Детинец средневековой Орши имел треугольную форму с несколько округленными углами площадью 0,57 га. По краю его был сооружен оборонительный вал. Он достигал высоты 4—5 м. Низ вала подпирался бревенчатой стенкой, закрепленной вкопанными столбами. Вдоль внутренней подошвы шла каменная вымостка. С напольной стороны детинец защищался оборонительным рвом шириной 14 м и глубиной около 6 м.
Уже в 1067 г. Орша, очевидно, представляла собой сильно укрепленный пункт, раз его не рискнуло осадить объединенное войско трех киевских князей. Сказать что-либо определенное о навальных деревянных конструкциях не представляется возможным. Вероятно, это были традиционные городни либо же мощный острокол, следы которых уничтожены в первой половине XIV в., когда при расширении площадки городища срыли вал. По краю увеличенной площадки насыпали новый земляной вал и возвели деревянные стены. Произошло это, вероятно, в 20-е годы XIV в., когда Орша вошла в состав Великого княжества Литовского. Город был хорошо укреплен и в 1397 г. выдержал осаду Смоленского князя Святослава. В 1401 г. Оршанский замок осаждал князь Свидригайло, «оршане же затворилися в городе и боронилися два дни и потом подали город».
С учетом стратегического размещения Орши здесь было начато дорогостоящее строительство каменного замка — крайне редкого для Восточной Белоруссии архитектурного сооружения. Его возводили не на первоначальном детинце, а на территории предградья за рвом. Детинец, таким образом, получил мощное прикрытие с восточной стороны.
Каменный замок в Орше возводился во время правления великого князя Витовта. Об этом свидетельствует один из документов, датируемый 1407 г. Речь идет о письме князя Витовта, которое он отправил из Орши в Кенигсберг (Кролевец) орденскому маршалу с просьбой ускорить присылку мастера каменных работ, так как «тот выпросился в Кенигсберг по разным делам и для взятия принадлежностей, которые необходимы для его работы, и нам обещал снова возвратиться до Троицы» (15 мая — М. Т.). «Ныне наши люди сообщали, что он еще не возвратился — пишет князь,— и наши работы приостановлены из-за его отсутствия, так как он настаивал, чтобы строительство без него не продолжалось. Поэтому мы просим Вас, милый господин маршалка, чтобы прислали нам того мастера каменных дел, ибо нам это довольно срочно надо или пришлите другого, чтобы наши работы не задерживались».
Фундаменты замка делались из валунов средних размеров на известковом растворе. Стены же сложили в технике «полосатой кладки», где ряды подогнанных валунов выравнены кирпичом.
Оршанский замок в начале XV в. был «помурован» из камня только до половины, т. е. практически не завершен.
В 1500 г. Оршу заняли войска Русского государства, но через 3 года она была снова возвращена в состав Великого княжества Литовского. Город устоял во время осады 1507 г., а в 1514 г. под его стенами произошла известная битва, в которой русские войка потерпели поражение.
Древнерусская летопись красочно и эмоционально говорит об общей атмосфере и накале этого исторического сражения: «…и воскричаша и возопиша жены Оршанки на трубы Московския, и слышати было стуку и грому великому межи Москвич и Литвою. И удариша Москвичи на Литву, …на сильную рать Литовскую, и треснули копья Московские, и гремят мечи булатные на поли Оршинском. И бысть непособие Божие Москвичам».
Победа противнику досталась благодаря полководческому таланту гетмана Константина Острожского. Слава о нем тогда гремела по всей Европе. Даже московские великие князья старались привлечь на свою службу этого православного князя, о котором тогда была сложена военная походная песня.
В 1519 г. состоялся новый поход московских воевод «от Смоленска к Рше… к Могилеву и к Менску». Город опять устоял.
Оршанский замок ремонтировался не только местным населением, но и жителями отдаленных селений Белоруссии и Литвы. Так, в документе за 1529 г. говорится, что «к Оршы на работу мають люди посланы быти: з Василишок 30 топоров, 20 топоров, 15 топоров, из Дубич (Дубичай — М. Т.) 15 топоров, с Острыны 15 топоров». Кроме того, тогда же король на ремонт Оршанского замка «немалую суму пенязей дати рачил и люди казал з волости Любошанское (на Могилевском Поднепровьи — М. Т.) ку работе того замку послати…».
Как пограничный город Орша в 1551 г. была на 10 лет освобождена от налогов. Согласно сведениям инвентаря Оршанского каменного замка за 1560 г., подход к нему шел с запада по мосту через Оршицу. Последний пролет моста поднимался.
Воротная башня представляла собой деревянное 2-ярусное сооружение с системой запорных устройств. Внизу имелась большая бронзовая пушка, годная к стрельбе. Вторая небольшая железная пушка размещалась на верхнем этаже.
Вторая башня, расположенная слева от брамы, была также 2-ярусной, наполовину «муром обмурована». В момент составления инвентаря она находилась в хорошем состоянии. Из вооружения имелась пушка, требовавшая «окованья». Третья башня была каменной до уровня второго яруса, а выше сооружена из дерева. Внизу размещался цейхгауз. В нем хранилось 33 гаковницы, 20 аркебузов, 3 небольшие железные пушки, старосветский железный «кийку стрелбе», запас пушечных ядер и пуль, свинец, порох, фитиль, селитра, сера и прочая амуниция.
Следующий участок стены проходил по берегу Днепра, где возвышалась четвертая двухэтажная башня. Рядом с ней размещался «тайник деревянный фундованный для воды у Днепр». Далее шла стена, подводившая к пятой башне. Верх стены имел вид традиционных деревянных «абланков» — крытой драницей боевой галереи с бойницами, устроенной на консольных балках.
Вероятно, помост галереи был очень прочным, так как на прясле стены между пятой башней и брамой, «на обланках у вокнах» размещались две железные пушки. У въездной башни (брамы), на крыльце «при обланках» висел «звон великий» с железным языком — клепалом.
Внутри замка, вплотную к каменным стенам, примыкала 101 городня. Это были «клети на схованье» семей и скарба горожан, шляхты и окрестных селян замковой волости на случай осады.
Согласно инвентарю 1560 г., оршанцы обязаны были «в замку одну стену оправовати и перед замком мост будовати, стацею послам и гонцам давати, а подводные пенязи… давати и сторожу замковую полнити». Кроме того, горожане «в замку Оршанском, от речки Ршицы… водлуг стародавнего звычаю… городни будують». Имелись пушкари, ведавшие ремонтом и изготовлением огнестрельного ручного оружия и пороха.
Окрестные жители — «куничники», платившие денежные налоги, также обязаны были ремонтировать стены замка, пруд и мост.
Проезжая в январе 1593 г. через Оршу, московский дьяк Трифон Коробейников отметил, что «городок Орша каменный, стоит на реке Непре на берегу с Литовской стороны, а верхней бой на стене и на башнях деревянной». Австро-венгерский посол Николай Варкоч в августе того же 1593 г. записал в своем дневнике: «…рано приехали в Оршу: это очень обширный город, лежит на двух реках Оршице и Днепре, там есть королевский, впрочем — деревянный замок, который должно быть значительная пограничная крепость, и считается сильною, так как отчасти обнесена стеной и с одной стороны омывается рекой Днепром, а с другой — Оршицей».
В конце XVI в. каменный замок все еще не был достроен, хотя на него и на другие «потребы города» шла часть доходов от местной воскобойни и гостиного двора. Это подтверждает и «Устава повинностей», данная в 1594 г. оршанским мещанам от короля Жигимонта III, которая обязывала их «бланки на стене замковой от Иршицы оправлять… и знову заробити, кгды опадуть».
«Устава» четко определила другие военно-строительные повинности оршанцев: держать в надлежащем состоянии тайник к воде, ремонтировать мост и копать яму под подъемным мостом, давать двух ночных сторожей и «воротного меркуля подлуг старого звычаю». «Теж мещане места здешнего повинны вси и кождый засобна, для обороны в час небеспечности замковой от неприятеля господарского, стрельбу вшелякую, то есть гаковницы, ручницы и сагайдаки и иную оборону, то есть рогатину и што иного ку той обороне наложить у домех своих мети, а без обороны таковое в дому своим не мешкать». «Устава» четко регламентировала и другие обязанности горожан.
Вводилось военно-податное разделение горожан на четыре сотни во главе с сотниками, которые королевской властью были обязаны всех горожан «у справе дойзренью своем мети, и потребы их враду доносити, а завжды за росказаньем врадовым в час небеспечности от неприятеля господарского и ку каждой потребе, так и ку работе вышей описанной с тыми людьми поготову быти».
Оршанский замок в начале XVII в. продолжал играть важную роль стратегического центра обороны восточных рубежей Великого княжества Литовского.
В декабре 1620 г. король Сигизмунд подписал привилей на магдебургское право Орше, где еще раз были зафиксированы и подтверждены права и обязанности мещан по защите города.
