Мало кто из современников Сергия знал дату своего рождения, а следовательно, и свой возраст. Никаких церковных записей по поводу рождения не делали, имена давали по святцам, и всю жизнь человек чтил в дни рождения не себя, а своего покровителя — христианского святого или угодника. Важны были именины, а не день рождения, а потому не столь уж важно было, исполнилось имениннику пятьдесят или семьдесят лет. Люди начинали трудиться, едва подрастали, и прекращали, когда силы их покидали. Младшие современники Сергия, а тем более монахи, писавшие о нем через полвека после его смерти, легко могли ошибиться в определении возраста.
О времени рождения люди помнили чаще всего по тем событиям, которые сопровождали их появление на свет. Сведения такого рода хранились как семейное предание и отличались большой надежностью. Епифаний не знал точной даты рождения Сергия, но имел возможность ознакомиться с преданиями, хранимыми его семьей. Предание гласило, что преподобный родился «в княжение великое тферьское при великом князи Дмитрии Михайловиче… егда (была. — Р.С.) рать Ахмулова». В семье Сергия помнили, что будущий игумен родился в княжение тверского князя Дмитрия Михайловича, когда Русь подверглась набегу татарской рати Ахмула. Взаимная проверка этих данных подтверждает достоверность предания. В 1322 году тверской князь Дмитрий Михайлович отнял великокняжескую корону у московского князя Юрия Даниловича, и в том же самом году на Русь напал Ахмул.
Предки Сергия жили в Ростовской земле. Ростов Великий принадлежал к числу древних городов Руси и появился на два с половиной века раньше Москвы. Отец Сергия был «един от нарочитых бояр», — иначе говоря, происходил из местной знати. Некогда ростовские бояре распоряжались судьбами Северо-Восточной Руси. Но к XIV веку Ростовское великое княжество подверглось дроблению и пришло в упадок, что неизбежно сказалось на судьбах местной знати.
Отец Сергия Кирилл служил в боярах у ростовских князей, а усадьба его «бе в пределех Ростовскаго княжения, не зело близь града Ростова». В этой сельской усадьбе у Кирилла и родились трое сыновей: старший — Степан, средний — Варфоломей (в монашестве Сергий) и младший — Петр. Память Варфоломея праздновалась 11 июня и 25 августа. Один из этих дней и был днем рождения второго сына.
Некогда имение Кирилла «кипело богатством». Но судьба не благоволила к боярской семье. Кирилл на старости лет «обнища и оскуде». Авторы «Жития» повествуют о том, что ростовского боярина разорили частые «хоженья» в свите ростовского князя в Орду, нападения татарских войск на Русь, наезды ханских послов, приезжавших за данью — ордынским «выходом». Татарская неволя осложнялась внутренними междоусобицами. Оспаривая власть, князья призывали на помощь татарские войска. С помощью Орды Иван Калита разгромил Тверь и получил от хана ярлык на великое княжество Владимирское. К 1332 году Калита в качестве владимирского князя завладел Сретенской половиной Ростовского княжества.
Объединение земель стало исторической необходимостью для Руси, истерзанной междоусобицами и татарщиной. Но объединение было сопряжено с войной, насилием и крушением привычного уклада жизни народа. Люди, бежавшие из Ростова, не могли до конца своих дней забыть о насилиях, которым они подверглись после появления в их земле московских воевод: «Увы, увы, когда граду Ростову, паче же и князем их, яко отъяся от них власть и княжение, и имение, и честь, и славы, и вся прочая потягну к Москве». Прибывшие в Ростов москвичи Василий Коче́ва и Мина должны были выколотить из населения серебро на уплату татарского выхода, а также для пополнения казны московского князя Ивана Калиты, — недаром народ прозвал его «денежным мешком». Воеводы «възложиста велику нужю на град». Многим ростовцам приходилось отдавать москвичам «имениа своя с нуждею». Те, кто не желал расставаться с имуществом, терпели побои. Чтобы устрашить недовольных, воеводы повесили вниз головой старейшего ростовского боярина Аверкия — «епарха градского», то есть местного тысяцкого. Насилия над ростовскими боярами не были вызваны их изменой, стремлением разбить «старое, сепаратистски настроенное боярское гнездо» в Ростове. Феодальные князья использовали любую войну для расширения владений, пополнения казны и привлечения населения в свои вотчины.
Описывая бедствия семьи Кирилла, автор «Жития» указывает на тяжесть татарского выхода и «частые глады хлебные». Летописи подтверждают достоверность его слов. Летописцы под 1332 годом отметили: «Того же лета бысть межени на велика в земли Русской, дороговь, глад хлебный и скудость всякого жита».
Война с Москвой, неурожай и голод привели к тому, что местное население стало покидать родные места. Некоторые ростовские бояре по своему желанию, а больше поневоле отправлялись в московские пределы на службу к Ивану Калите. Боярин Кирилл с семьей, Георгий Протопопов, Иван и Федор Тормасовы с зятем Дюденем и дядей Анисимом, некоторые другие ростовцы уехали в Радонеж. «Онисима же род, — отметили авторы «Жития», — с Протасием тысяцким пришедша». Протасий Федорович Вельяминов был тысяцким князя Ивана Калиты, из чего следует, что ростовских бояр переселили на великокняжеские земли.
Если верить «Житию», Иван Калита сам передал Радонеж «сыну своему мезиному князю Андрею, а наместника постави в ней Терентиа Ртища и льготу людем многу дарова, и ослабу обещася тако же велику дати, ея же ради льготы събрашася мнози…» Сведения «Жития» не совсем точны. Иван Калита отказал сыну Андрею Боровск и Серпухов, тогда как село Радонежское, Бели, Черноголовль должны были отойти его вдове с возможными «меньшими детьми». Андрей достиг совершеннолетия в 1342 году и вступил во владение Боровским уделом. Радонеж, Бели, Черноголовль оказались в составе удела, видимо, уже после смерти вдовы Ивана Калиты — мачехи Андрея. Семья ростовского переселенца Кирилла, несмотря на полученные льготы, не смогла поправить своих дел. Незадолго до смерти Кирилл и его жена постриглись в Покровском монастыре в Хотькове, неподалеку от Радонежа, и туда же удалился их первенец Степан, принявший в монашестве имя Стефан. Варфоломей Кириллов задумал последовать его примеру. Решение братьев покинуть отчий дом было продиктовано не только благочестием, но и практическими соображениями. Семье надо было избежать раздела небогатого наследства, и, покидая отцовскую усадьбу, Варфоломей оставил все имущество младшему брату Петру.
По своим склонностям и характеру Стефан и Варфоломей очень мало походили друг на друга. В детстве Стефан без труда овладел грамотой. Учение давалось ему легко. Совсем иным был Варфоломей. Его начали учить в семь лет, но грамота ему долго не давалась. Учитель, по словам Епифания, «его с многим прилежанием учаща, отрок же не вельми внимаше». За это родители бранили его, «боле ж от учителя томим» был. Но наказания не помогали. Помехой учению была непоседливость ученика. Варфоломей овладел книжной премудростью, когда увлекся религией, а пока в отличие от брата питал склонность ко всякого рода «рукоделию» — физическому труду, что весьма пригодилось ему в пустынножительстве.
По «Житию», Варфоломей увлек брата Стефана идеей пустынножительства и тот покинул Хотьков монастырь. Скорее всего, это легенда. Из двух братьев Стефан первым овладел книжной премудростью и преуспел в знании Священного писания. Он же первым принял монашество, тогда как до пострижения Варфоломей мог быть лишь служкой у инока Стефана.
Покинув Хотьков монастырь, Стефан с Варфоломеем отправились в лес и отыскали пригорок Маковец подле глубокого оврага. Неподалеку из-под берега маленькой речки пробивался ключ. На этом месте братья выстроили себе хижину, или шалаш. Со временем они расчистили лес, построили келью и срубили малую церковку. Настало время выбрать название для храма — в честь праздника или святого. Решающее слово принадлежало, по-видимому, Стефану, что вполне соответствовало традициям того времени. Во-первых, Стефан был старшим братом и его надлежало слушаться, как отца. Во-вторых, он сподобился монашеского чина и дальше продвинулся по стезе книжного учения. И в-третьих, Стефан был хранителем семейных преданий. Старший брат, гласит легенда, поведал младшему о чуде, сотворенном этим последним в утробе матери. На богослужении в церкви еще неродившийся младенец трижды прокричал на весь храм, после чего присутствовавшие там священники пророчески предсказали матери, что сын ее «будет некогда ученик святыя Троицы».
Вскоре братья обратились в Москву к самому митрополиту, и присланные им священники освятили радонежскую церковь во имя живоначальной Троицы. Прошло совсем немного времени, и Стефан покинул пустынь. Автор «Жития» объяснил его уход тем, что пустынники терпели нужду и лишения, не получая ниоткуда «ни ястия, ни питиа»: поблизости не было ни сел, ни деревень, ни людей, «ни пути людского ниоткуда же и не бе мимоходящего, ни посещающего». Рассказ о поселении Кирилловых в необитаемой местности, составленный в лучших традициях житийной литературы, лишь отчасти соответствовал истине. Братья поставили келью всего лишь в десяти верстах от Хотькова монастыря, откуда и получали хлеб насущный.
