Никто также не разграничил четко сферы влияния комиссаров в других вопросах. Само собой, предполагалось, что штатские займутся определением общей политики и гражданских дел, но, по какому-то пагубному упущению, отчетливого разделения власти между Пенном и Венейблсом не обозначили. В полученных ими приказах туманно заявлялось, что адмирал должен заниматься делами флота, а генерал — командовать на суше. Кромвелю следовало бы знать, что решающее значение имеет верховный командующий. Без такой верховной власти представлялось маловероятным, чтобы «Западный план» воплотил в жизнь бряцающую саблями прозу официальных инструкций, призывавших обрушиться на испанцев, «захватывая врасплох их крепости, разрушать их замки и укрепления, преследовать, убивать и всеми средствами уничтожать всех, кто воспротивится вашему приходу…»
Ткань непредусмотрительно разделенного командования стала расползаться еще до выхода экспедиционного флота из Англии. Планировалось, что корабли по возможности быстро соберутся в южных портах, загрузят припасы и людей и уйдут к Барбадосу и Карибам прежде, чем испанцы пронюхают о происходящем и усилят оборону в Карибском море. На деле же, из-за нечетких распоряжений, все начало рассыпаться. Венейблс, которого беспокоил вялый ход вербовки, пришел в ярость, когда набранные войска явились в Портсмут с такой задержкой, что морское командование потребовало загонять их на корабли, не дав даже времени для общего смотра. Генерал немедленно доложил совету, что невозможно воевать, не обучив и не зная людей, и что флотские намеренно подрывают его власть. Пенн, которому для ссоры не требовалось веского повода, устроил шумную склоку с генералом по поводу распределения припасов, причем каждая сторона обвиняла другую в утаивании провизии и оружия в свою пользу. Эти обвинения становились тем озлобленнее, что Десборо не сумел обеспечить нужного количества боеприпасов. Кромвелю пришлось лично вмешаться, чтобы на время утихомирить страсти, хотя по большому счету флот победил в споре: моряки позаботились сложить большую часть снаряжения таким образом, чтобы первыми получить к нему доступ. Несколько месяцев спустя генерал Венейблс горько жаловался, что его войска не увидели и половины оружия, заготовленного для них в Англии. Поведение генерала также вызывало нарекания. Прошлым летом Венейблс женился (вторично) и настоял на том, чтобы взять жену с собой, с довольно неуклюжим оправданием, что она может пригодиться в качестве сиделки. Его нежная привязанность к супруге привела к тому, что стали поговаривать, будто бы Элизабет Венейблс слишком много вмешивается в дела мужа — «юбка выше паруса», как ехидно выразился один из комментаторов. Не пришлось долго ждать, чтобы разногласия наверху просочились вниз. К моменту выхода флота в море «Западный план» раскололся не только по горизонтали — между офицерами и рядовыми, но и по вертикали — между моряками и сухопутными, хотя они и редко сталкивались между собой.
Правда, у адмирала Пенна не было особых причин жаловаться. Кромвель необыкновенно щедро обеспечил его морскими силами: под командой Пенна находились четырнадцать линейных кораблей и транспортов по потребности. К моменту отплытия силы вторжения насчитывали тридцать шесть кораблей, по большей части средней величины, осадкой до девятисот тонн, а их общая огневая мощь исчислялась тысячей орудий — столь могучий флот никогда еще не направлялся к Антилам. Из административных соображений флот разделили на три эскадры под командой адмирала Пенна, вице-адмирала Гудзона и контрадмирала Дакинса, хотя на самом деле корабли держались двумя группами: первая вышла из Портсмута 20 декабря 1654 года, а вторая отчалила на Рождество, после того как генерал Десборо лично посетил Пенна на флагмане «Свифтшу», чтобы пожелать командору счастливого пути.
Незадолго до поднятия якорей к флоту присоединился новейший фрегат «Фагонс» с особыми приказами адмиралтейства. Корабль пришел из Диля, где принял на борт Томаса Гейджа, проповедника, назначенного капелланом и советником генерала Венейблса. То был зенит карьеры Гейджа. «Путешествие» сделало свое дело, и Терлоу, по-видимому, заметил его меморандум. Теперь Гейдж решил доказать свою веру в «Западный план» личным участием в экспедиции. Это путешествие на Золотые Антилы стало для него последним.
Хотя Кромвель задумывал нанести по испанским колониям в Вест-Индии внезапный удар, власти Мадрида не остались в полном неведении. Дерзкие требования, предъявленные Кромвелем испанскому послу в Лондоне, явно показывали: что-то затевается; и нетрудно было догадаться, что задуман налет на Карибы. Усиленная деятельность разведки даже выявила, что угроза направлена на Эспаньолу, и испанцы постарались по возможности укрепить остров. Однако, как и в случае с гвианским предприятием Рэли полвека назад, Совету Индий оказалось чрезвычайно сложно координировать оборону на Карибах. Они предпочли бы перевести в находящуюся под угрозой область войска из других частей Антил, но силы в Карибском бассейне и без того были размазаны так тонко, что только безумец мог передислоцировать войска, охранявшие побережье от рейдов голландских кораблей и размножившихся пиратов. Итак, в конечном счете они мало что могли сделать, кроме как послать на Эспаньолу нового губернатора, графа Пенальву, с двумя сотнями аркебузиров и полномочиями наладить оборону острова. Это был жест бессилия. Пенальва, на которого взвалили такую ношу, прибыв на остров, нашел его оборону в куда худшем состоянии, чем полагали на родине. Санто-Доминго, столица и единственный важный пункт на острове, был естественной целью любой атаки, и здесь стоял постоянный гарнизон в триста солдат, но из-за болезней боеспособными оставались только 170 из них. Городские укрепления обветшали. В городской стене, полностью построенной только на бумаге, зияли широкие бреши, а в порохе, пулях и прочих боеприпасах ощущался хронический недостаток. Все выглядело довольно безнадежно, однако Пенальва отважно взялся за дело, достраивая стены, забивая проломы временными фашинами и организуя ополчение из окрестных фермеров и плантаторов. Кроме того, он разослал настойчивые просьбы о подкреплении к губернаторам других островов, но эти просьбы, по обыкновению, остались без ответа. В общей сложности новый комендант Санто-Доминго сумел собрать шестьсот или семьсот человек, считая и профессионалов, и обученных наспех ополченцев, против всей мощи английского войска. Больше того, у Пенальвы почти не осталось времени на организацию обороны. Из-за неблагоприятной погоды он добирался от Испании до Эспаньолы сорок четыре дня, так что прибыл на Антилы, всего на несколько дней опередив Пенна, Венейблса и флот «Западного плана». На первый взгляд, равновесие сил еще больше склонялось в сторону англичан, потому что адмирал Пенн совершил то, чего не удалось Рэли — он доставил английские войска на ту сторону Атлантики здоровыми и в полном порядке. В плавании флот потерял всего два корабля: «Грэйт Чарити» затонул со всей командой в шторм, а маленький двадцатидвухпушечный «Пеликан» дал такую течь, что его пришлось бросить, сняв экипаж. Не считая этих потерь, умерли от болезней всего двадцать человек, да еще два грузовых судна, в том числе одно, нагруженное лошадьми для кавалерии, оставили в Англии из-за обнаружившихся в последнюю минуту административных проблем. Итак, адмирал Пенн благополучно доставил на Антилы пять полков по пятьсот человек в каждом, небольшой артиллерийский обоз, отряд разведчиков, отряд аркебузиров и «реформадос» — сборную часть из сотни офицеров-ветеранов, не имевших своих команд, но собравшихся вместе, чтобы сражаться как единый отряд. Кроме того, вице-адмирал Гудзон намеревался собрать и взять под свою команду «морской полк» или флотскую бригаду, набранную из моряков. Этого было более чем достаточно, чтобы в прах сокрушить гарнизон Пенальвы, но Венейблс, не зная, насколько слабо защищена Эспаньола, решил перестраховаться и призвать новых рекрутов с Барбадоса и соседних островов. Рассчитывали, что эти хорошо акклиматизировавшиеся новобранцы будут с успехом действовать в местных условиях, но именно они вскоре погубили Венейблса.
