Сразу после начала 22 июня 1941 года операции «Барбаросса» Филби, несомненно по совету Горского, постарался срочно «перебраться из-под рододендронов Бьюли» и найти работу где-нибудь поближе к британской интеллектуальной общественности. Вскоре он получил предложение от Отдела В (контрразведка) СИС, чье представительство в Иберии заинтересовалось опытом Филби в качестве корреспондента во время Гражданской войны в Испании.
Несмотря на уход Филби, агентура НКВД в СОЕ не уменьшилась. Наиболее, пожалуй, важным агентом в СОЕ был школьный и кембриджский приятель Маклина Джеймс Клагман, который после начала войны вырос от охотника за кандидатами в агенты и партийной знаменитости в действующего советского агента. Клагман поступил в югославский отдел СОЕ в Каире в феврале 1942 года, получив одновременно звание майора. За проведенное в Каире время интеллект, обаяние и прекрасное знание сербского и хорватского языков обеспечили ему влияние, совершенно не соответствующее званию. Его руководитель Бэзил Дэвидсон отмечал: «Он мог с глубоким знанием дела и увлекательно говорить на любую тему, но больше всего любил обсуждать политические вопросы.» Одной из обязанностей Клагмана был инструктаж офицеров союзников перед заброской в Югославию. Он не уставал расписывать добродетели коммунистических партизан Тито и пороки королевских четников Михайловича. Группе канадских офицеров он говорил:
«Вы должны понять, что эта война перестала быть войной против чего-то, против фашизма. Она стала войной за что-то значительно большее. За национальное освобождение, за освобождение народа, за освобождение от колониализма.»
С апреля по август 1945 года Клагман находился в Югославии с военной миссией в войсках Тито. Будучи верным сталинцем, он после войны вынужден был отказаться от многих своих слов. Когда Тито предал Сталина в 1948 году, Клагман написал книгу, в которой осудил его.
Заслуживает упоминания здесь и другой советский агент, работавший в СОЕ во время войны. В апреле 1943 года МИ5 выяснила, что руководитель Коммунистической партии Великобритании Дуглас Спрингхолл, выполнявший мелкие поручения НКВД, получал секретную информацию от Ормонда Урена, шотландского младшего офицера, который работал в лондонской штаб-квартире венгерского отдела СОЕ. Спрингхолла приговорили к семи годам тюремного заключения, но за несколько иное преступление — за получение секретной информации из Министерства авиации. Семь лет получил и Урен. Позже он шутил, что если бы учился не в Кембридже, а в Эдинбурге, то с ним ничего не случилось бы.
В сентябре 1941 года, после ухода из СОЕ, Филби начал работать в Отделе В СИС. Хотя Отдел В находился в Сейнт Олбанс, а не в Бродвей билдингз — лондонском штабе СИС — как ему хотелось бы, у такого расположения были и свои преимущества, поскольку рядом находился архив СИС. Филби быстро наладил контакт с архивариусом Биллом Вудфилдом благодаря общему пристрастию к джину с мартини. Филби передал Горскому не только информацию из досье по Испании и Португалии, но и скопировал две «книги источников», в которых содержалась подробная информация, о довоенных агентах СИС, работавших против Советского Союза.
Наиболее значительной информацией, полученной иберийской группой Отдела В, были перехваченные и дешифрованные послания абвера, которые к 1942 году давали «совершенно полную картину» немецких разведывательных операций в Испании и Португалии. Одно из сообщений заинтересовало Филби больше других — в нем сообщалось о предстоящей поездке в Испанию главы абвера адмирала Вильгельма Канариса. Причем давался подробный маршрут поездки. Филби предложил, чтобы СОЕ попыталась убить Канариса во время ночевки в небольшой гостинице между Мадридом и Севильей. Возглавлявший Отдел В Феликс Коугил предложение одобрил и направил его шефу СИС сэру Стюарту Мензису. Через несколько дней Мензис показал Филби ответ. Мензис, как вспоминает Филби, писал: «Я не хочу, чтобы против адмирала предпринимались какие-либо акции.» Подозрительный Филби увидел в этом еще одно доказательство существования тайной сделки с фашистской Германией, хотя мог бы расценить ответ Мензиса как выражение; надежды, что Канарис, противник Гитлера, казненный за измену за месяц до окончания войны в Европе, перейдет на сторону союзников. Позже Мензис говорил Филби: «Я всегда считал, что мы могли бы сделать дело с адмиралом.»
За несколько месяцев до смерти Филби признал, что Горского больше всего интересовали сведения об английском (несуществующем) плане заключения сепаратного мира с фашистской Германией и изменения направленности войны только на Советский Союз. Горский инструктировал Филби не просто доносить о таких действиях, но и препятствовать им. Филби понял эту инструкцию, как относящуюся к контактам Англии не только с фашистами, но и с антифашистами. Сталин опасался, что часть антифашистов намеревалась свергнуть Гитлера, заключить мир с союзниками и вместе с ними воевать с Россией. Слабой чертой антифашистов, стремящихся к переговорам с Западом, было то, что они могли стать конкурентами поддерживаемого Москвой комитета «Свободная Германия». Сталин же видел этот комитет руководящим в послевоенной Германии. Отставные офицеры МИ5 утверждали, что среди переданных Горскому Филби материалов был составленный бежавшим из абвера католиком список католических активистов, отобранных НКВД для ликвидации после войны.
Работая в Сейнт Олбанс, Филби каждую неделю наведывался в штаб-квартиру СИС в Бродвей билдингз, стараясь посетить как можно больше старших офицеров. Он также вызвался дежурить по ночам — раз или два в месяц — считая это «очень полезным, потому что за ночь приходят сообщения со всего мира и можно получить свежую информацию о деятельности службы.» Горского очень интересовало досье, доступное ночному дежурному, в котором содержалась переписка по каналам СИС между Министерством обороны и английской военной миссией в Москве.
В 1942—43 годах Коугил расширил обязанности Филби, поручив ему Северную Африку и Италию, а затем сделал его своим заместителем «по всем вопросам разведки.» Филби проникался все большей уверенностью в успехе своей карьеры в СИС. В 1943 году Отдел В переехал на Райдер стрит в Лондоне в двух минутах ходьбы от штаб-квартиры МИ5 на Сейнт Джеймс стрит, что очень понравилось Филби, и в пятнадцати минутах ходьбы от Бродвей билдингз. В начале 1944 года после раскрытия двух советских шпионов — Дугласа Спрингхолла и Ормонда Урена — СИС создала Отдел IX «для изучения сведений о прошлой советской и коммунистической деятельности.» Вначале им руководил Джек Карри — больше было некому — офицер предпенсионного возраста, уволенный из МИ5. К концу 1944 года, по словам Филби, «шеф решил расширяться — больше сотрудников, больше бюджет. Место шефа по праву принадлежало Коугилу, но получить его должен был я.» Московский центр через оператора Филби дал ему указание «любыми, буквально любыми средствами добиться назначения начальником Отдела IX…. Они прекрасно понимали, что Коугилу придется уйти.» Филби использовал классический бюрократический удар в спину. Он привлек к этому заклятого врага Коугила Валентина Вивьена, заместителя начальника СИС. Филби получил желанный пост, а Коугилу пришлось уйти в отставку. Один из коллег Филби того времени, Роберт Сесил, писал: «Одним махом Филби избавился от ярого антикоммуниста и создал условия, благодаря которым обо всех запланированных мероприятиях по борьбе со шпионажем коммунистов после войны будет известно Кремлю. В истории шпионажа немного, если вообще есть, подобных мастерских ударов.»
Активно используя после войны полученные благодаря «мастерскому удару» возможности, Филби стал, по мнению КГБ, наиболее выдающимся из «великолепной пятерки». Кроме Филби, наиболее высокой оценки заслужила работа во время войны Бланта и Кэрнкросса. Первый из восьми хранящихся в архиве КГБ толстых коричневых томов оперативного досье Бланта рассказывает, что ему потребовалось почти два года на проникновение в МИ5. В конце 1938 года, преодолев отвращение, которое он испытывал в университете Малборо к военной кафедре, Блант пошел добровольцем в армию. Позже он признавал, что воспользовался связями своего брата Кристофера в Территориальной армии, чтобы попасть в Чрезвычайный офицерский резерв. Ему не повезло. Накануне второй мировой войны он снова попытался. Из-за неразберихи в Министерстве обороны он получил сразу два письма — одно с отказом, другое — с согласием. Блант выбросил письмо с отказом и в октябре 1939 года приступил к занятиям на пятинедельных курсах в Минли Мэнор в Хэмпшире, где его должны были обучить основам военной разведки. Через несколько дней его отозвали с курсов в Министерство обороны, куда поступила справка МИ5 о его прошлых связях с коммунистами. В беседе с заместителем начальника военной разведки, который терпеть не мог МИ5, Блант отвертелся от обвинений и вернулся в Минли Мэнор. Окончив Минли в звании капитана полевой охраны, он в составе британских экспедиционных сил отправился во Францию во главе взвода из 12 человек. Один из его подчиненных сказал о нем так: «Он излучал мягкое очарование, но офицер был никудышный.»
