сильно укрепил южно-русские границы со стороны степи, Киев в его княжение потерпел еще раз страшное разорение от хана Эдигея, в 1416 году. «Татарове воеваше около Киева и монастырь Печерский пограбиша и пожгоша и со землею соравна яко оттоде Киев погуби красоту свою и даже доселе уже не може быти таков, но единаче замку тогда не може взяти в Киеве Едигея, хотя усиленно добывал его; имущество же все и множество людей попленил, сам город Киев ограбил и сжег».
После назначения в Киев наместника русская партия объединилась около князя Свидригайла, сначала в землях Северской и Волынской, а потом сосредоточилась в уделе Свидригайла городах Витебске и Полоцке. Оставшись наследником литовского престола после Витовта, Свидригайло еще больше начал стремиться к обособлению Литовского княжества от Польши. Но само княжество распалось при нем на две части: коренные литовские земли признали власть брата Витовта, Сигизмунда, а все русские княжества и области отошли к Свидригайлу. Отсюда берет свое начало стремление Малой России к отделению от Литвы и самостоятельности. В возникшей войне Сигизмунд одержал верх, и города Смоленск, Витебск и Полоцк сдались ему. Свидригайло и его последователи нашли убежище в Киеве, который, вместе с Волынью, остался верным русской партии. Киевом Сигизмунду не удалось овладеть, а через пять лет он и погиб, вследствие заговора киевских и литовских бояр, под предводительством князей Черторыйских. Сигизмунду ставили в вину его жестокость по отношению к польским князьям и дворянству — шляхте. Не желая уступать первенство русской — украинской и белорусской — партии, литовские аристократы не допустили до великокняжеского престола Свидригайла.
Великим князем был избран малолетний сын Ягайла Казимир, а Свидригайло остался в Волыни. Но, чтобы не раздражать и русскую партию, решено было сделать ей большие уступки. Виленский воевода Гаштовт, управлявший за Казимира, восстановил Киевское княжество в качестве удела и послал туда князя, преданного интересам русской народности.
Таким князем был Олелько, сын Владимира Ольгердовича, изгнанного Витовтом. До назначения киевским князем Олелько выдержал пятилетнее заточение в тюрьме, по повелению Сигизмунда, видевшего в нем соперника по литовскому престолу. Киевское княжение Олелька ознаменовано первой попыткой к провозглашению церковной унии, т. е. союза православной церкви с католической. В 1441 году приехал с этой целью в Киев митрополит Исидор, но киевляне, увидев его в одежде католического духовного лица, изгнали его. Заботы Олелька о киевской митрополии видны из одной из его грамот, сохранившейся до нашего времени. Он обеспечивает в ней неприкосновенность доходов киевской митрополии и освобождает от княжеского суда жителей митрополичьих поместий. После его смерти (1455) киевским князем сделался сын его Симеон, бывший вполне последователем отца. Он заботился об охранении Киевской области от татар и несколько раз успешно отражал их нападение на Киев. Затем он восстановил главную киевскую святыню — Киево-Печерский монастырь, разоренный крымским ханом Эдигеем еще в 1416 году и с тех пор лежавший в развалинах. Он «едва не от основания воздвигше Успенскую церковь и украсил ее иконным писанием и обогатил златом и серебром и сосуды церковными». Это было последним деянием последнего удельного князя Киевской области. В 1470 году окончена была церковь, а через год строитель ее был похоронен под ее сводами.
Казимир, всегда поддававшийся польскому влиянию, решил снова покончить с Киевской областью, как удельным княжеством, и унизить князей Олельковичей, из поколения в поколение покровительствовавших русскому населению. После смерти Симеона в Киев был послан наместник воевода Мартин Гаштолд. Киевляне возмутились и не впустили в город нового воеводу, «яко не токмо не князь бе, но более, яко лях бе». Они отправили посольство к королю, прося назначить им князем брата Симеона, Михаила Олельковича, или какого-нибудь другого православного князя. Казимир находился тогда в столице Литвы Вильне. Паны литовской партии тоже не советовали ему уступать киевлянам. Гаштолд был вторично отправлен в Киев, но уже с литовским войском, которое и взяло приступом старый стольный город Руси. Смирились и с этим фактом украинцы и белорусы, но с горем вспоминали славные времена, когда бедная и дикая Литва платила Руси дань лыком и вениками, за неимением ничего лучшего. Уступили по необходимости и главари русской партии, но втайне готовили заговор, который и обнаружился через несколько лет. Целью этого заговора, по свидетельству одних, было поднятие восстания Украины против литовского владычества и подчинение ее Московскому государству, родственному по вере. Другие предполагали, что предводители заговора, князья Михаил Олелькович, Федор Бельский и Иван Гольшанский, думали захватить Казимира и заставить его отказаться от великокняжеского престола в пользу Михаила Олельковича. Заговор был открыт за несколько дней до осуществления, Бельскому удалось спастись, а Михаил и Гольшанский были заключены в тюрьму до суда. По приговору суда, утвержденному великим князем, оба были приговорены к смертной казни. 30 августа 1482 года киевляне увидали на лобном месте, у ворот литовского замка, обезглавленный труп князя из любимого ими рода Олельковичей.
Так покончило литовское правительство с последней попыткой восстановить систему удельных княжеств. Но зародыши неудовольствия и глухого протеста против иноземного владычества и влияния не уничтожились, а притаились только на время в недрах русского населения. Пока литовские князья не только не нарушали старой русской культуры, а даже сами приноровлялись к украинскому и белорусскому быту, население охотно подчинялось им. Но когда Литва, находясь под польским влиянием, начала теснить и русскую религию, и русский быт, население стало склоняться на сторону Московского государства, которое соперничало с Литвой в собирании и объединении русских земель. Во второй попытке поднять восстание предводители заговора уже прямо обратились за помощью к московскому царю и даже к крымскому хану. Жалкие остатки мелких удельных князей сгруппировались на этот раз вокруг богатого и влиятельного потомка татарских выходцев из Крыма, еще во времена Витовта. Это был князь Михаил Глинский, получивший прекрасное образование за границей и служивший долгое время у разных иностранных государей. После смерти Казимира русской партии, под предводительством Глинского, удалось настоять на избрании Александра Казимировича, в то время как польским королем был избран его старший брат Ян-Альбрехт. Таким образом была предупреждена и на этот раз опасность слияние Литвы с Польшей. Александр княжил 14 лет (1492–1506), и все это время Глинский был при дворе и пользовался огромным влиянием, которое и употреблял на усиление русской партии. Литовская аристократия относилась к нему с большой подозрительностью. Она все время опасалась, что Глинский воспользуется своим положением, чтобы произвести переворот и способствовать отложению русских земель к Московскому государству. Преемник Александра, Сигизмунд, очевидно, разделял подозрение литовских магнатов и старался не только отдалить
