27 декабря Гуаканагари и несколько его родственников вновь посетили Колумба и снова вручили ему золотые подарки Вождь индейцев не хотел отъезда Адмирала и стремился задержать его отплытие обещаниями золота, которое должны были через какое-то время по его просьбе доставить из центра страны. Но поскольку решение Колумба поменять было нельзя, он просил его взять с собой одного из своих братьев и одного другого родственника. Адмирал обещал подумать над этой просьбой своего нового друга. Во время этой встречи прибыли индейцы, которые сообщили испанцам, что в устье одной из рек на побережье острова появилась другая каравелла — это была тайно исчезнувшая в поисках золота «Пинта» Мартина Пинсона. Гуаканагари тут же распорядился послать за ней одно из своих быстроходных каноэ. Теперь усиленный экипаж «Ниньи» начал готовиться к отплытию в Испанию, проводя необходимые ремонтные работы на каравелле, а также запасаясь питьевой водой, дровами, продуктами и образцами местной флоры и фауны.
30 декабря в разгар одного из прощальных празднеств один из прибывших индейцев сообщил Колумбу, что два дня назад он сошел с каравеллы «Пинта» к востоку от места проходившей встречи — Мартин Пинсон, видимо, хотел вернуться под крыло Адмирала, что последнего очень обрадовало. Начатый праздник прощания был продолжен. Колумб решил отблагодарить Гуаканагари действительно ценным подарком, передав ему снятые с себя изящное ожерелье, очень красивую нить бус, давно понравившееся индейскому вождю серебряное кольцо и, наконец, великолепную пурпурную плащ-накидку, которые он собственными руками надел на своего друга. Вслед за этим ему были преподнесены также совершенно новые цветные котурны. Гуаканагари пришел в невероятный восторг от таких ярких и нарядных вещей и не остался в долгу. По его сигналу два вождя других местных племен преподнесли Адмиралу две больших пластины из чистого золота. Обе стороны остались очень довольны друг другом.
Последний день уходившего исторического 1492 года и 1 января нового, 1493 года были посвящены оставшимся приготовлениям к отплытию и инструкциям остающимся в Навидад людям. Им поручались среди прочего проведение тщательного исследования территории острова в целях поиска и сбора золота и других возможных драгоценностей, организация сельскохозяйственных работ для выращивания культур в целях самообеспечения продуктами питания, поддержание самых дружеских отношений с местными жителями и оказание им помощи в борьбе с их потенциальными врагами из других племен. Но бурное море, которое мешало части индейцев, направлявшихся с Адмиралом в Испанию, прибыть на каравеллу, вместе с неблагоприятной для выхода в плавание погодой задержали отплытие до 4 января. За это время Гуаканагари снова увиделся с Колумбом и получил от него в качестве прощального подарка его собственную рубашку. На восходе солнца 4 января одинокая «Нинья» подняла якорь и через уже освоенные отмели стала пробираться на выход в открытое море, направляясь в обратный путь в Испанию. Адмирал был полон решимости пройти вдоль побережья Эспаньолы до самого конца на восток, чтобы убедиться в ее протяженности, и все еще надеясь на воссоединение с Мартином Пинсоном, каравелла которого по сообщениям индейцев должна была быть уже где-то не так далеко в том же направлении.
В свой первый день каравелла двигалась с легким бризом вдоль большого числа рифов, отделявших ее от береговой полосы, и целого ряда мелких островов, на некоторых из которых она делала короткие остановки для ознакомления с ними. Рифы вызывали беспокойство и требовали к себе постоянного внимания. На третий день пути следивший за отмелями с мачты матрос сообщил о шедшей им навстречу «Пинте». Вскоре обе каравеллы повстречались, и поднявшийся на борт к Адмиралу Мартин Пинсон поведал ему о своей версии тайного ухода на Бабеке и о том, что произошло за три недели его отсутствия. По его словам, он будто бы хотел проверить рассказы индейцев о золоте на этом острове, но побывав там убедился, что все это были небылицы. Затем он вышел к берегу Эспаньолы и исследовал его, а по пути направил экспедицию в глубь острова, где было обнаружено много золота. Вскоре после этого он услышал от индейцев о крушении одной из каравелл и сразу же направился на помощь Адмиралу. Хотя Колумб приветствовал возвращение Мартина Пинсона, что к тому же делало совместное плавание через Атлантику более надежным, в своем дневнике он отнесся к рассказу капитана «Пинты» с немалым неверием. Теперь обе каравеллы шли вместе и в течение последующих 12 дней продолжали двигаться на восток, обследуя побережье острова. 18 января они вышли из залива Самана — последнего пристанища на Эспаньоле и двинулись в просторы широкой Атлантики.
Даже сегодня, более 500 лет спустя после этого первого плавания из «Индий» к берегам Испании, которого никто никогда до того не осуществлял, мы не перестаем удивляться и восхищаться тем, что Колумбу удалось выбрать наиболее благоприятный маршрут для возвращения в Европу. Именно на этой трассе каравеллы оказались в различных полосах ветров и течений, которые способствовали их скорейшему пересечению огромного расстояния между Эспаньолой и Старым Светом. Такой невероятный успех явился еще одним убедительным подтверждением великолепного понимания Адмиралом морской стихии даже в ее неизведанных регионах, его удивительного навигационного таланта, его непревзойденного мастерства в управлении каравеллами и, конечно же, его прекрасного таланта в руководстве своими экипажами.
С самого первого дня обратного плавания Колумб следовал общему курсу на северо-восток, делая при этом нередкие поправки с учетом складывающихся условий по пути движения. До конца января путешественников сопровождала великолепная теплая погода и такие же «очень мягкие и ласковые бризы, как в Севилье в апреле или мае». Довольно скоро путешественники пересекли «задыхающееся от водорослей Саргассово море». Они видели много разных птиц и косяков рыб, в том числе тунца. Из-за нерадивости капитана Мартина Пинсона во время пребывания на Эспаньоле на «Пинте» не удосужились починить мачту, и теперь эта каравелла постоянно отставала, принуждая Адмирала то и дело ее дожидаться, теряя драгоценное время и прекрасный попутный ветер. 3 февраля Полярная звезда возникла над горизонтом очень высоко, что приблизительно отвечало ее высоте около самого западного мыса Португалии Сан-Висенти. Однако качка не позволила Колумбу определить высоту более точно с помощью квадранта или астролябии. Погода стала серьезно портиться, небо быстро покрылось облаками, и пошел дождь. Теперь он взял курс прямо на восток.
