Преображенское кладбище было основано Ильей Алексеевичем Ковылиным (1731–1809) в Москве 14 сентября 1771 года для содержания больных и погребения умерших беспоповцев от свирепствовавшей тогда в городе чумы. С XIX века оно стало духовно-административным центром всего федосеевского согласия. Здесь проходили федосеевские соборы 1810, 1814, 1816, 1817 и последующих годов, отсюда распространялись письменные обращения «ко всем христианам», Преображенский богослужебный устав стал образцом для подражания. С духовным авторитетом росло и материальное благосостояние общины. Так как дети федосеевцев властями почитались незаконными, то обычный порядок наследования был нарушен. Не имея возможности оставлять имущество близким, федосеевские купцы передавали всё нажитое в общину, которая беспроцентно (и даже иногда безвозвратно) ссужала деньги одноверцам.
В основном сохранившийся до наших дней комплекс зданий был выстроен в 1784–1811 годах по проекту архитектора Ф.К Соколова. По пространственному замыслу комплекс подражает Выговской пустыни, с делением на северный (мужской) и южный (женский) монастыри. По преданию, до основания Преображенского кладбища федосеевцев в Москве насчитывалось около двадцати домов; после его образования к 1825 году число их за счёт присоединения местного населения возросло до 12 тысяч прихожан и двух тысяч призреваемых. Согласно указу от 1 сентября 1771 года, в котором населению предлагалось «учредить на свой кошт карантинные дома и лазареты», И.А. Ковылин подал прошение разрешить «построить против Преображенского в земляном валу карантин для больных». Здесь была устроена застава для контроля проезжающих, построены бараки, небольшая деревянная часовня для отпевания умерших беспоповцев, отведено место для погребения. После конца эпидемии вокруг кладбища в оставшихся бараках начали проживать вдовы и сироты умерших беспоповцев. Это кладбище быстро приобрело важное значение в жизни согласия. Изменился его облик. Московский главнокомандующий А. Прозоровский доносил 25 октября 1792 года Екатерине II: «Близ Преображенской заставы, в самом Камерколлежском валу, находится часовня, для которой вал сей заровняли, чтоб более дать место погосту. Сия часовня каменная представляет наружность церкви, около оной довольно каменного жилого строения, в котором они (беспоповцы) содержат богадельню более 1000 человек».
В 1784 году была построена соборная часовня во имя Успения Богородицы, в 1805–1808 годах — надвратная Крестовоздвиженская часовня на мужской половине. В 1805 году на женском дворе строились шесть каменных корпусов с моленными: Покровской, Всемилостивого Спаса, Преображенской (над вратами), Богоявленской (и преподобного Зотика) в больничных палатах, Успенской (и Иоанна Богослова, и Николы Чудотворца) и Ильинской. В 1811 году закончено строительство Крестовоздвиженской часовни на женском дворе. Кирпич для строительства предоставил Ковылин со своих заводов. Палаты были обнесены белой кирпичной стеной с башнями по углам. Для украшения моленных были использованы иконы только древлеписаные, дораскольные. В 1802 году Ковылин через Министерство внутренних дел приобрёл идущий на слом храм Сретения в Кремле (XVI век) вместе со старинными иконами и убранством. Старинные иконы и утварь он скупал везде, где только они сохранились, в том числе и в новообрядческих монастырях и церквах.
И.А. Ковылиным и его помощниками был выработан «Устав Богаделенного дома на Преображенском кладбище», утверждённый властями 15 мая 1809 года. По этому Уставу преображенцы освобождались от опеки Духовной консистории, сами выбирали попечителей, были полностью автономны в своей внутренней жизни. В течение 37 лет Преображенское кладбище числилось как частная собственность И.А. Ковылина. Он оберегал его, постоянно раздавая «подарки» различным мелким чинам, покупая их лояльность. Законодательство Екатерины II и Павла I не знало юридического понятия старообрядческой общины. Старообрядцам — как отдельным лицам, так и целым обществам — вменялось в обязанность лишь соблюдение общих законов и правил общего для всех благочиния. Это отдавало их в полную власть низших чиновников, которые внимательно следили за старообрядцами, истолковывая всякую мелочь как нарушение общего благочиния. Любая мелочь могла привести к разрушению кладбища. Однажды И.А. Ковылин не дал обычного подношения какому-то мелкому чину. Последовал донос о незаконных действиях на Преображенском кладбище. Дело попало на решение к императору Павлу, который распорядился закрыть кладбище и снести все постройки. Кладбище удалось спасти ценою пирога с начинкой из 10 тысяч золотых полуимпериалов, поднесённого московскому обер-полицмейстеру генералу Воейкову. Пирог замедлил выполнение задуманного, а последовавшая смерть императора Павла предала указ забвению.
В 1816 году из-за выборов новых попечителей Преображенского кладбища возник сильный внутренний раздор. Образовались две партии. Дело тянулось четыре года, наконец в него были вовлечены власти. Дошло до императора Александра I, который выразил «гневное» неудовольствие относительно раздора и некоторых сторон вероучения федосеевцев (безбрачие, немоление за царя и пр.). Это послужило умалению гражданских прав кладбища и стало началом последующих репрессий правительства по отношению уже ко всему старообрядчеству.
В 1847 году Николай I насильственно подчинил Преображенский богаделенный дом гражданским властям (с 1853 года — Императорскому человеколюбивому обществу). Деревянные жилые постройки и больничные палаты были частично сломаны, а оставшиеся закрыты. В марте 1854 года у федосеевцев отобрали Успенскую соборную часовню на мужской половине и передали единоверцам, а в 1866 году вся мужская половина была передана Никольскому единоверческому монастырю. С тех пор центром московских федосеевцев неизменно остаётся Крестовоздвиженская часовня на бывшей женской половине (остальные шесть моленных на женской половине отобраны в 1920-х годах). Главных руководителей кладбища репрессировали одного за другим: настоятеля Семена Кузьмина сослали в Полтавский монастырь, наставников Георгия Гавриловича — в Вятку, Андрея Ефимовича — в Харьков, попечителей Ф.А Гучкова — в Петрозаводск, К.Е. Егорова — в Пензу.
3 октября 1883 года был издан закон, предоставлявший некоторые права старообрядцам в их религиозной жизни. С 15 по 18 августа 1883 года на Преображенском кладбище состоялся съезд 180 наставников. К концу XIX века в Москве действовало около 17 федосеевских (в основном домовых) моленных, из них на кладбище — семь (в них состояло более 200 певцов и певиц). В главной соборной моленной кладбища служба совершалась повседневно.
После дарования свободы вероисповедания в 1905 году жизнь федосеевской общины вновь оживилась. 1 августа 1905 года на Преображенском кладбище был слышен первый разрешённый колокольный звон. В 1912 году состоялась закладка больничного корпуса (архитектор Л.Р. Кекушев), который вскоре был выстроен крупным подрядчиком, членом общины М.М. Малышевым за полцены (по смете цена строительства определялась в 70 тысяч рублей).
После 1917 года единоверческий монастырь распался, и в 1922 году его храмы попали в руки обновленцев. Не найдя средств на их содержание, они оставили за собой западный Никольский придел Успенского храма, а центральную его часть продали староверам поморского согласия, изгнанным из своего исторического храма в Токмаковом переулке.
В 1934 году НКВД арестовал наставника федосеевской общины, но перед самым арестом тот успел тайно благословить своего преемника. Девять лет (до 1943 года) духовный отец федосеевской Преображенской общины действовал подпольно.
С момента основания Преображенской федосеевской общины в ней с необыкновенной точностью исполнялся богослужебный устав. Никакие упущения в совершении служб не допускались. Так же строго соблюдался и временной порядок богослужений. О всенощных бдениях здесь всегда держались понятия в самом строгом, буквальном смысле слова — это богослужение, которое продолжается всю ночь и заканчивается утром. Сообразно с этим и всенощная служба начиналась не ранее 11 вечера, а заканчивалась часов в 5 или 6 утра. Всеми признавалось, что даже знаменитые староафонские монастыри не исполняют службу с такой точностью, как старообрядцы Преображенского кладбища. Однако в 1910-х годах стал допускаться для заказных всенощных иной порядок, а именно: начало их приходилось на восемь часов вечера. Ныне же всенощные совершаются полностью вечером.
Утратив к настоящему времени всякое экономическое значение, Преображенское кладбище по-прежнему продолжает играть важную роль в духовной жизни федосеевского и поморского согласий. Сегодня на Преображенском кладбище зарегистрированы три церковные общины. На территории бывшего «женского двора» находится община федосеевского согласия, а на территории бывшего «мужского двора» — община Древлеправославной Поморской церкви и община Московской патриархии, которые молятся в бывшей соборной Успенской часовне, разделённой на две части. С середины 1990-х годов властями было начато поэтапное возвращение некоторых построек федосеевской общине.
