Заинтересованность в экспедиции видна из темпов ее подготовки. Уже 4 мая, вскоре после прибытия донесения об открытии Алеутских островов Императрица направила Адмиралтейств-коллегии секретный указ о подборе офицеров и штурманов. Участникам экспедиции были установлены двойные оклады, пожизненные пенсии. 17 мая Адмиралтейств-коллегия выработала подробные инструкции для главного командира Архангельского порта по подготовке экспедиции; ему следовало приступить к исправлению судов, постройке изб на Шпицбергене и перевозке провианта.
Первоначально предполагалось отправить экспедицию в том же году. Все делали в спешке. Но уже к концу мая стало ясно, что наличные суда не пригодны для ледового плавания, и коллегия поручила корабельному мастеру Ямесу подготовить проекты судов, которые следовало срочно строить. Экспедицию отложили на год.
25 июня 1764 года Адмиралтейств-коллегия окончательно назначила начальником экспедиции капитана 1-го ранга В. Я. Чичагова; ему подчинялись капитан 2-го ранга Н. Панов, капитан-лейтенант В. Бабаев и три лейтенанта — П. Борноволоков, Ф. Озеров, П. Поярков; все они должны были вместе с четырьмя солдатами немедленно отправиться на север. Участники получали двойное жалованье за все время экспедиции. В коллежском определении о льготах участникам было установлено:
«Ее Императорское величество жалует, для ободрения, при самом отправлении, повышение чина, потом, когда их тщанием достигнут благополучно до назначенного места, то могут сами себя объявить высочайшим именем — повышенными другим рангом, а после возвращения из оного похода, по рассмотрении их усердия, и третьим рангом награждены быть имеют».
1 июля В. Я. Чичагов стал капитаном бригадирского ранга. Получили повышения и другие командиры судов.
Тем временем в Архангельске были построены 3 судна, по именам Командиров названные «Чичагов», «Панов» и «Бабаев». Первое имело 16 пушек и 74 члена экипажа, два остальных несли по 10 пушек и 48 человек. Они были снабжены запасом провианта на шесть месяцев; для прочности борта покрывала вторая обшивка из сосновых досок.
1 сентября экспедиция, на судах которой было 178 человек, в том числе 3 кормщика и 26 поморов-промышленников, вышла из Архангельска и зимовала в Екатерининской гавани на Кольском полуострове.
Значительно раньше из Архангельска отправилась вспомогательная экспедиция. Пинк «Слон» М. С. Немтинова и шесть наемных судов под командованием морских офицеров доставили в бухту Клокбай (Белльсунн, Колокольная) на западном берегу острова Западный Шпицберген избы, амбар, баню и запасы на случай зимовки основной экспедиции. В поселке остался унтер-лейтенант Моисей Рындин и отряд из 16 человек. Немтинов сделал описание и карту островов; после возвращения его «за рачительные порядочные труды» произвели в капитан-лейтенанты.
В столице гидрограф вице-адмирал А. И. Нагаев составил для экспедиции «Наставление мореплавателям», упрощающее ведение счисления и морской съемки; академик С. Я. Румовский написал инструкцию «Способ находить длину места посредством Луны» и вычислил таблицы расстояния Луны от Солнца на меридиане Санкт-Петербурга. М. В. Ломоносов в письмах с 22-го по 26 октября 1764 года сообщил Чернышеву свои предложения и новые сведения о северных морях. Кроме подготовки штурманов, он обеспечивал корабли физическими и астрономическими инструментами, подготовил формы корабельных и экспедиционных журналов, из-за отсутствия необходимых приборов сам разработал некоторые из них.
В марте 1765 года, за месяц до смерти, Ломоносов написал «Примерную инструкцию морским командующим офицерам, отправляющимся к поисканию пути на восток Северным Ледовитым океаном», в которой дал рекомендации, как экспедиции действовать в различных условиях. Инструкция предписывала, достигнув побережья Северной Америки или Гренландии, обследовать его, а затем между Гренландией и Шпицбергеном следовать к северу, остерегаясь льдов, но отыскивая между ними проходы. Если же берег Северной Америки далеко заходит на север и покажутся опасные льды, то следовало, не продвигаясь далее 85° северной широты, возвращаться назад от мыса к мысу, производя съемки берега в качестве подготовки к плаванию в следующем году. Если бы экспедиция прошла за полюс (за море Баффина), ей следовало искать следы судов Тихоокеанской экспедиции Креницына, а найдя, на ближайшей земле поставить знак и объявить о наградах, назначенных милостью Императрицы. Предстояло продолжать плавание до встречи с экспедицией Креницына или с промышленниками Камчатки, после чего зимовать либо возвращаться на Шпицберген или в Колу.
Тщательно подготовленная экспедиция началась успешно. 9 мая 1765 года суда вышли из Екатерининской гавани, направились вдоль берегов Лапландии, у мыса Нордкин повернули к северу и, несмотря на холодный ветер, перемежающийся со снегом дождь, от которого обледеневали снасти, 16 мая миновали остров Медвежий, за которым встретили первые плавучие льды. По мере движения к северу стужа возрастала, но море успокаивалось. Матросы ломали ногти, работая с обледеневшими снастями и парусами. Не раз суда проходили между ледяными полями, и временами гребные суда растаскивали их, открывая дорогу «Чичагову», «Бабаеву» и «Панову». Пробиваясь сквозь туманы и льды, экспедиция 16 июня встала в бухте Клокбай. Унтер-лейтенант Рындин доложил, что все люди живы, но зимой страдали от болезней. За неделю экипажи пополнили запасы. Однако 26 июня в залив нанесло много льда, обшивка судов подвергалась ударам льдин, и Чичагов применил оригинальный метод защиты корпусов: он приказал вырубить в стоячем льду для судов каналы-доки.
Лишь 3 июля, когда путь освободился, Чичагов повел экспедицию дальше. Выйдя на чистую воду, суда по инструкции направились к западу, временами переставая видеть друг друга в тумане. 14 июля боцман П. Терентьев заметил птичек, подобных виденным им на Шпицбергене, что позволяло предполагать близость Гренландии. Суда пробивались к цели сквозь туман и мороз; на время они разлучились и собрались только 21 июля; в этот день совет капитанов решил идти к Шпицбергену и там попытаться продвинуться к цели, ибо светлый воздух на севере свидетельствовал о сплошном ледовом покрове.
23 июля экспедиция достигла 80°26′ северной широты, превзойдя рекорд Гудзона. Но далее Чичагов встретил почти сплошной лед. 29 июля он собрал командиров и офицеров, чтобы обсудить положение. Совет единогласно решил возвращаться, ибо льды не пропускали далее. В тот же день экспедиция направилась на юг, минуя Шпицберген, и 20 августа вернулась в Архангельск. 22 августа, рапортуя Адмиралтейств-коллегии, капитан бригадирского ранга сделал вывод:
«Итак, за неизмеримым количеством льда во все время нашего плавания, как Гренландского берега, так и сквозь льды проходу не усмотрено, и по всем видимым нами обстоятельствам северный проход, за непреодолимыми препятствиями от льдов, невозможен».
Лейтенант Немтинов на пинке «Лапоминк» вышел из Архангельска в июле 1765 года, чтобы сменить зимовщиков Рындина, месяц из-за льдов он не мог войти в Клокбай, на совете 15 августа было решено вернуться; и группе пришлось остаться на вторую зимовку.
Безуспешность похода вызвала неудовольствие Императрицы и особенно И. Г. Чернышева, питавшего честолюбивые замыслы. Адмиралтейств-коллегия рассмотрела рапорт, пришла к выводу, что капитан бригадирского ранга отступил от инструкции, и постановила вызвать его в столицу с журналами для объяснений. Чичагов тем временем подготовил «Экстракт из журнала веденного флота капитаном Чичаговым будучи в секретной экспедиции…». Получив указ, он приказал отправить суда экспедиции в Екатерининскую гавань под командованием В. Бабаева с двумя ботами, груженными провиантом, а сам прибыл 23 декабря в столицу и объяснил членам Адмиралтейств-коллегии (в большинстве никогда не ходившим далее Финского залива), что такое плавание в высоких широтах. Рассмотревший журнал экспедиции А. И. Нагаев высоко оценил умение, мужество и усердие, с каким проводилась экспедиция, и коллегия постановила в следующем году повторить плавание с прежними инструкциями. И. Г. Чернышев настоял на зимовке судов в Коле, хотя Архангельск был удобнее для базирования и ремонта.
Экспедиция 1766 года выступила позднее прошлогодней. Только 16 мая в Екатерининской гавани началась кампания, а 19 мая три судна вышли в море. Вновь у острова Медвежий заметили первые льды, туманы и холода затруднили путь, и 17 июня Чичагов собрал совет капитанов, которые решили идти к Шпицбергену, чтобы определиться, ибо лавирование во льдах позволяло сомневаться в верности счисления. Только 21 июня эскадра смогла войти в Клокбай и встать в пяти верстах от берега, отгороженного льдом. Стало известно, что восемь зимовщиков умерли от лишений, а остальным выжить помогли стоявшие на острове поморы, судно которых получило повреждение.
