Начало постепенному «отламыванию» кусков фронта было положено. В целом ход боевых действий Острогожско-Россошанской операции может быть условно разделен на два этапа. В ходе первого этапа операции, с 13 по 15 января, войска фронта осуществили прорыв обороны противника на всех трех направлениях и создали необходимые условия для развития операции на окружение и расчленение его острогожско-россошанской группировки. Второй этап — окружение и уничтожение противника — длился двенадцать дней (с 16 по 27 января). В течение первых трех дней этого этапа войска фронта осуществили маневр на окружение и расчленение группировки противника и образовали внутренний и внешний фронты окружения. С 19 по 27 января происходила окончательная ликвидация окруженных войск противника.
День 14 января 1943 г. ознаменовался активными боевыми действиями всех трех ударных группировок Воронежского фронта. Также 14 января перешла в наступление и соседняя 6-я армия Юго-Западного фронта. К исходу дня 40-я армия расширила прорыв до 50 км по фронту и до 17 км в глубину. Однако захватить с ходу вторую полосу обороны противника не удалось. Такое развитие событий вынудило К.С.Москаленко ввести в сражение свой второй эшелон. 305-я стрелковая дивизия была использована для развития наступления на направлении главного удара, а 253-я стрелковая бригада — для расширения прорыва в сторону правого фланга. Только к исходу 15 января войска 40-й армии завершили прорыв всей тактической глубины вражеской обороны. Фронт наступления армии к этому времени увеличился с 84 км до 100 км. Глубина продвижения равнялась 20 км на правом фланге, 35 км в центре и 16 км на левом фланге.
Наступление с плацдармов имело как свои несомненные преимущества (отсутствие необходимости форсировать пусть даже замерзшую реку), так и очевидный недостаток — противник уделял повышенное внимание обороне по периметру плацдарма. Этот фактор проявил себя в ходе наступления 18-го отдельного стрелкового корпуса со щучьенского плацдарма. Ударная группировка корпуса после двухчасовой артиллерийской подготовки перешла 14 января в наступление и к исходу дня прорвала главную полосу обороны 12-й венгерской пехотной дивизии. Дальнейшее развитие прорыва здесь осложнилось. Противник ввел на этом направлении свои резервы (26-ю пехотную дивизию и 1-ю венгерскую танковую дивизию) и своим упорным сопротивлением на три дня сковал части корпуса на второй полосе обороны.
Формально 3-я танковая армия должна была наступать на наспех занятую оборону противника. Поэтому первоначально предполагалось провести в полосе ее наступления два 10-минутных огневых налета. Однако новые данные разведки заставили серьезнее отнестись к прочности обороны XXIV танкового корпуса. Корпус был усилен переброшенными в декабре из 2-й армии 385-й и 387-й пехотными дивизиями, а также 27-й танковой дивизией. В полосе предстоящего наступления 3-й танковой армии оборонялась 27-я танковая дивизия, имевшая на вооружении 75-мм противотанковые пушки. Кроме того, в этот район начала прибывать из 9-й армии моторизованная дивизия «Великая Германия» в лице так называемой боевой группы Поллмана (с ротой танков).
Постепенное усиление обороны вынудило переработать план артиллерийского наступления буквально в последний момент. Вместо 20 минут артиллерийская подготовка велась полтора часа. Густой туман затруднял наблюдение за результатами артиллерийского огня. В результате быстрого прорыва обороны силами стрелковых соединений не получилось. После трехчасового боя три стрелковые дивизии вклинились в оборону противника только на 1–3 км. П.С.Рыбалко принимает решение изменить первоначальный план операции и ввести в бой 12-й и 15-й танковые корпуса. В 13.40 они начали выдвижение к передовой из исходного района.
Ввод в бой танковых корпусов сразу радикально изменил обстановку и позволил танковым ударом прорвать фронт и открыть путь вперед пехоте. К исходу дня 14 января 12-й и 15-й танковые корпуса прорвали оборону противника на 10-километровом фронте и продвинулись на глубину в 23 км, оторвавшись от пехоты на 6–8 км. При этом 15-й танковый корпус разгромил штаб XXIV танкового корпуса, командир корпуса генерал Мартин Вандель был найден мертвым на поле боя. Стрелковые соединения армии, используя и закрепляя успех танковых корпусов, в течение дня продвинулись от 2 км на правом фланге и до 14 км на левом фланге.
Вместе с тем задача первого дня наступления 3-й танковой армией была выполнена не полностью. Незапланированный ввод в бой за главную полосу обороны противника танковых корпусов привел к тому, что они действовали в труднопроходимой для них местности и в первый день операции израсходовали все горючее и все боеприпасы. В ожидании подвоза боеприпасов и горючего танковые корпуса простояли всю ночь на 15 января.
В течение второго дня наступления 12-й и 15-й танковые корпуса, пополненные боеприпасами и горючим, развернули преследование отходившего врага, и к исходу дня их главные силы продвинулись на 20–35 км. Отрыв танковых корпусов от стрелковых войск в течение дня составил 15–25 км. Фронт наступления 3-й танковой армии к исходу 15 января был расширен до 60 км. Глубина продвижения танковых корпусов увеличилась до 40–50 км. Были созданы благоприятные условия для окружения и уничтожения основных сил 8-й итальянской армии во взаимодействии с 40-й армией и 18-м стрелковым корпусом. Также 15 января был введен в прорыв для образования внешнего фронта окружения 7-й кавалерийский корпус С.В.Соколова.
Формирование нескольких «котлов» происходило в период с 16 по 18–19 января. Немецким командованием были приняты контрмеры — переброска из-под Воронежа 68-й и двух полков 57-й пехотной дивизии. Они вместе с остатками отброшенных наступлением 40-й армии войск составили группу «Зиберт», которая должна была контратаками задерживать наступление войск К.С.Москаленко.
На направлениях наступления северной и южной ударных группировок Воронежского фронта расцвели традиционные для операций на окружение «лилии». На юге центральный «лепесток» образовал 15-й танковый корпус, который вышел на дорогу Ольховатка — Алексеевка и 18 января завязал бой за Алексеевку, практически выполнив тем самым плановую задачу. «Лепесток» для формирования внутреннего фронта окружения образовывал 12-й танковый корпус и стрелковые соединения 3-й танковой армии. Танковый корпус 16 января ввязался в бой за город Россошь и без особого успеха вел его до подхода 48-й гвардейской и 180-й стрелковой дивизий. Освободившийся корпус двинулся от Россоши на север навстречу 18-му стрелковому корпусу в направлении на Карпенково. Левый лепесток «лилии» в лице 7-го кавалерийского корпуса к исходу 18 января вышел к станции Валуйки.
Схожие по задачам «лепестки лилии» образовывали стрелковые соединения 40-й армии. Правофланговые 141-я стрелковая дивизия и 253-я стрелковая бригада отражали контратаки группы «Зиберт» в составе левофлангового «лепестка» на внешнем фронте окружения. Правофланговый «лепесток» в лице 107-й стрелковой дивизии наступал на Острогожск навстречу соединениям 18-го стрелкового корпуса. Командующий 40-й армией К.С.Москаленко решил прочно схватить синицу и во изменение первоначального плана операции повернул на то же направление 340-ю стрелковую дивизию, предназначавшуюся для удара навстречу 15-му танковому корпусу. На Острогожск были тем самым направлены избыточные силы, в то время как направление главного удара было ослаблено. Из-за поворота 340-й стрелковой дивизии на Острогожск центральный «лепесток» был самый слабый, его образовывала в одиночку 305-я стрелковая дивизия. Она весь день 18 января вела бой за Иловское. К исходу дня у противника еще оставался 8-километровый коридор между Иловским и Алексеевкой, который простреливался только артиллерийским огнем. 18-й стрелковый корпус наступал навстречу северной и южной группировкам в форме буквы «V». Преодолев сопротивление резервов противника на второй полосе его обороны, он главными силами 18 января вел бои в 8 км северо-восточнее Карпенково. Этот удар повторно замкнул асимметричные «клещи» и образовал внутренний фронт окружения 8-го итальянского альпийского корпуса и немецкой 385-й пехотной дивизии.
Параллельно окружению и рассечению группировки противника на несколько «котлов» войска Воронежского фронта создавали и внешний фронт окружения. На севере и северо-западе эту задачу выполняли правофланговые соединения 40-й армии, которые продолжали наступать на запад в течение 16–18 января. К исходу 18 января они достигли рубежа Костенки, Караешник и создали на этом рубеже внешний фронт окружения. На юго-западе внешний фронт окружения был образован силами 7-го кавалерийского корпуса. Наступая в общем направлении на Ровеньки, Валуйки со средним темпом 30 км в сутки при сильных снежных заносах, корпус С.В.Соколова на шестой день операции овладел важным железнодорожным узлом Валуйки и закрепился на участке Волоконовка, Уразово. Действуя на внешнем фронте окружения на удалении 75 км от его внутреннего фронта, корпус надежно обеспечил последующие действия войск фронта по окончательной ликвидации окруженных войск 8-й итальянской армии.
