После победы под Кромами крестьянская армия, пополнившись дворянскими дружинами Ляпунова и Пашкова, переправилась через Оку, разграбила по пути Коломну и устремилась на Москву. В 70 верстах от столицы у села Троицкого произошла встреча Болотникова с основными силами, выставленными против него Шуйским. Бой закончился полным поражением царских войск. Преследуя отступающих, повстанцы в середине октября 1606 года достигли Москвы и остановились в селе Коломенском. Казалось бы, падение Шуйского предрешено, так как на тот момент у него не было ни верных помощников, ни надежного войска, ни денег, ни продовольствия. Но судьба еще хранила Василия Ивановича. Под Москвой с особой отчетливостью проявилась социальная несовместимость повстанческого войска. Базой, на которую хотел опираться и опирался Болотников, были холопы, беглые крестьяне и преступники. Именно к ним он обращался в своих воззваниях, направляя их против московских бояр, чиновников, купцов. Это не устраивало вождей рязанского дворянского ополчения Ляпунова и Сунбулова, в связи с чем они сочли для себя, что «большее зло» в этой междоусобице представляет Болотников, и перешли на сторону «зла меньшего». Они были прощены Шуйским, более того — Ляпунов удостоился звания думского дворянина. Активную и достаточно мощную поддержку получил Шуйский от Твери и Смоленска. Но если в Твери основную роль играл архиепископ Феоктист, то в Смоленске движение приобрело поистине народный характер. Смоляне по своему опыту уже знали все прелести польского владычества. В ноябре смоленские и тверские отряды, освобождая по пути города от сторонников Лжедмитрия, двинулись к Москве.
Шуйский послал к Болотникову гонцов с предложением отступить от самозванца и поступить на службу к нему, но тот отказался сложить оружие, заявив, что «будет на Москве не изменником, а победителем». Тогда племянник царя, двадцатилетний Михаил Васильевич Скопин-Шуйский, в недалеком прошлом «великий мечник» Григория Отрепьева, два месяца назад уже одержавший победу над мятежниками в районе реки Пахры, получив подкрепление в лице смолян, 1 декабря выступил от Даниловского монастыря к селу Коломенскому. В районе урочища Котлы противоборствующие армии сошлись в ожесточенном бою, но если холопы и казаки Болотникова сражались с отчаянием смертников, то дворянское ополчение Истомы Пашкова, находившееся в составе повстанческой армии, не вступая в бой, перешло на сторону правительственных сил. Это решило исход битвы. Мятежники еще три дня держали оборону в своем укрепленном стане, но, после того как острог загорелся, с боем прорвались к Серпухову, а потом и к Калуге, жители которой (в отличие от серпуховчан) заявили о наличии у них годового запаса продовольствия и готовности им поделиться.
Окрыленный победой, Василий Шуйский решил закрепить успех. Беспощадно расправившись с мятежниками, захваченными на поле боя (все они были утоплены), он отрядил пять воевод против восставших городов южных областей. Царским отрядам удалось снять осаду с Нижнего Новгорода, освободить Арзамас и Свияжск. Боярин Иван Романов и князь Мезецкий разбили отряд Василия Рубец-Масальского, направлявшийся к Калуге для помощи Болотникову. При этом сам Масальский погиб, а его ратные люди, памятуя о жестокой участи своих товарищей, захваченных у Котлов, от безысходности подорвали себя на бочках с порохом. Но вообще зимняя кампания была не очень удачной. Осада Венева, Тулы, Калуги не принесла лавров победителей ни брату царя Ивану Шуйскому, ни его племяннику Скопину, ни князьям Мстиславскому и Татеву.
Тем не менее положение Болотникова и его единомышленников с каждым днем становилось все отчаяннее. В осажденной Калуге начался голод, а за ним неизменные болезни и мор. «Спасшийся» Дмитрий так и не объявился. Восставшие остались без «знамени» и идейного вдохновителя. Тогда Шаховской послал за казацким самозванцем Петром, еще при расстриге объявившим себя сыном царя Федора Ивановича, якобы подмененным девочкой Феодосией для того, чтобы укрыть его от врагов. Нужно сказать, что в Смутное время была очень большая мода на самозванцев. В Астрахани, например, по очереди объявлялись один сын и два внука Ивана Грозного (Август, Иван, Лаврентий), а в Украине наследников было целых восемь (Федор, Ерофей, Клементий, Савелий, Семен, Василий, Гаврило, Мартын). Так вот, отличавшийся жестокостью к своим врагам и бесчеловечностью к беззащитным жертвам, «царевич Петр», которому предстояло стать знаменем антишуйского движения, во главе многочисленного казачьего войска, собранного с Волги, Дона, Терека и Донца, ускоренным маршем двинулся к Путивлю, а оттуда, соединившись с Шаховским, — к Туле. Узнав об этом, Телятевский, подкрепившись еще одним отрядом мятежников, выступил из Тулы в Калугу на выручку Болотникову. В районе села Пчельня он наголову разбивает царские войска, высланные ему навстречу из-под Калуги. При этом около 15 тысяч московских ратников перешли на сторону антиправительственных сил. Мстиславскому пришлось снимать осаду с Калуги и отводить оставшиеся войска к Серпухову. Воспользовавшись этим, Болотников уходит в Тулу, где соединяется с другими атаманами и воеводами, но теперь уже под знаменем «царевича Петра».
Но Шуйский уже почувствовал себя самодержцем. По всем землям, включая и монастырские, он рассылает строгие приказы собирать служилых людей и направлять их в Москву. К маю 1607 года набралось 100-тысячное войско, и Василий Иванович решает лично возглавить поход против крамольников. Двадцать первого мая армия двинулась к Туле. Первое сражение состоялось 5 июня неподалеку от Каширы у реки Восмы. Целый день длилась битва, чаша весов клонилась то в одну, то в другую сторону, успех же дела, как утверждает ряд авторов, решило предательство князя Телятевского, перешедшего на сторону правительственных сил с 4-тысячным отрядом. Через несколько дней состоялось повторное сражение уже в окрестностях Тулы. И на этот раз военная удача была на стороне Шуйского. Шаховской, Болотников и «Петр Федорович» заперлись в Туле. Началась четырехмесячная осада, но ни попытки уморить осажденных голодом, ни приступы крепостных стен не дали нужного результата.
Осада Тулы не требовала большого количества воинов, поэтому часть войска (татары и мордва) была направлена царем в карательную экспедицию по городам и уездам Северской Украины, чтобы «всяких людей воевать, и в полон имать, и живот их грабить за их измену и за воровство, что они воровали, против московского государя стояли и царя Василия людей побивали». А тем временем муромскому сыну боярскому Кровкову пришла мысль, как с наименьшими потерями одолеть мятежный город. Он запрудил наносной землей реку Упу, в результате чего вода вышла из берегов, обступила город, влилась внутрь его и прервала сообщения жителей с окрестностями. Начался голод. Находясь в безвыходном положении, Шаховской, Болотников и Лжепетр вступили в переговоры с царскими воеводами об условиях сдачи. Под обещание о помиловании они прекратили сопротивление и 10 октября явились с повинной в ставку Василия Шуйского. Характерна повинная речь Болотникова, стоящего перед царем на коленях и с саблей на шее: «Я исполнил свое обещание, — сказал он, — служил верно тому, кто назвал себя Дмитрием в Польше: справедливо или нет — не знаю, потому что сам я прежде никогда не видел царя. Я не изменил своей клятве, но он выдал меня, теперь я в твоей власти: если хочешь головы моей, то вели отсечь ее этой саблей, но если оставишь мне жизнь, то буду служить тебе так же верно, как и тому, кто не поддержал меня». Вот каковым был на самом деле Болотников. А мы-то длительное время считали его отважным вождем первой крестьянской войны против окончательного закрепощения крестьян, в то время как он, бывший галерный раб, одаренный от природы и чему-то научившийся за годы своих странствий, искренне желавший положить на алтарь Отечества свои знания и умения, всего лишь искал место и способ приложения своих сил. Ну а то что Молчанов был первым, кого он встретил, возвращаясь на Родину, — не вина его, а беда. За свою невольную ошибку Болотников испил чашу страданий до дна. Его публично помиловали, но сослали в Каргополь, где тайно «посадили в воду», то есть утопили. Со Лжепетром церемонились меньше — его просто повесили, а вот «всей крови заводчик» князь Шаховской отделался всего лишь ссылкой на Кубенское озеро.
Шуйский вернулся в Москву триумфатором. Ему казалось, что все тревоги позади и что пора подумать о наследнике престола, ибо в свои пятьдесят пять лет он по злой воле Бориса Годунова не был даже женат. Распустив по домам утомленное войско и отслужив благодарственный молебен в Троице-Сергиевой лавре за дарованную победу над супостатом, царь наконец-то нашел возможность сочетаться браком с Марией Буйносовой-Ростовской, с которой был помолвлен еще при расстриге. Удивительно, но брак этот оказался роковым и для него, и для Московского государства в целом. Любовь, захлестнувшая его на склоне лет, располагала к неге, роскоши и лености. Он не только сам охладел к государственным делам и ратным подвигам, но заразил своим состоянием советников, воевод и воинов. Одновременно с царем медовый месяц праздновал и его племянник Михаил Скопин-Шуйский, обвенчавшийся с Анастасией Головиной.
