В целом археологические материалы свидетельствуют о малоинтенсивной жизни на берегах Днепра и Дубровенки вплоть до XIV—XV вв. Лишь в первой четверти XVI в. начался быстрый экономический и территориальный рост Могилева и численности его населения, которое рекрутировалось, главным образом, из числа «прихожих людей селян» и выходцев из Кричева, Мстиславля, Смоленска и других мест.
При строительстве «болшего замка» в 1526 г. площадка древнего кладбища на мысу у слияния Дубровенки с Днепром была выровнена почти метровым нивелировочным слоем глины. Затем по ее краю соорудили мощный вал, достигавший ширины в основании более 16 м и высотой не менее 5 м. Насыпь возвели из плотной ярко-красной глины и крупнозернистого песка. Глиняную поверхность вала для прочности обожгли до кирпичеобразного состояния и разместили на гребне деревянные стены и башни. В сочетании с рвом, отделявшим замок от города, и с 20—25-метровыми крутыми склонами горы весь комплекс Могилевских укреплений являл собой мощный узел обороны местного поселения от военной опасности. Обязанность по защите, ремонту и строительству замковых укреплений была возложена великокняжеской властью на мещан Могилева и крестьян волости. В замке у них были «убежища», где они «в час пригоды схованья свои мевали». «Убежищами» назывались городни, оборудованные под «схованье» семей и имущества защитников замка.
До получения Могилевом (20 февраля 1561 г.) Уставной грамоты короля Сигизмунда Августа на малое магдебургское право город собственных укреплений, судя по всему, не имел. Именно в этой грамоте впервые упоминается «паркан местский». Грамота четко сформулировала все обязанности жителей города и волости относительно военного строительства и воинской повинности. Мещан обязывали замок и «паркан местский оправовати и перекоп около замку и около паркану местского копати, выправуючи з домов своих к той работе каждый против себе чергою». Причем, как и «перед тым завжды», город выполнял четверть всех фортификационных работ, остальное — волость. Руководство ими возлагалось на новосозданный орган городского самоуправления — «врад» в лице войта и 4 сотников. Мещане поочередно, начиная «от дня Благовещенья святое Пречистое», выполняли городовую повинность. За счет торговых поборов город обязывался содержать «завжды сторожу в паркане и на вежах паркановых». Из 16 сторожей для замка («на кликанье и на иншые потребы») 4 нанимал за свои деньги городской уряд, собирая плату с мещан.
В уставной грамоте 1561 г. предельно лаконично и четко записана личная воинская обязанность каждого горожанина: «теж мещане места тамошнего повинны вси и каждый з особна, для обороны, в час небеспечности земское от неприятеля нашего, стрелбу всякую, то есть гаковницы, ручницы и сагайдаки и иншую оборону, то есть рогатины и што иного к той обороне належит, в домах своих мети, а хто не может больше ино хотя одну ручницу и рогатину нехай мает, а без обороны таковое в дому своем нехай не мешкает».
Военно-инженерные работы развернулись в Могилеве уже в 1561 г. Причем возводились не только городские вал, стены, башни, но накануне Ливонской войны перестраивался и замок.
Постепенно в городе росли предместья. Они упоминаются в магдербургском привилее, данном Могилеву 22 января 1577 г. Стефаном Баторием. Король надеялся, что, использовав магдебургское право, Могилев как пограничный город будет лучше укреплен. Часть доходов город мог направлять на свои оборонные нужды. Жители получили от короля «печать местскую, то есть вежу мурованную, высоко выведенную…», ставшую первым городским гербом. В том же 1577 г. С. Баторий дал могилевчанам разрешение пользоваться королевской пущей на 4 мили во все стороны от города, брать свободно дрова «и дерева на потребу домовую, также на работу замку нашего Могилевского и паркану местского».
В 1580 г., в конце Ливонской войны, по сведениям Баркулабовской летописи, «Москва, то есть Серебрян-ный, с немалым войском место славное Могилев выжег». Однако задержаться здесь царским войскам не удалось. Понеся огромные потери от подошедшего войска Чарторыйского, оно отошло от города. Хроника Сурты и Трубницкого сообщает об еще одном нападении русских войск в 1581 г., причем отмечает, что «на тот час еще фортеции не было, кроме замкового острога».
Как и другие города, Могилев имел собственную артиллерию. Со времени короля Жигимонта I, т. е. с первой половины XVI в., деньги на артиллерию и пушкарей шли с городских весов— «важчего». За эти же деньги нанимались и сторожа в замок. Магдебургский привилей 1577 г. оставил «водле давнего звычаю важчее за мещанами», обязав их содержать также 11 пушкарей в замке.
К 1585 г. число пушкарей уменьшилось до пяти. За это время мещане смогли построить около города «немалым коштом своим» новые стены. Однако они обратились к королю с просьбой вообще освободить их от содержания 5 замковых пушкарей и «тую повинность з них знести». Король выполнил просьбу, отметив в своей грамоте от 3 марта 1585 г., что мещане должны будут «на паркане местском пушка ров ховати и стрелбою водлуг потребы тот паркан около места опатровати так, якобы часу небеспечности от неприятеля, с того паркану место добре варовано было».
13 декабря 1595 г. город вместе с острогом был сожжен украинскими казаками С. Наливайко, который «Могилева моцю добыл, место и замку сплендровал и попалил». Город был зажжен казаками при отступлении, а позднее вдобавок разграблен и окончательно разорен войском гетмана Великого княжества Литовского Миколая Буйвида.
После разорения Могилев оправился нескоро. Даже в 1601 г. королевские ревизоры Я. Чиж и Я. Вильчак констатировали отсутствие паркана возле города и срочную необходимость его постройки.
Вскоре королевским инженером-фортификатором был составлен план сооружения в Могилеве двух новых линий укреплений из валов, бастионов, ворот и рвов, призванных защитить Старый город и его предместья — Новый город. Это грандиозное строительство потребовало не только массы средств, рабочих рук, но и сноса части жилой застройки, чему отчаянно сопротивлялось духовенство, шляхта, бояре, пушкари и другие жители. Борьба магистрата с ними затянулась и потребовала 5 именных королевских грамот, прежде чем работы были осуществлены. Старый город окружили укреплениями только к 1618 г. Но полностью работы не завершили.
В 1626 г. в городе произошел страшный пожар, от которого «весь острог выгорел с большим ущербом мещанам и торговцам места Могилева». Лишь в 1633 г., да и то в виду явной внешней угрозы — назревавшей войны с Русским государством, Полевой вал вокруг Нового города приобрел завершенный вид.
В 1633 г. Могилев был уравнен в правах со столицею государства Вильно и освобожден от постоя войск.
С 18 июня 1637 г. грамота короля Владислава IV разрешала магистрату собирать особый торговый налог — «провент», который магистрат должен был использовать ни на что иное, «а только на амуницию и направу валов меских, также на направу бруку».
К 30-м годам XVII ст. в Могилеве сформировались мощные линии обороны, просуществовавшие вплоть до конца XVIII в. Первую линию составлял замок — «Верхний город» (в русских источниках XVII в.), имевший протяженность укреплений порядка 288 саженей. Вторая линия укреплений, протяженностью 690 саженей окружала «Старый город» и имела четверо ворот. Третья линия обороны, т. е. Полевой (Дальний, Круговой) вал, в разное время имел разные размеры и разное количество брам. В конце XVII в. уже имелось 13 брам Полевого вала.
Есть все основания утверждать о существовании еще одной линии укреплений — Заднепровской.
Самый ранний известный нам инвентарь Могилевского замка относится к 1604 г. Его составили королевские ревизоры Я. Корсак и Я. Гиз. Тогда замок отделялся от города оборонительным рвом, шедшим от Дубровенки к Днепру. Через «перекоп» был переброшен мост на сваях, подводивший к въездным замковым воротам, которые назывались «Горная брама». Последнее его звено — «узвод» было подъемным. Большие, на два полотнища, ворота имели сложную систему запоров и небольшую калитку («фортку») для пешеходов.
Архитектурно-строительные элементы и конструкции башнеобразной брамы-ворот, как впрочем и всех оборонительных сооружений замка, наглядно свидетельствуют о таланте, практической сметке и высоком мастерстве местных добродеревцев— «дойлидов», прекрасно понимающих место и значение брамы в системе обороны как замка, так и города. Мощное сооружение было в плане прямоугольным, но с уровня первого яруса переходило, вероятно, в шести- или восьмигранник. Это дало основание ревизорам назвать башню «округлой». Судя по документу, она имела 4 помоста, т. е. была пятиярусной. Более того, под башней размещался «земной», т. е. подошвенный бой. Стены брамы с приступной стороны до уровня третьего помоста были срублены в три бревна, а стены же со стороны замка — в одно бревно. Затем до самой крыши, кругом, весь этаж срубили в 2 бревна. Четырехскатная кровля была накрыта «драницами». В браме размещалась тюрьма.
