Не найдя пролива в океан на западе, 11 августа Колумб разворачивает каравеллы к восточной оконечности Парна и через два дня останавливается перед выходом в Карибское море у нескольких мелких островов в проливе, разделяющем ее от северо-западного мыса Тринидада. Здесь путешественники вновь становятся свидетелями бушующих столкновений вытекающих из залива пресных потоков с входящими в него приливами морской воды. Это бурное и опасное для судов место Адмирал назвал «Пастыо Дракона». Выйдя из пролива, он стал двигаться на север, затем на северо-запад, а потом повернул на юго-запад, открыв по пути остров Асунсьон и остров Маргарита, которому он дал это имя в честь инфанты Маргариты Австрийской — невесты испанского принца. Торопясь поскорее вернуться на Эспаньолу, Колумб решил не останавливаться даже на богатыми жемчугом северном побережье Парна и острове Маргарита.
В канун религиозного праздника Успения, в честь которого им и был назван вышеупомянутый остров Асунсьон, впоследствии переименованный в Гренаду, осененный неожиданным осознанием большого состоявшегося открытия, Колумб, вспоминая об «острове» Парна, записывает в своем дневнике в тот самый день 14 августа 1498 года: «Я думаю, что это очень большой неизвестный до сегодняшнего дня континент. И разум помогает мне укрепиться в этом по причине той огромной реки и пресноводного моря». И если это континент, то это будет просто чудесно, и так будут считать все мудрые люди, так как вытекающая река настолько велика, что образует пресное море на 48 лиг». Эти земли Адмирал называет другим миром, то есть миром, который в отличие от Азии до того момента не был известен географии.
Пройдя мимо Маргариты 15 августа, Колумб берет курс на северо-запад к острову Саона, чтобы затем использовать попутные ветры и течения для выхода к Санто-Доминго, находившемуся несколько западнее по южному берегу Эспаньолы. Несмотря на то что это был совершенно новый маршрут, Адмирал очень точно вышел к Саоне, но из-за ряда переменных сезонных факторов в силе течений и боязни попасть в еще не освоенных водах на опасные рифы он оказался на Эспаньоле в 120 милях западнее ее новой столицы, что тем не менее было его еще одним великолепным навигационным успехом. В день прибытия на место якорной стоянки в небольшой бухте острова к несказанному удивлению путешественников перед ними на горизонте со стороны Санто-Доминго появился парусник. Это было первое судно, которое они видели со времени отплытия из Кадиса, и были чрезвычайно заинтригованы неожиданным появлением парусного незнакомца. Очень скоро загадочная каравелла с приветственными пушечными выстрелами приблизилась к флотилии, а еще через некоторое время Адмирал с великой радостью обнимал у себя на капитане своего брата Бартоломео. Оказалось, что Бартоломео шел вдогонку за одной из каравелл с провиантом, которая, проделав длительный путь из Испании и дойдя до Эспаньолы, проскочила мимо Санто-Доминго, несмотря на подаваемые из него сигналы. Через 8 дней как всегда медленного плавания в Карибах на восток все четыре каравеллы пришвартовались во внутренней бухте новой столицы испанской колонии.
Колумб с блестящим мастерством завершил свое третье плавание в Индии, открыв Тринидад, Доминику, Маргариту, ряд других более мелких островов, и, что самое географически и исторически важное, новый неизвестный до того континент, который еще ждал своего названия, долгого обследования и непростого завоевания. Испания, а вслед за ней и другие страны получили обширнейшие и богатейшие территориальные пространства, уступавшие по размерам только Азии, для освоения и заселения, что приведет к самому крутому повороту в истории человечества,
С приездом Адмирала братья Колумбы объединенными усилиями продолжили трудную работу по организации жизни новой столицы и всей колонии острова в целом. Однако несмотря на искренние старания, их административная деятельность никак не налаживалась, бывшее неблагоприятное положение продолжало ухудшаться, вызывая рост разочарования и недовольства среди колонистов, что порой выливалось не только в стихийные бунты, но и в организованные опасные мятежи. Особенно серьезным оказалось вооруженное восстание во главе с Франсиско Ролданом, который умело раздувая недовольство части поселенцев, ловко использовал их настроения против правления братьев Колумбов с целью захвата власти в свои руки. В борьбе с повстанцами последние прибегали к различным наказаниям, включая смертную казнь, что лишь подстегивало и озлобляло их врагов.
Встревоженные многочисленными проявлениями протестов со стороны колонистов — а некоторая часть из них просто клеветала на Колумбов в попытке оправдать собственное разнузданное поведение, в том числе те, кто постоянно возвращались с острова, — монархи направили для наведения там порядка своего специального представителя Франсиско Бобадилью, предоставив ему неограниченные полномочия в отношении как всех людей, так и собственности. Это распоряжение касалось и братьев Колумбов.
Бобадилья прибыл в Санто-Доминго в августе 1500 года, когда в городе находился только мягкий младший из Колумбов Диего, а его братья занимались делами в отдаленных районах Эспаньолы. Не дожидаясь возвращения Адмирала и его объяснений, королевский представитель взял под свой контроль укрепленный форт и управление колонией, посадил Диего в заключение на своем флагмане и наложил арест на всю собственность Колумбов. К необузданной радости поселенцев, он объявил о полной свободе сбора золота на всем острове. Став фактическим главой острова, Бобадилья нагло вызвал к себе Адмирала из провинции, а при послушном его появлении тут же приказал надеть на него наручники и бросить в городскую тюрьму. Христофор Колумб имел возможность передать брату Бартоломео, находившемуся с надежным войском внутри острова, вернуться в столицу и освободить их с братом, но отказался это сделать перед внушительными полномочиями Бобадильи. Следуя совету старшего брата, Бартоломео сдался на милость распоясавшегося представителя королей и тут же был отправлен им в тюрьму.
Собрав все необходимые сведения против братьев Колумбов, Бобадилья решает их отправить под суд в Испанию. В начале октября 1500 года закованные в кандалы Христофор, Бартоломео и Диего отплыли на двух разных каравеллах из Санто-Доминго и после удивительно быстрого перехода уже в конце того же месяца сошли по-прежнему в цепях в порте Кадиса. Отсюда вместе с тюремщиком Адмирал был перевезен в Севилью, где был помещен в один из монастырей. Вся эта ужасно обидная, унизительная и несправедливая история глубоко ранила Колумба, но он послушно выполнял, как он считал, волю монархов и смиренно ожидал вызова к королевскому двору. Это тяжелое ожидание продолжалось целых шесть недель, когда с прибытием вызова с братьев Колумбов по распоряжению монархов сняли железные цепи.
