Отказ великого магистра заключить антипольский союз был воспринят Иваном III как доказательство враждебности Ордена по отношению к России. Поэтому в 1494 г. русское правительство закрыло в Новгороде Ганзейский двор, вместе с купцами-ганзейцами были изгнаны и факторы Ордена. Это нанесло серьезный материальный ущерб орденским негоциантам и усилило антирусские настроения среди рыцарей в Ливонии и в Пруссии.
В это же время заметно улучшились русско-датские отношения: в 1495 г. русские отряды двинулись в Карелию и начали там войну с главным противником Дании - шведским губернатором Стуре.
Уже весной 1495 г. шведы поняли, что ситуация очень серьезна. Это заставило Свена Стуре предпринять ряд мер для исправления создавшегося положения. 16 мая 1495 г. послы Стуре выехали в Гданьск, рассчитывая найти помощь против русских у польского короля Яна-Ольбрахта.
8 сентября 1495 г. московские воеводы осадили Выборг, поставив Свена Стуре в еще более тяжелое положение. Следующей весной союзники Стуре активизировались во всех странах. Ганс фон Тифен направил к герцогу Померании Богуславу специальное посольство, которое потребовало для Тевтонского ордена в Пруссии и Ливонии немедленной денежной помощи и присылки военных отрядов.
7 марта 1496 г. магистр в Ливонии Вольфтерфон Плеттенберг потребовал от фон Тифена передачи всех денег и войск, полученных в Померании, в свое распоряжение, заявив, что он намерен употребить их против русских.
В августе 1496 г. Свен Стуре добился больших успехов. В этом месяце шведы разбили русских воевод под Иван-городом и затем захватили крепость. Любопытно, что в письме от 19 сентября 1496 г. Фон Тифен не только известил Плеттенберга о падении Иван-города, но и сообщил о дальнейших шагах, которые шведские военачальники намерены были предпринять. Великий магистр предложил Плеттенбергу обратиться за помощью к императору.
Сам Плеттенберг был настроен еще более решительно, чем его патрон. Даже после заключения перемирия между шведами и русскими в марте 1497 г. Орден продолжал подготовку к войне. В письме от 23 апреля 1497 г. Плеттенберг запрашивал великого магистра Тевтонского ордена, расположен ли император к тому, чтобы соседние с орденом страны и ганзейские города оказали. Ливонии: помощь в борьбе с русскими. Одновременно Плеттенберг просил у великого магистра военную помощь, но фон Тифен смог ее оказать: в Пруссии только что окончилась эпидемия чумы и состояние страны было самым жалким. Кроме того, Тевтонский орден должен был принять участие в турецком походе на стороне своего сюзерена - польского короля. Денег на организацию похода не было и руководители- Ордена вынуждены были просить их даже у Плеттенберга, который сам постоянно выступал в роли просителя. Однако Плеттенберг, сославшись на все ту же извечную русскую опасность, отказал в помощи Кенигсбергскому капитулу, ибо в глазах орденских сановников Ливонии русские были опаснее турок, и когда Тевтонский орден оказался перед альтернативой борьбы с теми или другими, предпочтение отдавалось туркам. Можно добавить, что орденские отряды, размещавшиеся в Пруссии, тоже не отправились бы в турецкий поход, если бы не твердая воля Яна-Ольбрахта, который с 1494 г. постоянно воздействовал на великого магистра, принуждая его к участию в этой антитурецкой акции.
В то время, когда происходили все эти события, умер великий магистр Тевтонского ордена Ганс фон Тифен. Его сменил граф Вильгельм Изенбург унд Гренцау. Он принадлежал к знатной фамилии, тесно связанной с Тевтонским орденом. Три его старших брата Вилли, Герлах и Салентин были рыцарямиОрдена. Пойдя по стезе старших братьев, Вильгельм вскоре обогнал их: 25-ти лет от роду в 1495 г. он получил звание великого комтура, а когда фон Тифен скончался согласился занять пост великого магистра лишь временно. Он принял звание штатгальтера, отказавшись от сана великого магистра в пользу саксонского герцога Фридриха, мотивируя свое решение тем, что установление связей с могущественным родом саксонских герцогов будет крайне полезно Ордену. Во время "междуцарствия", пока велись переговоры с Фридрихом Саксонским, Изенбург развернул бурную антирусскую деятельность.
В 1497-98 гг. штатгальтер Изенбург вел оживленную переписку с Максимилианом Габсбургом, имперскими князьями, папой и кардиналами, в которой представлял Пруссию и Тевтонский орден "оплотом и стеной христианства против русских, татар и турок". Осенью 1497 г. Изенбург активно вмешался в переговоры между королем Иоанном Датским и Свеном Стуре. 31 октября 1497 г. он предложил Плеттенбергу немедленно взять на себя роль посредника в датско-шведских переговорах, добиться скорейшего подписания мира между ними, а затем за их счет усилить антирусскую коалицию. В Стокгольме инициатива Плеттенберга встретила полное понимание. 14 мая 1498 г. в Ливонию было послано письмо с предложением заключить союз против русских.
Через год после этого, летом 1499 г. Плеттенберг получил от Иоанна Датского еще одно предложение такого же рода. Осенью 1499 г. в Данию отправилось ливонское посольство во главе с комтуром замка Пярну Эвертом Верникхузеном. В составе посольства были рыцарь Иоганн Плеттенберг и настоятель церкви в Руйене Конрад Симонис. Посольство проследовало через Кенигсберг, где послы обещали извещать орденских сановников о ходе переговоров с королем Иоанном через комтура Кенигсбергского замка Бертольда фон Альтмансхофена.
В ноябре 1499г. ливонские послы в замке Фленсбург получили аудиенцию у короля Иоанна и добились согласия на заключение двухстороннего союза против русских. В конце 1499 г. Верникхузен, Иоганн Плеттенберг и Симонис вернулись в Ливонию. Ко времени их возвращения магистр Плеттенберг решил расширить антирусскую коалицию за счет вовлечения в ее ряды великого княжества Литовского.
В 1498 г. представители ганзейских городов, приехав в Нарву, начали переговоры с русскими о восстановлении нарушенного в 1494 г. мира. Ганзейцы настаивали на возвращении конфискованных в Новгороде товаров и освобождении купцов, арестованных при закрытии двора Святого Петра.
В свою очередь, русские требовали удовлетворения за ущерб, который потерпели русские купцы в Ливонии, и за насилия, совершенные над ними. Кроме того, представители Новгорода потребовали "очистить православные церкви и русские концы в ливонских городах и дать обязательство никогда более не причинять им ущерба".
Русско-ганзейские переговоры завершились неудачей. Между тем Вольтер фон Плеттенберг продолжал сколачивать антирусскую коалицию.
Позднем весной 1500 г. он начал переговоры с Александром Казамировичем о союзе против России. Магистр удачно выбрал момент, ибо как раз перед этим Черниговско-Стародубский князь Семен Иванович Можайский и Новгород-Северский князь Василий Иванович Шемячич "ударали челом" Ивану III, прося его взять их вместе с отчинами из-под руки Александра Казимировича под свою высокую руку. Понимая, что Александр не отдаст без войны обширных и богатых уделов Можайского и Шемячича, великий Московский князь 3 мая 1500 г. двинул к литовскому рубежу свои отряды. Все лето московские рати "воевали Литовскую землю". К августу 1500 г. русские войска заняли Брянск, Путивль, Стародуб, Гомель, Новгород-Северский, Мценск и многие другие города. Великий Литовский князь все лето и осень посылал своих гонцов и послов в Ливонию, в Польшу, в Молдавию и в Крым, предлагая союз против России, но Иван III ответными демаршами умело парализовал действия литовских дипломатов. В результате ни Крым, ни Молдавия, ни даже Польша не отважились поддержать Александра Казимировича. Только Владислав Венгерский и Вольтер фон Плеттенберг открыто встали на сторону Литвы. Ливонцы начали переговоры с Литвой летом 1500 г. и вели их довольно долго. В декабре 1500 г. в письмах к великому магистру Тевтонского ордена Плеттенберг часто обсуждал различные стороны этого вопроса. Он просил оказать помощь Ливадии, если она начнет войну с русскими, убедить папу Александра VI не брать с Ливонии налога на проведение турецкого похода и оказать поддержку в организации крестового похода против Великого Московского княжества.
3 марта 1501 г. между Литвой и Ливадией был подписан союзный договор о борьбе против русских. Этому договору, по свидетельству ливонского хрониста Бальтазара Рюоссова, "чрезвычайно радовались вое литовцы и ливонцы". Однако заключение договора не было неожиданностью для Москвы. В апреле 1501 г. воеводы Ивана III закончили приготовления к началу кампании.
Военные действия начали ливонцы. 2 мая 1501 г. фогт Нарвы сообщил в Ревель о том, что им было совершено нападение на псковскую землю. Немцы понесли настолько серьезные потери, что Фогт просил, как можно скорее прислать к нему исполнение.
Однако литовцы еще не успели подготовиться к войне и поддержать своих союзников. А вскоре в Литве произошло событие, расстроившее все планы ведения воины: 17 июня 1501 г. скончался польский король. Ян-Ольбрахт и Александр Казимирович надолго отвлекся от военных дел, вплотную занявшись делами престолонаследия.
