с дружиной разместили на дворе воеводы Ратибора.
В это время из Киева прибыл гонец князя Святополка Славята, который вместе со старым мономаховым воеводой Ратибором начал уговаривать князя убить Итларя с телохранителями, а затем перебить и войско Китана. Мономах поначалу отказывался, так как не осмеливался нарушить клятву, данную послам. К тому же он опасался за судьбу заложника-сына. Но старшие дружинники ему отвечали: «Князь! Нет тебе в том греха: они, ведь, всегда, дав клятву, разоряют землю Русскую, и кровь христианскую проливают беспрестанно» (дано в переводе). Дружинники обещали ему ночью незаметно выкрасть сына из половецкого стана. Лишь после этого Мономах дал согласие.
В ту же ночь из Переяславля во главе со Славятой тайно ушел вооруженный отряд, ведомый кочевниками-торками. хорошо знающими половецкий язык. Несколько человек лазутчиков подобрались к шатру, где содержался Святослав, и, перебив половецких охранников, освободили княжича. И тут же княжеская дружина обрушилась на ничего не подозревающих половцев. Хан Китай был убит, его войско перебито и рассеяно.
Наутро воины Ратибора снарядили для половцев Итларя специальную избу. Хорошо истопили ее, расставили по столам яства. Мономах прислал к Итларю гонца, который передал слова князя о том, чтобы половцы позавтракали в теплой избе, а потом пожаловали к Мономаху на переговоры. Как только половцы вошли в избу и расселись за столы, двери избы оказались запертыми. В тот же миг воины Мономаха во главе с сыном воеводы Ратибора молодым Ольбегом с чердака подняли вверх заранее подрезанные потолочные доски и стали расстреливать половцев из луков. Ольбег Ратиборович поразил самого хана Итларя. Вскоре все половцы были перебиты.
Стремясь развить успех, Владимир Мономах направил гонцов в Киев и Чернигов, предлагая братьям организовать поход в степь. Олег обещал привести дружину, но не пришел в назначенный срок. Настрадавшийся от половцев Святополк принял предложение Мономаха, и объединенная киевско-переяславская рать углубилась в степь и разгромила несколько половецких становищ. Князья захватили богатую добычу — скот, коней, верблюдов, пленников. Это был первый большой успех на вражеской территории.
Война с половцами продолжалась. На Русь приходили и донские, и причерноморские половцы. Что ни год, то новый набег, новая опасность. Мономах настойчиво стремился объединить силы Руси в борьбе с половецкой опасностью, но он мог рассчитывать лишь на Киев. Одновременно он укреплял и собственные позиции в русских землях: его сыновья сидели в Новгороде, Смоленске, Ростове, Суздале. Его сын ростовский князь Изяслав выбил Олегова посадника из Мурома. Весь северо-восток Руси объединил под своей рукой Владимир Мономах.
Враждуя с Мономахом, Олег и его братья отказывались принимать участие в походах против половцев, которые были их верными союзниками.
