Рэндольфов и, по сути, так и не избавился от грубоватых, но гениальных манер своего отца-пограничника. У него были простые вкусы и обыденность, которых никогда не было у Джефферсона, и популярный стиль, который Джефферсон ехидно приписывал «своим расхлябанным манерам». Маршалл был непритязательным и общительным, с готовым юмором и искрящимися чёрными глазами. На самом деле, его необыкновенная приветливость была источником его успеха.
«Мне нравится его смех, — говорил о нём его коллега по суду Джозеф Стори, —
он слишком сердечен для интригана».
Хотя Маршалл проучился в Колледже Уильяма и Марии всего три месяца и так и не приобрёл огромной эрудиции Джефферсона, он, конечно, не испытывал недостатка в знаниях. Действительно, он вряд ли был неграмотным деревенским юристом, полагающимся только на свой гений, каким его иногда выставляют. Хотя он признавал, что его юридические познания «не равны знаниям многих великих мастеров в этой профессии», он обладал впечатляющими знаниями в области общего права, которые позволили ему выйти далеко за рамки «Комментариев к законам Англии» Блэкстоуна, с которых он начал своё обучение. Кроме того, он был широко начитан в классике и английской литературе, особенно в творчестве Джейн Остин.
Однако нет сомнений, что именно природные способности отличали Маршалла от других адвокатов и юристов. «Его голова, — сказал сенатор Руфус Кинг, — лучше всего организована из всех, кого я знал». Маршалл мог понять предмет в целом и одновременно проанализировать его части и соотнести их с целым. Он мог последовательно и эффективно двигаться от предпосылок к выводам в логичной и строгой манере и извлекать суть закона из массы частностей. По словам судьи Стори, он обладал удивительной способностью улавливать, «как бы интуитивно, самый дух юридических доктрин». Даже Джефферсон признавал талант Маршалла, но едва ли уважал его. Джефферсон рассказывал Стори, что «в разговоре с Маршаллом я никогда ничего не признаю. Как только вы признаете какую-либо позицию хорошей, независимо от того, насколько она далека от того вывода, который он стремится установить, вы уходите. Его софистика настолько велика, что вы никогда не должны давать ему утвердительный ответ, иначе вы будете вынуждены согласиться с его выводом. Если бы он спросил меня, светит ли сейчас день или нет, я бы ответил: «Сэр, я не знаю, не могу сказать»».
Вражда между двумя кузенами началась во время Революционной войны. В отличие от Джефферсона, Маршалл участвовал в военных действиях и пострадал вместе с Вашингтоном в Вэлли-Фордж зимой 1777–1778 годов. Он, очевидно, считал Джефферсона халтурщиком. Маршалл считал, что его собственная служба в качестве капитана в Континентальной армии сделала из него националиста, утвердив его «в привычке считать Америку своей страной, а Конгресс — своим правительством». Она также убедила его в том, что Джордж Вашингтон был «величайшим человеком на земле».
После войны Маршалл занимался юридической практикой в Ричмонде и к 1780-м годам стал лидером виргинской адвокатуры. Он стал участвовать в политической жизни Вирджинии и в 1780-х годах работал в ассамблее штата и недолго в исполнительном совете штата. Однако вершиной его ранней карьеры стало участие в ратификационном съезде Вирджинии 1788 года, где он выступал за принятие Конституции. Помогая создавать новое национальное правительство, он всю жизнь оставался эмоционально преданным ему. Даже когда в 1790-х годах большинство виргинцев перешли в ряды республиканцев Джефферсона, Маршалл оставался верным федералистом.
Хотя его соратники-федералисты призывали его активнее участвовать в национальной политике, Маршалл не хотел отказываться от своей прибыльной юридической практики. Даже его согласие на назначение президентом Джоном Адамсом одним из трёх посланников для переговоров о прекращении военных действий с Францией в 1797 году, очевидно, было частично обусловлено его желанием получить голландские кредиты для покупки земли. Депеши Маршалла в Соединённые Штаты во время «дела XYZ» всколыхнули нацию и мгновенно сделали его знаменитостью. Многочисленные тосты и банкеты в его честь, а также внезапное возрождение падающей партии федералистов и давление со стороны Джорджа Вашингтона убедили Маршалла присоединиться к Конгрессу, а затем и к администрации Адамса в качестве государственного секретаря. К 1800 году Джефферсон считал, что дух «маршаллизма» стал доминировать в партии федералистов, по крайней мере в Вирджинии, и «ничего, — сказал Джефферсон Джеймсу Монро, — не следует жалеть, чтобы искоренить» такой «дух».
Сомнения Маршалла по поводу законов об иностранцах и подстрекателях отделили его от самых крайних федералистов и приблизили к терпящему бедствие президенту Адамсу. Проиграв выборы 1800 года, Адамс в январе 1801 года уже занимал пост президента, когда ему представилась возможность назначить нового главного судью Соединённых Штатов. Его первым выбором стал Джон Джей, который ранее занимал пост главного судьи; президент ни с кем не посоветовался и даже отправил назначение Джея в Сенат, не получив одобрения Джея. Оливер Уолкотт считал, что все рассматривали эту кандидатуру «как сделанную в одном из тех «спортивных» настроений, которыми отличается наш вождь». Когда Адамс узнал об отказе Джея, он понял, что не может больше медлить и, возможно, позволит своему преемнику-республиканцу получить назначение. 21 января Адамс направил в Сенат имя своего государственного секретаря Джона Маршалла — в тот самый день, когда палата федералистов приняла новый судебный акт.
Не все федералисты были довольны выдвижением Маршалла. Теодор Седжвик сказал, что когда Маршалл был в Палате представителей в конце 1790-х годов, некоторые члены «считали его временщиком, а другие — глупцом». Сам Седжвик говорил, что Маршалл был «привязан к удовольствиям, с сильно укоренившимися привычками к общению», и поэтому «он нетороплив» с «сильной привязанностью к популярности», что делает его «склонным по всем популярным вопросам чувствовать общественный пульс». Тем не менее, после попыток некоторых сенаторов-федералистов переубедить президента, 27 января 1801 года Сенат всё-таки утвердил сорокапятилетнего Маршалла в должности нового верховного судьи.
Когда в начале января выборы Джефферсона застопорились в Палате представителей, Маршалл склонялся к тому, чтобы предпочесть Берра Джефферсону, хотя ничего не знал о Берре. У него были «почти непреодолимые возражения» против того, чтобы Джефферсон стал президентом, сказал он Александру Гамильтону. Предрассудки Джефферсона в пользу Франции делали его «совершенно непригодным для главной магистратуры» Соединённых Штатов. Джефферсон, по его мнению, будет играть в пользу популярной Палаты представителей, увеличит свою личную власть и ослабит президентство. «Он уменьшит свою ответственность, нарушит фундаментальные принципы правительства и станет лидером той партии, которая вскоре составит большинство в законодательном собрании. Я не могу заставить себя помогать мистеру Джефферсону». И всё же 4 марта 1801 года, спустя чуть больше месяца после того, как он сам был утверждён в должности главного судьи Соединённых Штатов,
