Несмотря на эти неприятные события, все три брата Колумбов после нескольких лет разлуки теперь радостно воссоединились на берегу Эспаньолы, чтобы совместными усилиями продолжать начатое Хрисофором большое, но нелегкое дело. Положение на острове даже после бунта Маргарита оставалось сложным как с точки зрения отношений с индейцами, так и со стороны все более недовольствующих колонистов. Желая навести на острове спокойствие и порядок в угоду колонистам, а также для доходного экспорта живого товара в Испанию, Колумб приступил к вылавливанию тех индейцев, которые оказывали сопротивление бесчинствам, творимым Маргаритам. Тем временем к концу 1494 года в Изабелу прибыли из Испании еще четыре каравеллы с пополнением запасов. Возглавлявший их капитан Торрес привез для Адмирала личное послание от монархов, в котором они рекомендовали ему оставить вместо себя одного из братьев или кого-то другого и вернуться в Испанию для оказания им помощи в переговорах с Португалией. Однако Адмирал считал невозможным перепоручать кому бы то ни было сложную ситуацию на Эспаньоле и решил сам продолжить осуществление начатых им жестких мер.
Ко времени отплытия Торреса в Испанию в конце февраля 1495 года по указаниям Адмирала и его братьев в Изабеле было собрано около 1500 выловленных тайно. Однако четыре небольшие каравеллы Торреса смогли разместить всего лишь 500 из них. Судьба этих несчастных пленников была совершенно ужасна — около 200 из их числа не вынесли длительного морского путешествия и погибли до прибытия в Испанию, а остальные были распроданы на аукционе рабов в Севилье, но вскоре погибли из-за чуждого климата. Те примерно 1000 индейцев, которых не удалось разместить на судах для отправки в Испанию, были предоставлены во владение каждому желающему колонисту, а оставшихся отпустили на свободу.
Начинавшиеся как нарушения королевских и адмиральских распоряжений со стороны отдельных испанцев или их отрядов бесчинства пришельцев по отношению к местному населению теперь обретали характер преднамеренной полит тики, что заставило тайно встать на путь вооруженной борьбы за свое выживание. В конце марта 1494 года один из местных вождей по имени Гуатигуана собрал в центре острова большое войско с намерением двинуться на Изабеллу. Узнавшие об этом испанцы решили предупредить нападение на свое поселение и первыми вышли навстречу индейцам. Во главе этого отряда из 200 вооруженных пехотинцев, 20 всадников и двух десятков атакующих злых собак, как это ни печально констатировать, ехали Адмирал, его брат Бартоломео, а также лихой и жестокий Алонсо Охеда. Именно он был впереди отряда конницы, которая в сопровождении своры разъяренных собак набросилась на практически беспомощных перед такой атакой индейцев и нанесла им сокрушительное поражение. Так состоялась первая настоящая битва между индейцами и европейцами. Не удовольствовавшись этой легкой победой, неудержимый в начавшейся расправе Охеда разыскал и взял в плен смелого и воинственного касике Каонабо, который около года до этого уничтожил первое испанское поселение Навидад в отместку за злодеяния его жителей.
Затравленные жестокими преследованиями тайно стали уходить в самые удаленные от испанцев районы острова, но и там им удалось скрываться недолгое время. Чувствуя свое неоспоримое преимущество и безнаказанность перед совершенно запуганными тайно, пришельцы начали довольно быстро растекаться по Эспаньоле, захватывая и осваивая все новые районы в поисках золота. Сам Адмирал счел для себя целесообразным совершить победоносное шествие по всему острову, где уже через несколько месяцев «наведения порядка» любой испанец мог появляться как хозяин в любом его месте. С целью упрочения завоевания Эспаньолы по указанию Колумба в ее разных точках были построены укрепленные форты, откуда вооруженные испанцы совершали вылазки, принуждая загнанных и запуганных местных жителей платить им золотую дань.
В этот же период Адмирал приступил к введению совершенно бесчеловечной системы под названием «репартимьентос», которая предусматривала бесплатное наделение колонистов большими, а иногда просто огромными земельными наделами вместе с проживающими на них индейцами, превращая их в самую настоящую собственность пришельцев. О королевских указах, предусматривавших доброе обращение с местными жителями и их крещение в христианство, в практике начавшейся жадной колонизации было хорошо и удобно забыто. Индейцы быстро гибли от жестоких преследований, безудержной эксплуатации, голода и косивших их непривычных европейских болезней. Менее через 40 лет после прибытия испанцев на Эспаньолу, когда на ней насчитывалось примерно 250 000 тайно, их оставалось менее 500 человек. Система репартимьентос оказалась настолько живучей и привлекательной, что испанцы впоследствии распространили ее практически на все завоеванные ими территории Нового Света.
Пока Адмирал «наводил порядок» на Эспаньоле, вернувшийся в Испанию Маргарит и его приспешники продолжали раздувать клеветническую кампанию против него и его братьев. Дело со становлением колонии на острове шло в целом довольно плохо. Несмотря на введение системы репартимеьнтос и предоставляемые ею блага, немалое число колонистов рассматривали свое пребывание здесь временным, стремясь побыстрее приобрести золото и вернуться в Испанию. Руководствуясь этими соображениями, они не хотели возделывать поля или сады, что в условиях высокого плодородия и богатства окружающей земли вело их к полной зависимости от метрополии в каждодневном питании. Огромное расстояние и дороговизна доставки продуктов из Испании делала их нехватку почти постоянной стороной быта. Многие колонисты болели и недоедали, лекарств недоставало, золота для большинства тоже не находилось. Разочарование и недовольство среди них ширились. При первой же возможности многие из них стремились найти место на каравеллах, чтобы вернуться в Испанию. Вместо 1200 человек, прибывших на остров в 1493 году, к октябрю 1495 года на нем оставалось лишь около 650 человек.
Именно в это время вместе с четырьмя каравеллами с провиантом на Эспаньолу из Испании прибыл специальный представитель королей. Хуан Агуадо — бывший колонист, вернувшийся ранее с капитаном Торресом в родные края, — теперь имел высочайшее поручение расследовать положение на острове и сделанные против братьев Колумбов жалобы и обвинения. Осознав, наконец, всю серьезность сложившегося положения, Адмирал поспешил отправиться в Испанию, оставив вместо себя брата Барголомео. 10 марта 1496 года он отплыл на испытанной «Нинье» в сопровождении небольшой каравеллы «Индиа», собранной на Эспаньоле из остатков разбитых ураганом других судов. На них в страшной тесноте разместились 225 испанцев и 35 рабов-таино. Торопясь ускорить возвращение, Колумб решил избрать самый короткий по расстоянию маршрут и направился к Гваделупе, где собирался пополнить запасы перед выходом в открытый океан. Однако преодолевая встречные ветры и течения, этот переход потребовал почти целый месяц. На самом же острове испанцы были встречены воинственными карибами, которых они буквально принудили дать им некоторое местное продовольствие, взяв в плен нескольких заложников.
