3) тримеризация ацетилена (устаревший способ):
Бензол и его гомологи используются в качестве малополярных растворителей (для каучука, лаковых смол, полимеров), сырье в органическом синтезе.
Примеры заданий частей А, В
1—6. Углеводороды с групповым названием
1. алканы
2. алкадиены
3. циклоалканы
4. алкины
5. алкены
6. арены
имеют общую формулу
1) СnН2n-6
2) СnН2n-6
3) СnН2n+2
4) СnН2n-2
7. Длина связи углерод – углерод наибольшая в молекуле
1) С2Н2
2) С2Н4
3) С6Н6
4) С2Н6
8. При гидрировании ацетилена могут образовываться
1) пропилен
2) этилен
3) бензол
4) этан
9. При взаимодействии 2-бромпропана с натрием образуется
1) 2,2-диметилбутан
2) изобутан
3) гексан
4) 2-метилпентан
10. В реакции З-метилпентана-1 с хлороводородом получают
1) З-метил-З-хлорпентан
2) 3-метил-1,2-дихлорпентан
3) З-метил-2-хлорпентан
4) З-метил-1-хлорпентан
11. При действии спиртовым раствором щелочи на 2-хлорпропан образуется
1) бутан
2) пропан
3) бутен
4) пропен
12. Соединение 1,2-дихлорпропан – это продукт хлорирования
1) пропана
2) пропена
3) пропина
4) пропадиена
13. При полимеризации ароматического углеводорода стирол образуется продукт с формулой
1) [ – С6Н4—СН(СН3) – ]n
2) [ – CH2—С6Н3(СН3) – ]n
3) [ – CH2—СН(С6Н5) – ]n
4) [ – СН2—С6Н4—СН2—]n
14. При нитрировании пропилбензола проходит замещение атомов H в положениях
1) 2,3 радикала фенил
2) 2,4,6 радикала фенил
3) 2,3 радикала пропил
4) 1,2,3 радикала пропил
15. Способы получения бензола – это
1) дегидрирование циклогексана
2) дегидрирование и циклизация гексана
3) тримеризация ацетилена
4) действие Na на 1,6-цикло-С6Н10Cl2
16—19. Указанные органические соединения – это
16. цис- и транс-1,2-дихлорэтен
17. пентен-2 и циклопентан
18. 1,2-диметилэтен и бутен-3
19. 1,2-дибромпропан и 2,3-дибромбутан
1) гомологи
2) структурные изомеры
3) пространственные изомеры
4) одно и то же вещество
20. В ряду превращений
продукты А, Б, В – это соответственно
1) толуол
2) хлорбензол
3) ацетилен
4) метан
21. Углеводород, который обесцвечивает бромную воду, легко полимеризуется, присоединяет водород и при взаимодействии с бромоводородом образует бромэтан, – это
1) этилен
2) ацетилен
3) этан
4) пропилен
22. С помощью бромной воды можно различить
1) пропан и этан
2) пропин и этин
3) ацетилен и дивинил
4) пропин и пропан
23. Бензол и стирол можно распознать
1) раствором NaOH
2) нитрующей смесью
3) раствором AgNO3
4) раствором КMnO4
24. Установите соответствие между формулой углеводорода и его названием.
25. Процесс, не относящийся к переработке нефти, – это
1) перегонка
2) крекинг
3) риформинг
4) коксование
26. При крекинге нефти из октана образуются
1) бутан
2) этан
3) этилен
4) бутилен
27. Продукт полимеризации этилена (полиэтилен) отвечает формуле
1) (СН2)n(—СН=СН—)n
3) (—СН2—СН2—)n
4) (СН2=СН2)n
28. Для промышленного синтеза бутадиенового каучука используют мономер
1) CH2=CHCH=CH2
2) CH2=CH—C≡CH
3) CH3CH=C=CH2
4) CH2=C(CH3)C≡CH
29. Мономер пластмассы тефлон (политетрафторэтилен) синтезируют по реакции
1) замещения СCl2 + F2 →…
2) пиролиза CHClF2
3) окисления CCl2F2
4) фторирования С2Н6
10. Кислородсодержащие органические соединения
10.1. Спирты. Простые эфиры. Фенолы
Спирты – производные углеводородов, содержащие функциональную группу ОН (гидроксил). Спирты, в которых имеется одна группа ОН, называются одноатомными, а спирты с несколькими группами ОН — многоатомными.
Названия некоторых распространенных спиртов приведены в табл. 9.
По строению различают спирты первичные, вторичные и третичные, в зависимости от того, при каком атоме углерода (первичном, вторичном или третичном) находится группа ОН:
Одноатомные спирты – бесцветные жидкости (до Cl2Н25ОН), растворимые в воде. Простейший спирт — метанол СН3ОН чрезвычайно ядовит. С увеличением молярной массы температура кипения спиртов повышается.
Молекулы жидких одноатомных спиртов ROH ассоциированы за счет водородных связей:
(эти связи аналогичны водородным связям в чистой воде).
При растворении в воде молекулы ROH образуют водородные связи с молекулами воды:
Водные растворы спиртов ROH имеют нейтральную среду; другими словами, спирты практически не диссоциируют в водном растворе ни по кислотному, ни по основному типу.
Химические свойства одноатомных спиртов обусловлены присутствием в них функциональной группы ОН.
Водород группы ОН в спиртах может замещаться на металл:
Этанолаты и производные других спиртов (алкоголяты) легко гидролизуются:
Группу ОН в спиртах можно заместить на Cl или Br:
При действии на спирты водоотнимающих средств, например концентрированной H2SO4, происходит межмолекулярная дегидратация:
Продукт реакции — диэтиловый эфир (С2Н5)2O – относится к классу простых эфиров.
В более жестких условиях дегидратация становится внутримолекулярной и образуется соответствующий алкен:
Многоатомные спирты рассмотрим на примере простейших представителей двух– и трехатомных спиртов:
При комнатной температуре они – бесцветные вязкие жидкости с температурами кипения 198 и 290 °C соответственно, неограниченно смешиваются с водой. Этиленгликоль ядовит.
Химические свойства многоатомных спиртов подобны свойствам спиртов ROH. Так, в этиленгликоле одну или две группы ОН можно заместить на галоген:
Кислотные свойства многоатомных спиртов проявляются в том, что (в отличие от одноатомных спиртов) водород группы ОН замещается на металл под действием не только металлов, но и гидроксидов металлов:
а)
б)
(стрелками в формуле гликолята меди показано образование ковалентных связей медь – кислород по донорно-акцепторному механизму).
Аналогично реагирует с гидроксидом меди (II) глицерин:
Гликолят и глицерат меди (II), имеющие ярко-синюю окраску, позволяют качественно обнаруживать многоатомные спирты.
Получение одноатомных спиртов в промышленности – гидратация алкенов в присутствии катализаторов (H2SO4, Al2O3), причем присоединение воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова:
(способ получения вторичного спирта), или присоединение к алкенам СО и Н2 в присутствии кобальтового катализатора (процесс называется гидрофоржилирование):
(способ получения первичного спирта).
В лаборатории (а иногда и в промышленности) спирты получают взаимодействием галогенпроизводных углеводородов с водой или водным раствором щелочи при нагревании:
Этанол С2Н5ОН образуется также при спиртовом брожении сахаристых веществ, например глюкозы:
Этиленгликоль получают в двухстадийном процессе:
а) окисление этилена:
б) гидратация этиленоксида:
Глицерин ранее получали омылением жиров (см. 20.3), современный трехстадийный способ – постепенное окисление пропена (приведена только схема процесса):
Спирты используют как сырье в органическом синтезе, в качестве растворителей (для лаков, красок и т. п.), а также в бумажной, полиграфической, парфюмерной, фармакологической и пищевой промышленности.
