Конгресс надеялся, что западные покупатели будут трудолюбивыми фермерами, ориентированными на рынок, которые будут уважать постепенно перемещающуюся границу между белыми поселенцами и индейцами. Следуя этим регулярным процедурам компактного заселения, говорил Вашингтон, можно будет сдерживать диких земельных джобберов и барыг, поддерживать мир с индейцами и поощрять переселение более полезных типов граждан. Предприимчивые и коммерчески настроенные поселенцы не только захотят купить землю, которая будет приносить необходимый Соединённым Штатам доход, но и принесут на Запад столь необходимые порядок и просвещение. Желая, чтобы западные поселенцы получили надлежащее образование, Конгресс распорядился выделить землю под государственные школы.
Многие восточные лидеры вообще с опаской относились к поощрению западных поселений, поэтому многие федералисты, такие как Гамильтон, надеялись, что Запад будет заселён в основном иммигрантами из-за рубежа. Многие жители Востока с тревогой думали, что западные поселенцы будут отдаляться от цивилизации и союза с Соединёнными Штатами. Как предупреждал Джон Джей в 1787 году, «западные страны однажды доставят нам неприятности — управлять ими будет нелегко».
Даже когда в 1787 году Конгресс Конфедерации понял, что продажи частным лицам с аукциона идут плохо, он продолжал надеяться, что кто-то заплатит деньги за западные земли. В отчаянии они обратились к восточным спекулянтам, которые на протяжении 1780-х годов придумывали схемы получения прибыли от неосвоенных участков земли на Западе. В 1787 году лоббистские усилия Манассеха Катлера, священника из Новой Англии, убедили Конгресс в том, что компания Огайо — акционерное общество, состоящее из бывших офицеров Континентальной армии, — сможет предоставить предприимчивых поселенцев, предположительно жителей Новой Англии, и деньги, в которых нуждались Соединённые Штаты. Таким образом, за миллион долларов Конгресс передал в частные руки «Компании Огайо» большой кусок западных земель — 1.500.000 акров к западу от ранее очерченных семи хребтов, которые проходили к северу от реки Огайо. В рамках сделки компания Огайо получила право претендовать на дополнительные 4.500.000 акров на территории Огайо для вновь созданной компании Scioto Company, детища Уильяма Дуэра, секретаря Совета казначейства Конфедерации, а затем помощника секретаря в министерстве финансов Гамильтона.
Продажа земли Конгрессом подтолкнула других спекулянтов к покупке земель к северу от Огайо, самым крупным из которых был Джон Клевс Симс, видный судья из Нью-Джерси. Симс приобрёл у Конгресса 1.000.000 акров в юго-западном углу нынешнего штата Огайо, где был основан Цинциннати. Последней крупной спекулятивной группой, занимавшейся землями Огайо в XVIII веке, была Коннектикутская земельная компания, которая приобрела огромный участок земли площадью 3.000.000 акров вблизи современного Кливленда, который штат Коннектикут зарезервировал за собой, уступив свои права Конфедерации, — так называемый Западный резерв.
Как и большинство других спекулянтов, компаньоны Коннектикутской земельной компании были богатыми восточными джентльменами, которые не собирались эмигрировать на Запад. В условиях отсутствия сложных альтернатив для инвестиций эти джентльмены-спекулянты просто надеялись создать земельную основу для обеспечения своих аристократических устремлений. Действительно, в 1780-х и 1600–1790-х годах многие представители будущей федералистской аристократии часто пытались соответствовать классическому образу незаинтересованных лидеров, стоящих над рынком интересов, занимаясь земельными спекуляциями. В эти годы многие купцы, в том числе Роберт Моррис, Джордж Клаймер, Уильям Бингем, Элбридж Герри, Джордж Кэбот и другие, следуя примеру Джона Хэнкока и Генри Лоренса, ушли из бизнеса и стремились подражать английскому дворянству, часто для того, чтобы сделать государственную карьеру. Действительно, основание загородного дома стало чем-то вроде мании среди состоятельных джентльменов в начале Республики, особенно среди дворян Новой Англии.
Когда в 1789 году Моррис, один из богатейших купцов Америки, стал сенатором Соединённых Штатов от Пенсильвании, он уже успел вложить большую часть своего капитала в спекулятивные земельные операции — то, что казалось более респектабельным, чем торговля, — и отчаянно пытался представить себя в роли бескорыстного аристократа. В Сенате ему особенно хотелось заручиться одобрением набобов из Южной Каролины Пирса Батлера и Ральфа Изарда, которые, похоже, испытывали к нему «особую антипатию» из-за его меркантильного происхождения. Когда сенаторы Каролины надменно выражали своё презрение к вульгарному деланию денег, Моррис, к изумлению слушателей, делал «то же самое»: он делал себе «комплименты по поводу его манеры и поведения в жизни… и того малого уважения, которое он оказывает обычным мнениям людей». Как классический республиканский аристократ, которым он стремился стать, он гордился «своим пренебрежением к деньгам». Для Морриса, как и для других потенциальных аристократов, пренебрежение деньгами в конечном итоге оказалось роковым.
Вероятно, самым успешным земельным спекулянтом в эти годы был Уильям Купер, отец писателя Джеймса Фенимора Купера. В середине 1780-х годов Уильям Купер и его партнёр приобрели акции прекратившей существование земельной компании, претендовавшей на десятки тысяч акров земли в районе Отсего на севере штата Нью-Йорк. Юридические вопросы были невероятно сложными, и Купер нанял лучшего адвоката Нью-Йорка Александра Гамильтона, чтобы распутать их. Прежде чем другие претенденты успели принять меры, Купер начал распродавать землю поселенцам и спекулянтам и способствовать развитию города, который он назвал Куперстауном. На каждом шагу он играл в азартные игры, рисковал всем и выигрывал. К началу 1790-х годов он стал не только самым богатым человеком в округе Отсего, но и международной знаменитостью, за советами по продаже и заселению приграничных земель к нему обращались начинающие спекулянты из Голландии и Франции.
Купер выбрал идеальное время. После революции люди были готовы переезжать, чтобы улучшить своё положение, особенно янки из Новой Англии, где быстро растущее население делало землю все более скудной и дорогой. В то же время поражение англичан и их союзников ирокезов вынудило индейцев двигаться на запад или в Канаду. Это превратило верхний штат Нью-Йорка в один из самых быстрорастущих районов страны. Поселенцы в регионе Оцего росли и процветали, и в немалой степени благодаря особым методам развития Купера.
Секрет успеха Купера как застройщика заключался в том, чтобы как можно быстрее собрать критическую массу поселенцев и способствовать их предприимчивости. В отличие от других спекулятивных землевладельцев, Купер предоставил в распоряжение сразу все свои лучшие земли и продавал их по скромным ценам с долгосрочным кредитом и на правах фригольда, а не аренды, чтобы заставить поселенцев работать как можно усерднее на земле, которой они владели безвозмездно. В то же время он понимал, что не может быть землевладельцем поневоле. Он знал, что должен жить среди своих поселенцев, опекать и поощрять их, а также работать над созданием товарной продукции и обеспечением их доступа к рынкам. Идея Купера о развитии заключалась в том, чтобы задействовать собственный интерес каждого поселенца к самосовершенствованию и сделать так, чтобы этот собственный интерес пошёл на пользу общине и ему самому. По его словам, «простая
