1491 года Московским наместником в Пскове вновь стал представитель семьи князей Шуйских Василий Фёдорович, сын ранее княжившего в Пскове Фёдора Юрьевича Шуйского.
Василий Фёдорович был хорошо знаком псковичам, так как находился в городе вместе со своим отцом, исполняя обязанность княжеского наместника в одном из псковских пригородов. В 1471 году он вместе с отцом князем Фёдором Юрьевичем, ездил в составе псковского посольства в Литву.
В сентябре 1496 года князь Василий Фёдорович оказал военную помощь Москве против шведов. Он с псковской дружиной выступил в поход на Выборг. Князь был в походе 15 недель. «Приехав с войны, со службы великого князя, в Новгород, князь Василий Фёдорович скончался».
Ещё одним представителем Суздальских князей, связанным с Псковом, был представитель князей Горбатых-Шуйских Иван Иванович. Он служил Пскову в 1501–1503 годах. Его княжение совпало со временем обострения псковско-ливонских отношений. Военные действия начались в 1501 году. Рыцари заняли городок Остров и разбили псковско-московскую рать в битве на реке Серице в десяти верстах от Изборска.
В следующем году ливонцы заключив союз с Литвой, возобновили нападения на псковские земли, заняли Изборск, и стали готовиться к нападению на Псков. Князь Иван Горбатый приготовился к обороне, надеясь на помощь Москвы.
Московская рать во главе с воеводами князем Даниилом Щеней и князем Василием Васильевичем Шуйским, появилась, когда ливонцы уже отступили от города. Однако псковско-московское войско стало преследовать неприятеля, нанеся ему большой урон.
Источники сообщают, что «псковский князь Иван Шуйский-Горбатый старался сосредоточить в известном пункте псковичей, пробиравшихся „по закустовью“, а те „начаша ему… прозвище давати опремом и кормихном“».
Видимо, нежелание псковичей продолжать войну с ливонцами, привело к тому, что князь Горбатый оставил Псков. Известно, что 6 мая 1503 года в город прибыл новый московский наместник князь Дмитрий Владимирович Ростовский.
В качестве московского наместника князя Дмитрия Ростовского в 1514 году в Пскове сменил князь Иван Васильевич Шуйский, остававшийся на этой должности до марта 1518 года.
С апреля 1519 года по март 1521 года наместником в Пскове был другой представитель Суздальского княжеского рода, князь Михаил Кислый Васильевич Горбатый-Шуйский.
Продолжая семейную традицию, наместником в Пскове был князь Андрей Михайлович Частокол Шуйский, дед царя Василия Шуйского.
Андрей Михайлович в 1543 году был казнён Иваном IV Грозным, и по царскому приказу оклеветан, получив нелестную характеристику своего пребывания в Пскове.
«Боярин Андрей Михайлович Шуйский и Князь Василий Репнин-Оболенский, будучи Наместниками во Пскове, свирепствовали как львы, во выражению современника: не только угнетали земледельцев, граждан беззаконными налогами, вымышляли преступления, ободряли лживых доносителей, возобновляли дела старые, требовали даров от богатых, безденежной работы от бедных: но и в самых святых обителях искали добычи с лютостию Могольских хищников; жители пригородов не смели ездить во Псков как в вертеп разбойников; многие люди бежали в иные страны; торжища и монастыри опустели».
Псковские же летописи, ни о каких злодеяниях князя Андрея Частокола Шуйского не сообщают.
В 1574–1584 годах на воеводстве в Пскове был князь Василий Фёдорович Скопин-Шуйский. Он же в звании главного воеводы в 1581–1582 годах руководил обороной Пскова от польской армии короля Стефана Батория. Но подлинным героем обороны Пскова от поляков был другой представитель рода Шуйских, князь Иван Петрович. Он же оставался в должности осадного воеводы в Пскове и в 1583 году, когда ситуация на западных границах русского государства вновь обострилась. Последний раз Иван Петрович управлял Псковом с марта 1585 года по январь 1586 года.
После связи князей Шуйских с Псковом, очевидно, были нарушены. В царствование Василия Шуйского Псков отложился от Москвы, признав власть самозванца.
Оборона Пскова
В середине XVI века назревал конфликт между Русским государством и Ливонским орденом. Россия стремилась вернуть захваченные крестоносцами земли в Прибалтике и обеспечить для себя выход к Балтийскому морю.
В 1553 году истёк срок перемирия между Москвой и Ливонским орденом, долгосрочный мир с Ливонией не заключался, так как русское правительство считало Прибалтийские земли своей исконной территорией. Берега Невы и Финского залива издревле входили в состав Новгородской республики.
В 1554 году в Москву прибыли ливонцы для подписания нового перемирия. Московское правительство выдвинуло требования уплаты с Дерпской области налога, который выплачивался с 1234 года. Рыцари 50 лет задерживали выплаты.
Новое перемирие сроком на три года было подписано. Рыцари обязались сполна уплатить дань и не заключать союз с Польшей и Литвой.
Однако Ливонский орден был настроен на открытый конфликт с Москвой. Условия договора 1554 года руководством Ордена не выполнялись. Налоговые выплаты не возобновились. Орден заключил союз с Польшей. Кроме того, ливонцы отказались пропускать европейских купцов в Россию.
В январе 1558 года начались военные действия. Сорокатысячное русское войско во главе с князем Василием Михайловичем Глинским, родным дядей царя, и казанским царевичем Шиг-Али, вторглось в Прибалтику. Были взяты города Нарва и Дерпт. Русские войска совершили походы к Риге и Ревелю (Таллину).
В январе 1560 года русская армия под командованием князей Петра Ивановича Шуйского, Василия Семёновича Серебряного-Оболенского и Ивана Фёдоровича Мстиславского взяла Мариенбург (Акуксне), Феллин (Вильянди). Войска Ливонского ордена были разбиты в сражении под Эрмесом (Эргнмс), после чего Ливонский рыцарский орден фактически распался.
Военные успехи России вынудили соседние государства, Швецию и Польшу вступить в войну.
В 1569 году Польша и Литва объединились в единое государство Речь Посполитую.
В 1572 году в Польше угасла династия Ягеллонов, а в 1576 году на Польский трон был избран венгерский магнат и Трансильванский князь Стефан Баторий (1533–1586).
В короткие сроки новый польский король увеличил армию. Отказавшись от шляхетского ополчения, король Стефан широко использовал наёмников, главным образом венгров и немцев. Была создана новая артиллерия. К 1579 году формирование польской армии было завершено, и король Баторий вторгся в пределы России.
Стратегическая инициатива сразу же перешла к полякам. В 1579 года армия Стефана Батория овладела Полоцком и Витебском. Польские и литовские отряды разоряли Смоленщину, Северскую землю, Рязанщину, юго-запад Новгородской земли, грабили русские земли вплоть до верховьев Волги, опустошив окрестности Ярославля.
Главная королевская армия, заняв город Велиж, стала продвигаться на север вдоль реки Великой. Были захвачены Великие Луки, Опочка, Остров.
В это же время в войну против России вступила Швеция. Шведы заняли всё побережье Финского залива, захватив русские города Копорье, Ям, Ивангород.
Ключом русской обороны оставался город Псков. Опасаясь нападения на город, русское командование в 1580 году направляет в Псков опытных воевод, для подготовки города к обороне.
«Во Пскове велено быти бояром и воеводам в большом городе князь Василей Фёдорович Скопин
