8. Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций
Многообразие органических соединений, их свойств и превращений объясняет теория химического строения (А. М. Бутлеров, 1861–1864).
Химическое строение – это определенная последовательность расположения атомов в молекуле. Строение молекулы органического соединения изображается структурной формулой (развернутой или сокращенной), в которой символы связанных атомов соединяются валентной чертой, например, для этанола С2Н5ОН:
развернутая структурная формула
сокращенная структурная формула
СН3—СН2—ОН
Часто одинарные связи вообще не указывают: СН3СН2ОН
По строению различают ациклические и циклические органические соединения.
Ациклические соединения характеризуются открытой цепью атомов углерода:
а) насыщенные соединения (с одинарными связями С – С)
б) ненасыщенные соединения (с кратными связями C=C и C≡C)
Ациклические соединения могут содержать как прямую цепь атомов углерода, так и разветвленную. Различают атомы углерода:
первичный, соединен с одним другим атомом углерода;
вторичный, соединен с двумя атомами углерода;
третичный, соединен с тремя атомами углерода;
четвертичный, соединен с четырьмя атомами углерода.
Прямая углеродная цепь состоит только из первичных и вторичных атомов углерода, разветвленная цепь содержит также третичные и четвертичные атомы.
Пример:
1, 2', 4', 4", 6 – первичные атомы
2 – третичный атом
3, 5 – вторичные атомы
4 – четвертичный атом
Циклические соединения имеют замкнутую в цикл цепь атомов углерода:
а) алициклические соединения (циклические соединения неароматического характера)
б) ароматические соединения (производные бензола)
Химические свойства органических соединений зависят не только от состава вещества (числа атомов элементов), но и от его химического строения. Один и тот же состав может соответствовать нескольким органическим соединениям с разным строением и, соответственно, разными свойствами; это явление называется изомерией:
Такие вещества называют структурными изомерами или изомерами строения.
Органические соединения образованы главным образом ковалентными связями. Если ковалентная связь полярна, электронная плотность оказывается смещенной в сторону более электроотрицательного атома. Вследствие этого на атомах появляются частичные заряды – положительный (δ+) и отрицательный (-δ):
Химические реакции, типичные для органических соединений, можно классифицировать по различным признакам:
1) по типу химического превращения:
– реакции замещения, сопровождающиеся образованием новых ковалентных связей при замещении одного атома (или группы атомов) на другие атомы или группы атомов:
– реакции присоединения (синтез), сопровождающиеся образованием новых о-связей за счет разрыва π-связи:
– реакции разложения, сопровождающиеся образованием новых, более простых по составу молекул:
2) по способу разрыва связи:
– реакции с образованием радикалов, сопровождающиеся симметричным разрывом связи между атомами элементов с одинаковой электроотрицательностью (гемолитический разрыв):
– реакции с образованием ионов, сопровождающиеся несимметричным разрывом связи (гетеролитический разрыв):
Все органические соединения делятся на классы. Принадлежность соединения к тому или иному классу определяется наличием в его составе функциональных групп – групп атомов, обусловливающих характерные химические свойства данного класса соединений. К функциональным группам принадлежат:
Углеводороды не имеют функциональных групп.
Группа атомов органического соединения, которая во многих реакциях может переходить в молекулу продукта не изменяясь, называется радикалом и обозначается R, например метильный радикал – СН3.
Углеводороды (состоят только из атомов С и Н) и их производные образуют гомологические ряды, члены которых имеют сходные строение и свойства; они отличаются друг от друга на одну или несколько групп СН2 (гомологическая разность).
Классификация органических соединений представлена в табл. 8.
Подробные сведения о номенклатуре органических соединений см. в разд. 9—11.
Примеры заданий частей А, В
1. В углеводороде со структурной формулой
1) число первичных атомов С меньше числа вторичных
2) число вторичных атомов С больше числа третичных
3) число первичных атомов С равно числу третичных
4) число вторичных атомов С равно числу третичных
2. Правильная структурная формула углеводорода – это
1)
2)
3)
4)
3. Название углеводорода с цепью атомов углерода – это
1) 2,3,5-триметилгексан
2) 2,3,4-триметилгексан
3) 2,5-диметилгептан
4) 3,4-диметилпептан
4—7. Класс органических соединений с названием
4. спирты
5. фенолы
6. альдегиды
7. карбоновые кислоты отвечает функциональной группе
1) – С(О)—
2) – СООН
3) – С(Н)O
4) – ОН
8—10. Молекулы класса соединений с названием
8. простые эфиры
9. сложные эфиры
10. белки
содержат функциональную группу
1) С – О—С
2) С – С(О) – О – С
3) C – OH
4) С(О) – N(H) – С
11. Функциональные группы углеводов – в наборах
1) СООН, ОН
2) ОН, СО
3) С(Н)O, OH
4) СО, С(Н)O
12—15. Органическое соединение с формулой
12. C2H5NH2
13. c2h5no2
14. NH2CH2C00H
15. (C2H5)3N относится к классу
1) аминокислот
2) аминов
3) нитросоединений
4) белков
16—19. Органическое соединение с формулой
16. СН3—О – С2Н5
17. С2Н5—С(Н)O
18. СН3—С(О) – О – С2Н5
19. С6Н5—СН2ОН относится к классу
1) сложных эфиров
2) простых эфиров
3) альдегидов
4) спиртов
20. Этан вступает в реакции
1) изомеризации
2) замещения
3) присоединения
4) дегидрирования
21. Для олефинов характерны реакции
1) замещения
2) полимеризации
3) присоединения
4) разложения
22. Бензол склонен вступать в реакции
1) нейтрализации
2) присоединения
3) полимеризации
4) изомеризации
23—25. Взаимодействие между реагентами
23. С6Н6, HNO3
24. C2H4, НCl
25. C2H2, КMnO4
по отношению к углеводороду называется
1) окислением
2) присоединением
3) восстановлением
4) замещением
26. Установите соответствие между формулой функциональной группы и классом органических соединений, который она определяет.
27. Установите соответствие между названием соединения и классом, к которому оно относится
9. Углеводороды. Гомология и изомерия. Химические свойства и способы получения
9.1. Алканы. Циклоалканы
Алканы (парафины) – это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью (предельные углеводороды). Общая формула гомологического ряда алканов СnН2n+2. Радикал, получающийся при отрыве одного атома водорода от молекулы предельного углеводорода, называется алкилож, общая формула алкилов СnН2n+1.
Формулы и названия первых шести алканов (С1—С6) и отвечающих им радикалов:
Для радикала С5Н11 использование названия амил не рекомендуется. Для составления названий алканов с разветвленной цепью, например
выбирают самую длинную углеродную цепь (в примере – 5 атомов) и получают основу названия (5 – пентан). Нумеруют цепь (от 1 до 5) так, чтобы заместители (—СН3) получили наименьшие номера (2 и 3). В названии арабскими цифрами указывают положение заместителей, а приставками ди – 2, три – 3, тетра – 4 и т. д. – число одинаковых заместителей. Таким образом, в нашем примере алкан должен быть назван 2,3-диметилпентан.
