Военную славу рода продолжил его сын – Михаил Васильевич Скопин-Шуйский. Княжич Михаил родился 8 ноября 1586 года. Отец Михаила умер, когда княжичу шел одиннадцатый год. Воспитывала его мать, боярыня Елена Петровна, урожденная княжна Татева. Она постаралась дать сыну соответствующее его знатному роду воспитание и образование. До семи лет Михаил учился дома, потом пошел в школу.
Службу во дворце Михаил Скопин-Шуйский начал в возрасте пятнадцати лет в качестве жильца. Он выполнял отдельные поручения царя Бориса. Михаил был тих нравом, любил читать, особенно книги о воинских подвигах. В 1604 году, когда ему исполнилось 18 лет, он получил чин стольника и стал участвовать в посольских приемах.
В октябре 1604 года начался поход к Москве Лжедмитрия I, а в июне 1605 года он торжественно вошел в Москву. И на престоле водворился «царь и великий князь Дмитрий Иванович всея Руси». С его приходом к власти изменилась и судьба молодого Михаила. Новый царь отметил Михаила боярством и должностью Великого мечника – новым дворянским званием, введенным им по польскому образцу. Оценив не только красоту, но и ум, честность и благородство Скопина-Шуйского, Лжедмитрий поручает ему важную для себя миссию – привести в Москву «мать» царя, Марию Нагую, жившую монахиней в отдаленном монастыре.
Власть Лжедмитрий удержать долго не смог. В мае 1606 года в Москве вспыхнуло восстание. Лжедмитрий I и многие из его приближенных были убиты. Царем был провозглашен князь Василий Иванович Шуйский, родственник Михаила Скопина-Шуйского. Тогда же стольник Скопин-Шуйский стал воеводой. Кстати сказать, Скопины в роду Шуйских были старшей линией по сравнению с линией царя Василия Шуйского и, следовательно, имели больше прав на престол. Это всегда беспокоило царя Василия Шуйского и заставляло с подозрением относиться к племяннику. Но в то время Михаил занимал как бы нейтральную позицию. Он не был особенно близок с Лжедмитрием, не принимал участия в заговоре своего дяди и перемены на престоле воспринял как должное. И скоро ему пришлось проявить себя на военном поприще, став одним из самых знаменитых полководцев того времени. Первая воинская слава пришла к нему в сражениях с отрядами Ивана Болотникова, которые не раз разбивали высланные против них войска царских воевод. Помимо крестьян и холопов в лагере Болотникова находились казаки и стрельцы. Немало было и дворян и детей боярских. Скопин-Шуйский был назначен воеводой «на вылазке». Он наносил со своим отрядом стремительные удары по восставшим и отводил войска в Скородом – деревянную крепость вокруг Замоскворецкого предместья.
Болотников форсировал события, попытавшись взять Москву штурмом. В одну из темных ноябрьских ночей повстанцы приблизились к Серпуховским воротам. Но неожиданного нападения не получилось. Московское войско у Серпуховских ворот ожидало нападения врагов. Кое-где на стенах были расставлены пушки, возле них находились пушкари, готовые в любую минуту дать залп.
Нападение войск Болотникова на Серпуховские ворота, охраняемые ратью Скопина-Шуйского, началось с перестрелки. Несмотря на потери, Болотников продолжал приближаться к стенам, и тогда царский воевода совершил неожиданную вылазку. Москвичи, воодушевляемые своим предводителем, опрокинули неприятеля и хотели преследовать его, но Скопин-Шуйский остановил их. Утром царский воевода собирался напасть на Коломенское, где располагался лагерь Болотникова.
Рейды Скопина-Шуйского мешали восставшим окружить Москву. Но 26 ноября Болотников все же переправил значительную часть своего войска через Москву-реку в обход города с востока, чтобы полностью блокировать столицу.
27 ноября Скопин-Шуйский нанес из Замоскворечья удар по войскам Болотникова. Болотников, успевший собрать около 20 тысяч воинов, был разбит, но, пользуясь наступившей темнотой, сумел отступить к Коломенскому.
2 декабря Скопин-Шуйский из Данилова монастыря двинулся к Коломенскому. Узнав о походе воеводы, Болотников не стал дожидаться нападения и сам выступил навстречу царским войскам. Сражение произошло ночью у деревни Котлы. Крестьяне и холопы под руководством Болотникова попытались разбить войска Скопина-Шуйского по частям, но были опрокинуты ударом тяжелой дворянской конницы. Все же части восставших во главе с Болотниковым удалось отступить. Князь Михаил Васильевич окружил Коломенское, но не повел войска на штурм, а дождался подхода сильной артиллерии. Трехдневная бомбардировка укреплений не привела к результату, и тогда Скопин-Шуйский приказал применить новый снаряд – сочетание зажигательного ядра с разрывной бомбой. Восставшие сразу же понесли большие потери и вынуждены были выйти в чистое поле, где были разбиты царскими войсками. Несмотря на разгром, Болотников сумел увести в Калугу более 10 тысяч воинов. Часть восставших ушла в Тулу.
Отряд Болотникова, оборонявший Калугу, был вскоре осажден огромным войском под командованием Ивана Ивановича Шуйского. Но Болотников сумел отразить приступ, а затем ежедневно стал совершать вылазки за пределы города, уничтожая осаждавших. В январе 1607 года царь послал на помощь осаждавшим Калугу войскам «особый полк», которым командовали Федор Иванович Мстиславский, Михаил Васильевич Скопин-Шуйский и его дядя Борис Петрович Татев, причем Скопин-Шуйский имел право на самостоятельные действия.
Михаил Васильевич попытался задействовать тяжелую артиллерию, но оказалось, что осажденные подготовились к этому. Однако Скопин-Шуйский не ограничился простым обстрелом. Одновременно он повел на Калугу высокий вал из бревен, и под его прикрытием царское войско подбиралось к городу.
Казалось, что Калугу уже ничто не может спасти, но когда вал подошел к палисаду и возле него скопились царские войска, по приказу Болотникова ночью были взорваны выведенные из города мины. Поднялся огромный столб земли, разметавший и вал, и людей. Вслед за взрывом на царские войска обрушились отряды осажденных. Болотников атаковал царское войско и обратил его в бегство. Способными к сопротивлению оказались лишь Скопин-Шуйский и казачий атаман Павлов. Возглавляемые ими немногочисленные отряды отсекли восставших от бежавших царских вояк.
Под командой Скопина-Шуйского стала спешно создаваться новая армия. В ее состав вошли татары, мордва, чуваши, «даточные люди» монастырей, служащие двора. Скопин-Шуйский, которому к тому моменту исполнился 21 год, стал воеводой Большого полка.
В начале 1607 года Болотников выступил против главных сил Шуйского в Серпухове, но затем свернул на Каширу, стремясь обойти царские полки и прорваться к Москве, где не было крупных полков. Его намерения раскрыли перебежчики. Недалеко от Каширы, на реке Восме, болотниковцы и казаки были разбиты полками воеводы Андрея Васильевича Голицына, вовремя получившего подкрепление от Скопина-Шуйского.
Болотников ушел к Туле, закрепившись за топкой речкой Воронкой. Немногочисленные силы крестьянского вожака, растянувшись на семь верст, прикрыли открытое пространство между Малиновой засекой Тульской засечной черты и укреплениями при Калужской дороге. Скопин-Шуйский, зная, что его многочисленную армию легко может охватить паника, повел в бой лишь собственные отборные полки. Дворянские сотни, отвлекая внимание, попытались форсировать речку сразу в нескольких местах. Главный же удар Скопин-Шуйский нанес возле самой Малиновой засеки. Прорвав оборону, отборная конница Скопина-Шуйского гнала бежавших в панике повстанцев семь верст, но ворваться в город не смогла. Болотников остановил бежавших и перебил прорвавшихся в городские ворота.
12 июля 1607 года началась осада Тупы. Спустя две недели к городу подтянулась вся царская армия. Опираясь на подавляющее превосходство в численности и мощную артиллерию, Скопин-Шуйский попытался взять город приступом. В течение месяца царская армия 22 раза ходила на штурм. Но осажденные также не сидели сложа руки. По три-четыре раза на дню они делали вылазки, нанося потери царским войскам. Болотников призывал жителей держаться, обещая, что скоро подойдет помощь (в июле в северских городах появился Лжедмитрий II). Чтобы ускорить взятие города, Скопин-Шуйский приказал построить дамбу на реке Упе. Поднявшаяся вода затопила город и крепость. Но повстанцы сдаваться не собирались. Приближался конец четвертого месяца боев за город. И тогда Василий Шуйский предложил Болотникову сдаться при условии сохранения жизни и свободы ему, другим предводителям восстания и всем защитникам Тулы. 10 октября Тула сдалась. Болотников был схвачен и казнен.
Тем временем над Россией нависла новая опасность – вторжение польских войск под руководством Лжедмитрия II. Основу войск самозванца составляли польские отряды князя Вишневецкого и князя Ружинского. К нему примкнули некоторые южнорусские дворяне, казаки Заруцкого и остатки разбитых войск Болотникова.
