He дожидаясь, пока персы соберут силы для нападения, казаки снова вышли в море и направились к Фарабату в Мазендеране, якобы для того, чтобы дождаться возвращения своих послов. Местное население встретило казаков довольно хорошо, рассчитывая на выгодную торговлю с казаками. Для Разина это оказалось как нельзя кстати. В течение двух недель казаки мирно ркивались с местными жителями, а на третью неделю вступили с ними в торговлю, отдавая много денег за несущественные товары. Затем казаки отправили вглубь Персии своих представителей для переговоров с шахским правительством Шесть недель казаки ждали ответа, однако вместо этого приезжали все новые и новые гонцы, которые привозили подарки и давали смутные обещания. Все это время шах готовил войска для захвата казаков. Он уже собрал 7000 человек и был готов к нападению. Большинство казаков не понимали персидский язык, кроме самого Разина, который, владея 8 языками, переодевался и выходил в город, где собирал сведения о намерениях персов. Так он смог узнать о готовящейся ловушке и приготовился к ответным действиям.
Когда однажды местный хан пригласил его на торжественный обед, Разин решил использовать его как начало нападения. Поскольку по условиям обе стороны должны были явиться на обед без оружия, каждый из 500 казаков, явившихся во дворец, спрятали оружие за спинами под одеждой. Хан выставил обеденные шатры примерно в двух верстах от Фарабада в поле. Его сопровождали 700 человек, которые так же спрятали оружие под одеждой. Зная о хитрости врага, Разин расположил свой резерв из 500 человек с пушкой неподалеку. Пока Разин с близкими подчиненными пировали, казаки стояли вокруг шеренгой, ожидая условного сигнала. В решающий момент Разин дал тайный знак, и казаки внезапно набросились на персов, выхватив спрятанное оружие. Разин лично срубил голову хану и еще пятерым персам. Тут же выступил и резервный отряд, который окружил врага. Все, кто присутствовал на пиру, были убиты. После этого казаки ринулись в Фарабад, где начали грабежи. Убивая всех мужчин на своем пути, казаки ограбили город и увели с собой 800 женщин.
Известие о грабежах на побережье поставило послов Разина в весьма неприглядное положение. Всех казаков прямо с аудиенции у шаха выволокли во двор и заковали в деревянные колодки. Двое из них были впоследствии брошены на растерзание собакам, а остальные были вынуждены перейти в ислам, чтобы спасти свои жизни. Тем временем с награбленной добычей разинцы погрузились на струги и направились вдоль побережья, пока не обосновались на острове в двух днях пути от Фарабада. В течение трех недель казаки предавались пьянству и оргиям, отчего некоторые из них умерли. Поскольку все это время море постоянно штормило, казаки посчитали, что это наказание Божье за их прегрешения. Так как им предстояло покинуть остров, а забрать женщин они с собой не могли, было принято решение умертвить их всех. В один из дней казаки без всякого сожаления утопили своих несчастных пленниц в море, после чего погрузились на струги и продолжили путь.
Выйдя в море, разинцы взяли курс на Самур-реку в Мазендеране, где они захватили и разграбили персидские бусы, а потом еще два месяца курсировали по морю, выискивая новую добычу. После этого они разграбили Астрабад и взяли курс к берегам Гиляна. Там они получил подкрепление. Под Тарками к Разину прибыл отряд Сергея Кривого. Простояв три дня, объединенные силы двинулись на Дербент и Шерван. Здесь они снова разграбили побережье, потеряв при этом в столкновениях 13 казаков. Кроме того, они разграбили посады Баку, потеряв при этом 7 человек убитыми и двоих ранеными.
После серии грабежей, казаки обосновались на одном из островов в Каспийском море между Гиляном и Фарабадом Здесь они соорудили небольшую деревянную крепость с земляным рвом для зимовки. Помимо казаков, в крепости оказались так же около 500 пленников, которые были захвачены во время рейдов на Решт и Баку. Впоследствии Разин выменивал каждого пленника на двух, трех или даже четырех русских невольников, которых немедленно включали в состав отряда. Кроме того, казаки пополняли свои силы за счет местных жителей из числа социальных низов, которые видели в разбое возможность обогатиться, невзирая на этнические и религиозные отличия от казаков.
Поскольку количество разбойников существенно увеличилось, Разин решил увеличить и свой флот. Для этого он приказал строить 500 «есаульных» стругов. В качестве главного кораблестроителя он привлек некого «немчина цысарския земли», т.е. жителя Германии, неведомым путем оказавшегося так далеко от дома. Вероятнее всего, это был один из немецких мастеров-кораблестроителей, которого взяли в плен во время рейдов по Волге или по персидским землям. Вряд ли из этой затеи что-то получилось, поскольку материалов для постройки такого количества стругов на голом острове найти было невозможно. Зато казаки смогли подлатать свои изрядно потрепанные в походах струги. Это оказалось как нельзя кстати, учитывая, что персы уже собирали флот для того, чтобы наказать разбойников за разграбление своих земель.
Перезимовав на острове, разинцы, с началом весны, снова вышли в море. Однако на этот раз объектом нападений они выбрали туркменские земли на восточном берегу Каспийского моря. К сожалению, во время этого похода погиб один из сподвижников Разина — Сергей Кривой. Разорив поселения туркмен, казаки снова вернулись к берегам Гиляна, а затем обосновались на Свином острове, пробыв там около десяти недель.
Этот остров, длиной около двух верст, был так близко от материкового берега, что можно было хорошо видеть ходящих по нему людей. Кроме того, пролив, отделявший остров, был столь мелководен, что его переходили дикие кабаны. Это создавало определенные проблемы, поскольку не только материковый берег, но и остров просматривался довольно хорошо, и персы, конечно, были в курсе местонахождения своих противников. Проблема состояла в том, что в отличие от русских казаков, персы были плохими военными моряками. По выражению Э. Кемпфера «…персы не знали берегов и не были знакомы с особенностями боев на море, тогда как враг был подготовлен и опытен. Персы не смогли ни управлять своими кораблями, ни наилучшим способом использовать людей против врага…».
В июне 1669 года возле Свиного острова внезапно появился персидский флот под командованием Мамеды-хана. Персы мобилизовали всех, кого могли, даже кумыков и горских черкесов, собрав около 3700 человек на 50 сандалах и бусах (по подсчетам самих казаков, их было 70). Далее несмотря на отсутствие у персов опыта войны на море, их численность существенно превышала силы казаков. Необходимо было взвесить все обстоятельства для принятия окончательного решения. Утром Разин собрал совет, на котором решалось, вступить ли в бой с персидским флотом или уйти в море: Мнения разделились. Часть казаков, отягощенная захваченной добычей, предлагала уклониться от боя, другая часть предлагала принять вызов. В результате возобладало второе мнение, и казаки, погрузившись на струги, приготовились к бою. Поскольку Разин колебался и не знал, чью сторону принять в споре, в конечном итоге он передал бразды правления своим флотом одному старому казаку, который якобы умел заговаривать людей от пуль. Выйдя в море, казаки стали изображать панику, неумело лавируя и заманивая, таким образом, врага на выгодные позиции. Персы решили применить военную «хитрость», сковав свои корабли цепями и рассчитывая взять казачий флот в кольцо, из которого невозможно выбраться. Однако для казаков это оказалось настоящим подарком судьбы. Как только персы приблизились на расстояние пушечного выстрела, с казачьего струга разинцев был сделан очень удачный выстрел, Ядро, наполненное порохом, пробило борт персидского флагмана и вызвало взрыв в пороховом погребе. На судне начался сильный пожар, и Мамеды-хан с большим трудом перебрался на другое судно. Поскольку все суда были скованы цепью, тонущий флагман начал тянуть на дно и остальные суда. Пока персы были заняты расклепыванием звеньев цепи, казаки подошли на своих стругах к персидским судам, устремившись на абордаж. Несмотря на то, что борта персидских кораблей были выше, чем у казачьих стругов, они смогли взобраться на них, после чего начали убивать всех, кто попадался им на пути. Некоторые из персов предпочли погибнуть в море, чем стать жертвой казачьих сабель.
Только три персидских судна смогли избежать печальной участи и ушли с поля боя. В качестве трофеев казакам достались 33 пушки и множество пленников. Среди них оказался и сын хана Шабалда, которого Разин забрал с собой, отправляясь в родные края. Интересен тот факт, что казаки не понесли потерь убитыми в этом бою, только 50 из них были ранены. Однако и эти потери были теперь для казаков весьма существенными. За время персидского похода их войско значительно сократилось в размерах, потеряв около 500 человек убитыми, умершими от болезней и ран и пленными. Это заставило Разина задуматься над возвращением на родину. За 10 дней казаки проделали путь от Свиного острова до устья Волги, желая подняться вверх по течению и вернуться на Дон. Однако затем разинцы поменяли планы и пошли от устья Волги к Четырем Буграм. По дороге они встретили персидское купеческое судно, которое захватили и разграбили.
