Сын Лугвеня Юрий в период междоусобной войны Свидригайло с Сигизмундом поддерживал первого. В 1432 г. Свидригайло искал спасения за укреплениями Мстиславского замка. Сигизмунд, пройдя с войском всю Белоруссию, вернул под свою власть все города, поддержавшие его противника.
Только мстиславцы отсиделись в своем замке и не поддались Сигизмунду. Простояв здесь безуспешно 3 недели, он повернул обратно. Однако позже Юрий Мстиславский еще дважды бунтовал и дважды прощался, а в 1448 г. даже имел «кормление» в Новгороде Великом.
Мощный, хорошо укрепленный Мстиславский замок полной мерой испытал на себе всю тяжесть ожесточенной борьбы, развернувшейся в конце XV— XVI вв. между Русским государством и Великим княжеством Литовским. В 1500 г. околицы Мстиславля были сожжены отрядом русских воевод. 14 октября 1502 г. князь И. И. Мстиславский бил челом великому князю Александру «штож тот замок его Мстиславль скажен…». Не прошло и месяца, как несколько русских воевод во главе с князем С. И. Можайским пришли «со многими людми Литовския земли воевати. И прийдоша воеводы ко Мстиславлю ко граду». Из замка вышло войско местного державцы князя Михаилы Ижеславского и воеводы Остафия Дашковича «з двором великого князя, заставою и з желныри». Сошедшиеся полки начали жестокую битву, в которой, по словам летописи, только «Литвы иссекоша тысящ с седмь.., а князь Михаиле едва утече во град.» Воеводы не смогли взять замка. Постояв «у града, землю учинили пусту и возвратишася к Москве со многим пленом».
Поход повторился осенью 1508 г. О его результатах летопись не сообщает.
В начале августа 1514 г. князья М. Д. Щенятев, И. М. Воротынский и иные воеводы, князья и бояре смоленские «со многими людьми» вновь осадили Мстиславль. На этот раз Мстиславский князь Михаил присягнул русскому великому князю — «крест целовал».
Это был тактический ход, предпринятый с целью не допустить очередного разорения города. После известной битвы 1514 г. под Оршей, закончившейся поражением русских войск, Мстиславский князь «крестное целование преступиша, отступиша к королю».
Документы фиксируют усиление обороны Мстиславского замка в первой половине XVI в. огнестрельным оружием, а также размещением здесь солдат — «драбов».
Для выполнения работ в городе господарь распорядился в 1529 г. привлечь людей из других мест: Могилева, Кричева, Олучиц, Чечерска, Пропойска. Всего они должны были срубить 20 городней. Все остальное предстояло сделать мстиславцам.
Поскольку военные действия в 1534 г. продолжались до осени, в Мстиславле на зиму разместились 600 конников и 300 драбов. Вместе с отрядом вооруженных мещан и селян они представляли внушительную силу. Во всяком случае, когда в ноябре 1535 г. войско 11 царских воевод пришло «с пушками и пищалями… Мстиславля добывати», они столкнулись с упорнейшим сопротивлением. Осада при артиллерийском обстреле продолжалась «через немалый час, з великим штурмом». Однако войска воевод «ничего вчинити ему (замку — М. Т.) не могли и за тым добыванием жадного звытяжства не одержали, одно вежу над вороты и неколко городен з дел збили».
Разрушенное востановили довольно скоро.
В связи с тем, что в ходе осады был убит пушкарь, ведавший артиллерией, господарь распорядился «обыскати и змовити четырех, а если найдутся, то и более пушкарей и немедля отправить в Мстиславль».
В замке был колодец, содержавшийся в хорошем состоянии. Для его ремонта регулярно присылались специальные мастера из Могилева. И он не раз выручал в тяжелые времена осад.
Из документов той поры почти ничего не сохранилось. В частности, не уцелел архив Мстиславского магистрата. Уцелели лишь два инвентаря за 1604 и 1614 гг. Поэтому сведения довольно скупы. Известно, что из Виленского пушкарского двора, открытого в 1540 г., кроме ручного огнестрельного оружия централизованным порядком на пограничные земли, в том числе и в Мстиславль, отправлялись пушки. Так, в 1555 и 1563 гг. сюда были отправлены два средних фальконета. Эти орудия могли стрелять ядрами до 12 фунтов.
В замке имелись ручницы губчастые и гаковницы. В 1569 г., после образования Мстиславского воеводства, вопросами обороны стали ведать каштелян и воевода.
Во время Ливонской войны Мстиславль осаждался трижды. В конце марта 1563 г. Иван IV «велел Шигалею — царю отпустити из Смоленска царевича Ибака да царевича Болшого да Ивана Михайловича Воронцова и иных воевод многих со многими людми и с татары и с Мордвою. Они пришли в Литовскую землю на Святой неделе безвестно и воевали Оршу и Дубровну и Мстиславль…».
В январе 1564 г. князья В. С. и П. С. Серебряные-Оболенские «в Литовской земле войну распустили» и до 9 февраля осаждали поочередно 10 городов, в том числе и Мстиславль.
Спустя некоторое время к Мстиславлю, Кричеву, Радомле, Могилеву водил войска князь В. А. Бутурлин «з детми боярскими и с Татары служилыми и с Казанскими с горными, и с Чебоксарскими, и с Остраханскими, и с Нагайскими и с Городецкими, и с Мордвою…»
Все эти осады Мстиславль выдержал и не был взят.
Тридцать с небольшим лет длился для Мстиславля мирный период. За это время его укрепления были приведены в порядок.
В начале XVII в. в замке имелось 10 пушек и 150 единиц ручного огнестрельного оружия. Причем, серпентины стреляли ядрами до 5 фунтов и относились к навальной артиллерии. «Делы великие» стреляли ядрами и картечными зарядами весом до 36 фунтов. Позднее здесь была еще одна пищаль полуторная, стрелявшая картечью. Имелся запас олова, свинца, ядер, серы и пороха.
В начавшейся в 1614 г. русско-польской войне Мстиславль, кажется, впервые не подвергался осаде, хотя играл определенную роль в общей военно-стратегической ситуации.
Но уже следующая война его не обминула. Дважды у города — в январе и декабре 1633 г.— появлялись отряды воеводы Богдана Нагого. Документы 1633 г. впервые упоминают внешние укрепления города — «острог». Описания его, к сожалению, не сохранились.
В ходе войны 1648—1651 гг. укрепления Мстиславля опасности не подвергались. В это время наблюдался дальнейший рост и развитие города, получившего в 1634 г. магдебургский привилей.
Мстиславль был столицей воеводства. В XVI— XVII вв. он стал торговым центром, имевшим связи как с городами Русского государства и Великого княжества Литовского, так и с городами Центральной и Западной Европы. Совершенствовалась линия его укреплений. Он был обведен на большом расстоянии высоким земляным валом, на котором стояли как рубленые городни, так и регулярно обновлявшийся двойной дубовый «баркан». Из острога через четыре брамы — Троицкую, Афанасьевскую, Спасскую и Подольную можно было попасть на «шляхи», которые вели к Смоленску, Могигилеву, Дубровне, Орше, Витебску и Кричеву.
О числе башен Мстиславского замка сведения не сохранились. Можно допустить, что кроме въездной воротной существовало еще как минимум 10 башен.
На подступах к замку, на перекрестках главных улиц, стояли каменные здания, в том числе кляшторы и монастыри.
Играли свою роль и естественные громадные рвы, окружавшие город.
Наибольшие испытания за всю средневековую историю выпали на долю Мстиславля во время русско-поль-кой войны середины XVII в. На город, закрывавший собой район Поднепровья с его многочисленными замками, была двинута крупная военная группировка в составе войск князей А. Н. Трубецкого, Г. С. Куракина, Ю. А. Долгорукого, С. Р. Пожарского. Только под командованием Трубецкого находилось 18,2 тыс. человек. 18 июля войско «з великою потугою арматно… облегши около все место и замок, чынечи штурмы», начало их «добывать». Взять город оказалось делом непростым. Сюда, спасаясь от войны, сбежалось множество жителей Мстиславского воеводства: шляхта с семьями и слугами, крестьяне, мещане мелких городов и местечек. Все они стали на оборону укреплений.
Судя по всему, острог недолго выдерживал осаду войск, имевших достаточно артиллерии, и пал, взятый приступом. Теперь события сконцентрировались вокруг замка, куда успела перебраться значительная часть защитников города. По свидетельству очевидцев, у осажденных было мало боеприпасов, поэтому, даже предпринимая отчаянные вылазки, они лишь отдаляли неизбежную развязку событий. Она наступила после многократных штурмов 22 июля. Город пал. Оставшиеся в живых мещане присягнули царю. После этого Мстиславль еще дважды — в 1658 и 1660 гг.— осаждался царскими воеводами. Он совершенно обезлюдел. Лишь через 15 лет город пришел в то состояние, когда руки его жителей смогли взяться за возобновление укреплений. В 1676 г. сейм Речи Посполитой поддержал предложение послов Мстиславского воеводства о восстановлении замка, постановив выделить для этих целей артиллерию, порох и прочее снаряжение.
В годы Северной войны, в августе 1708 г., Петр I, отступая со своим войском в сторону Кричева, приказал взорвать в Мстиславле «укрепления фортеции дабы не оставлять неприятелю».
