Начиная войну с Литвой, Москва выступила в роли защитницы православного русского населения, подпавшего под власть литовского великого князя-язычника. В 1378 году князь Скиргайло — брат Ягайло — отправился в Польшу, где объявил о намерении литовских князей принять католическую веру и начать войну с русскими схизматиками. Литва стояла на распутье. Слухи о возможном обращении Ягайлы в католичество вызывали крайнюю тревогу на Руси. Готовя поход на Трубчевск, князь Дмитрий, возможно, намеревался, помимо всего прочего, припугнуть митрополита Киприана, обрушившего из Киева проклятия на его голову. Москва не предполагала вести войну разом с Литвой и Ордой, а это значило, что князь Дмитрий вполне полагался на перемирие, заключенное с Мамаем летом 1379 года.
На исходе года Андрей Ольгердович отправился в литовский поход. С ним шли Дмитрий Волынский с московской силой и князь Владимир Андреевич с удельными полками. Войска вступили во владение князя Дмитрия Брянского. (По некоторым предположениям, Ягайло лишил Дмитрия его столичного города Брянска.) Андрей Полоцкий сумел договориться с братом Дмитрием, находившимся в Трубчевске. Дмитрий Ольгердович приказал открыть ворота Трубчевска и вместе со своими удельными боярами перешел на службу к московскому князю. Надеясь привлечь в Москву и других недовольных Ягайлой православных князей, Дмитрий Иванович отдал Дмитрию Брянскому город Переяславль «со всеми его пошлинами». Однако нападение на Литву не принесло ожидаемых выгод, а лишь осложнило положение Москвы.
По-своему реагировало на угрозу войны с Литвой боярское правительство Новгорода Великого. Новгородцы не только не поддерживали дипломатическими средствами выступление Москвы против Литвы, но и приняли у себя в Новгороде двоюродного брата Ягайлы Юрия Наримантовича. Это немедленно осложнило новгородско-московские отношения. В 1380 году новгородцы отправили в Москву архиепископа с большим посольством. Новгородский архиепископ Алексей был поставлен на кафедру из ключников Софийского дома и, пробыв на этом посту 20 лет, достиг преклонных лет. Архиепископ прибыл в Москву в марте того же года, когда там не было ни митрополита, ни наместника. По положению, чину и старшинству он стоял выше прочих епископов. Посольство Алексея помогло ликвидировать размолвку между Москвой и Великим Новгородом. Но князь Дмитрий не мог рассчитывать на реальную помощь новгородцев ни в войне с Литвой, ни в войне с Ордой.
Тверской князь Михаил признал себя «молодшим братом» Дмитрия, но лишь ждал случая, чтобы отказаться от союзного договора с Москвой, навязанного ему силой. Князь Михаил и не помышлял о войне с родным племянником — князем Ягайло. Двукратное сожжение Нижнего Новгорода и Рязани привело к тому, что нижегородский и рязанский великие князья покинули антиордынскую коалицию. Литовская война способствовала ее окончательному распаду.
Битва на Воже 1378 года ослабила силы Мамая и на время избавила Русь от татарских набегов. Однако начавшаяся русско-литовская война создала новую ситуацию. Правителю Орды надо было либо отказаться от богатого русского улуса, либо обрушить на Русь сокрушительный удар, чтобы восстановить грозу татарской власти. Особые надежды Мамай возлагал на союз с Ягайло.
В Орде у Мамая был сильный противник хан Тохтамыш, утвердившийся в Сарай-аль-Джедиде на Волге. Однако в 1377–1378 годах тот был вытеснен из Сарая Арабшахом и зиму следующего года провел на Сырдарье в Средней Азии. Как раз в это время Мамай приступил к подготовке решающего наступления на Русь. Правитель Золотой Орды начал с того, что направил послов в Москву и потребовал уплаты старой дани. Как значится в летописи, «приела же Мамай к великому князю Дмитрею Ивановичу просити выхода, как было при цесари Чжанибеке, а не по своему докончанию». Аналогичное требование было направлено в другие княжеские столицы. Рязанская земля уже дважды опустошалась татарами, и князь Олег, чтобы избежать полного разорения, согласился удовлетворить требование Мамая и «нача выход ему давати». Отступничество Олега произвело тяжелое впечатление на московские власти. Начав войну с Литвой и лишившись большинства союзников, князь Дмитрий дрогнул. Он дал знать Мамаю, что готов «ему выход дати по християньской силе и по своему докончанию, как с ним докончал». Последний раз Дмитрий ездил в Орду за ярлыком в 1371 году и тогда же заключил с Мамаем договор, выговорив право на уплату умеренной дани. Мамай же искал повода к войне и потому отверг предложения Москвы.
В XIV веке власть Орды распространялась на земли волжских болгар, буртасов (племена, родственные мордве и обитавшие на Волге к югу от Булгарии), северокавказские племена черкесов и ясов (осетин), генуэзские колонии в Крыму, населенные «фрагами» (итальянцами). Во время «великого мора» середины XIV века русский летописец следующим образом описал многоязычное население Орды: «И бысть мор на люди велик — и на бесермены, и на татары, и на ормены, и на обезы, и на жиды, и на фрясы, и на черкасы, и прочаа человеки…»
Для похода на Русь Мамай собрал «всю землю половечьскую и татарьскую и рати понаимовав фрязы, и черкасы, и ясы». Мамай удерживал под своим контролем Предкавказье, поэтому известие о наборе отрядов из черкесов и осетин заслуживает доверия. Имеются известия о том, что генуэзские колонии в Крыму находились во враждебных отношениях с Мамаем ко времени его похода на Русь. По-видимому, дело ограничилось тем, что Мамай нанял отряд венецианцев в Тане (Азове).
Золотая Орда представляла собой сложный конгломерат кочевых племен и народностей. Монгольские племена, приведенные на Волгу Батыем., по-прежнему составляли ядро ее военных сил. Но основным населением ордынских степей были половцы. Завоеватели сохранили власть над половцами, но приняли их язык и культуру. В качестве государственного языка в Орде в конце XIV века стал использоваться половецкий. Предполагают, что в битве на Куликовом поле участвовало более полумиллиона воинов и что силы сторон были примерно равны. Подлинные же масштабы битвы были значительно скромнее. После объединения Орды хану Тохтамышу удалось собрать для войны с Тимуром около двухсот тысяч воинов. Власть Мамая распространялась лишь на половину Золотой Орды, и он мог собрать под своими знаменами никак не более 80–90 тысяч всадников.
Русь могла послать против Мамая весьма значительные силы, если бы Москве удалось сохранить и расширить антиордынскую коалицию и на ее стороне выступили бы Нижегородское, Рязанское и Смоленское княжества, Новгородская и Псковская земли. Но этого не произошло. В решающий момент на помощь московскому великому князю пришли лишь князья, связанные с ним родством или давно попавшие в сферу влияния Москвы. В их числе были князья ярославские, ростовские и белозерские. Перед Куликовской битвой Ярославское великое княжество оказалось поделенным между тремя братьями — Василием, Романом и Глебом Васильевичами. Они были двоюродными братьями московского великого князя. Ярославские дружины привел в Москву либо великий князь Василий Васильевич, либо один из его братьев. Ростовские князья удержали в своих руках лишь половину своего стольного города Ростова, другая принадлежала Дмитрию Ивановичу. Андрей Федорович Ростовский владел небольшим уделом. Но ему удалось занять ростовский престол с помощью Дмитрия Ивановича. Он-то и привел ростовские дружины на Куликово поле.
Московские князья едва ли не со времен Ивана Калиты пользовались влиянием в Белозерском княжестве. Дмитрий называл Белоозеро «куплей деда своего». Однако после Калиты местные князья вернули себе самостоятельность. Князь Федор Белозерский владел Белоозером вместе с младшим братом. Он энергично поддерживал Москву в войне с татарами.
Кроме названных князей в походе на Мамая участвовали московский удельный князь Владимир Андреевич, литовские князья Андрей и Дмитрий Ольгердовичи, союзные князья из обширного Новосильского княжества, стародубский князь, тверской удельный князь Василий Кашинский, смоленский удельный князь Иван и некоторые другие князья из числа тех, кто вместе с Дмитрием Ивановичем осаждал Тверь. Таким был состав княжеской коалиции, вынесшей на себе всю тяжесть борьбы с Ордой.
Первые росписи состава русских войск относятся к XVI веку, когда Россия могла выставить в поле до 60–80 тысяч воинов. Трудно предположить, чтобы одна треть или еще меньшая часть территории России (без Великого Новгорода, Твери, Смоленска, Рязани, Пскова, Нижнего Новгорода) могла выставить армию столь многочисленную, как все единое Русское государство спустя два столетия.
Факты заставляют усомниться в утверждении, будто на поле Куликовом столкнулись примерно одинаковые по численности армии. В конце XIV века Золотая Орда еще не подверглась многократному дроблению, а потому она могла выставить более многочисленное войско, нежели раздробленная на десятки княжеств и земель Русь. По самым осторожным подсчетам, у Мамая было по крайней мере в полтора раза больше воинов, чем у князя Дмитрия.
