Трубецкой и оставшиеся под Москвой казаки торопили Минина и Пожарского с прибытием, так как гетман Ходкевич ожидался со дня на день. Четырнадцатого августа ополчение подошло к Троицкому монастырю и остановилось. Вновь возникли сомнения: а не замышляют ли казаки убить князя Дмитрия Пожарского, как они это сделали год назад с Прокопием Ляпуновым? Наиболее осторожные вожди ополчения настаивали на дополнительном договоре с Трубецким, чтобы «укрепиться и друг на друга никакого зло не умышлять». Но угрожающее движение Ходкевича к Москве не давало времени на дополнительные переговоры. Восемнадцатого августа основные силы ополчения выступили к столице. Все предложения Трубецкого расположиться одним лагерем Пожарским были отвергнуты. Он организовал себе особый острог у Арбатских ворот, что было воспринято казаками с особым неудовольствием. Это напоминало им, что они, по существу, противники, которые неоднократно скрещивали свое оружие, проливали кровь друг друга, и только угроза православию сделала их союзниками. Союзниками на время, ибо, как только минует опасность, они вновь могут оказаться по разные стороны баррикад.
Ополчение пришло вовремя, так как 21 августа Ходкевич уже стоял на Поклонной горе, а 22-го, переправившись через Москву-реку около Новодевичьего монастыря, напал на Пожарского. Бой длился более шести часов. Поляки брали верх. Ополченцы, оттесненные к Чертольским воротам (район нынешней Кропоткинской площади), вынуждены были спешиться, но это только усугубило их положение. Поляки могли вот-вот прорваться в Кремль. А Трубецкой с другой стороны реки равнодушно наблюдал за происходящими событиями, не желая вмешиваться: «отстоятся, мол, и одни от гетмана». Но не так думали командиры пяти ополченских кавалерийских сотен, выделенных накануне Пожарским для усиления казачьего стана и находившихся в это время на другом берегу реки. В нарушение приказа Трубецкого, они двинулись на выручку своим, увлекая за собой и некоторые казачьи отряды. Переправившись через Москву-реку, они и решили судьбу боя. Ходкевич, потеряв надежду пробиться в Кремль с этой стороны, отошел к Поклонной горе, чтобы через день повторить свою попытку, но уже с другой стороны. Он перенес лагерь к Донскому монастырю и с рассветом 24 августа повел наступление по нынешним Ордынским и Пятницкой улицам. Гетман рассчитывал на легкую победу, надеялся, что Пожарский, в отместку за бездействие Трубецкого в предыдущем бою, на этот раз также останется безучастным, но ошибся. В Замоскворечье его ждал еще накануне переправившийся Пожарский со своим полком, а у церкви Святого Климента (на Пятницкой) — казачий отряд. Сам Трубецкой находился на берегу реки в районе старых Лужников (в настоящее время — район Павелецкого вокзала).
И на этот раз профессиональное польское войско взяло верх над слабо организованными казаками и плохо обученными ополченцами. Полк Пожарского был втоптан в Москву-реку и вынужден был отступить на другой берег, а казакам пришлось покинуть Климентовский острожек. Уверенный в успехе гетман тут же перенес свою ставку и весь обоз в район церкви Святой Екатерины (на Ордынке), готовясь форсировать реку. Видя свое бессилие и невозможность в одиночку противостоять польскому натиску, Пожарский упросил келаря Троице-Сергиевой лавры Авраамия Палицына, состоявшего при ополчении, уговорить казаков пойти против поляков и не дать им вместе с обозом пробиться в Кремль. И Авраамий, сопровождаемый большим количеством дворян, совершил невозможное. Воодушевленные его горячим словом казаки, а за ними и ополченцы возвратились к месту боя, отбили назад Климентовский острожек и залегли вдоль дорог, готовые умереть, но поляков в Кремль не пропустить. Решительного перелома в битве добился Кузьма Минин. Взяв себе в помощники одного польского перебежчика, он во главе трех сотен дворянской конницы напал на две польские роты, стоявшие у Крымского брода. Атакованные в панике бросились бежать по направлению к гетманскому стану, внося смятение и неразбериху. Видя это, казаки и ополченцы перешли в наступление, и вся польская армия, потеряв 500 человек, вынуждена была отступить на Воробьевы горы. Рассвет 25 августа Ходкевич встречал уже на пути к Можайску.
Победа над гетманом, достигнутая общими усилиями армий Пожарского и Трубецкого, не привела к немедленному объединению ополченцев с казаками и согласованным наступательным действиям против осажденных в Кремле и Китай-городе поляков. Русские воеводы находились каждый в своем стане. Более того, князь Трубецкой, как боярин, требовал, чтобы стольник Пожарский и купец Минин ездили к нему на совет, те же, опасаясь коварства своих непоследовательных союзников, уклонялись от этих поездок, чем еще больше разжигали недовольство казаков.
Недовольство же это было в принципе обосновано. И дело вовсе не в субординации, а в том, что богатая и хорошо снабжаемая всем необходимым дворянская армия Минина и Пожарского пришла к Москве, как говорили казаки, на «все готовенькое», а они, на ком вот уже два года держится вся осада, не получают ни жалованья, ни припасов, ни кормов. Пользуясь этим настроением казачьих низов, братья Шереметевы вместе с «заводчиком всякого зла» Григорием Шаховским, а также Плещеевым и Засекиным начали подговаривать казаков покинуть подмосковный лагерь и самим искать себе пропитание грабежами. Высказывались даже предложения убить Дмитрия Пожарского, а его армию, ограбив, отогнать от Москвы.
Все понимали, что в одиночку ни казакам, ни ополчению с поляками не справиться, что казаков нужно материально поддержать, но денег на выплату им жалованья не было ни у Трубецкого, ни у Пожарского. Тогда на помощь воеводам в очередной раз пришла Троице-Сергиева лавра. Архимандрит Дионисий, чтобы удержать казаков под Москвой, написал им, говоря современным языком, гарантийное обязательство о выплате причитающихся им денег, а в залог своего обещания выслал «сокровища церковные, ризы, стихари, епитрахили саженные». Тут уж и казаков проняло. Стыдно им стало, и они, возвратив церковную утварь и священнические одеяния, пообещали все претерпеть, а от Москвы не уходить. Помирил Дионисий и воевод, которые, оставаясь в своих таборах и острожках, учредили на Неглинке и Трубной площади единую администрацию (Разряд и приказы). Воевод на местах оповестили, что исполнению подлежат только те распоряжения из Москвы, которые будут подписаны и Трубецким и Пожарским, «а которые грамоты станут приходить к вам от кого-нибудь одного из нас, то вы бы этим грамотам не верили».
«Укрепившись» таким образом, Трубецкой и Пожарский приступили к возведению оборонительных сооружений на случай, если вдруг Ходкевич возобновит свои попытки прорваться в Кремль и Китай-город, по которым русские вновь начали вести интенсивный обстрел, чтобы понудить осажденных поляков к сдаче. Не ограничиваясь чисто фортификационными и артиллерийскими упражнениями, вожди ополчения применяли и другие методы для достижения своих целей. Так, еще в середине сентября Пожарский послал «всему рыцарству, немцам, черкасам и гайдукам, которые сидят в Кремле», предложение прекратить сопротивление, со своей стороны гарантируя, что все желающие уйти в свою землю будут отпущены без каких-либо задержек, «а которые захотят Московскому государству служить, тех пожалуем по достоинству». Ответом был неоправданно гордый и непростительно грубый отказ.
В конце концов казакам все это надоело, и они 22 октября приступом взяли Китай-город. Под контролем поляков оставался один Кремль. Для того чтобы сэкономить и без того скудные продовольственные запасы, они велели находившимся с ними русским выслать своих жен и детей за крепостные ворота. Пожарский лично принимал всех выходящих, не позволяя казакам обирать их, и из рук в руки передал на попечение доверенных ополченцев.
Прошло еще какое-то время, и поляки, доведенные голодом до людоедства, все-таки вступили в переговоры о капитуляции. Просили лишь одного — сохранить им жизнь. Первыми, как бы для проверки, они отпустили бояр — Федора Мстиславского, Ивана Воротынского, Ивана Никитича Романова с племянником, будущим царем Михаилом Федоровичем, и мать последнего, инокиню Марфу Ивановну. Всех их приняли с подобающим почтением и препроводили в свои имения. Вслед за ними вышли другие русские люди, по разным причинам оказавшиеся в польском стане. Увидев их в богатых одеждах и со скарбом, казаки Трубецкого бросились было на них, чтобы ограбить. Но ополчение Пожарского не допустило этого — казаки вынуждены были ни с чем возвратиться в свои таборы. На другой день воеводы принимали уже капитуляцию поляков: Пожарскому достался полк Будзилы, а Трубецкому — полк Струся. Участь сдавшихся была разной: ополченцы лояльно отнеслись к своим пленникам, а вот казаки подвергли их ограблению, а некоторых и убили. Следующий день, 27 ноября, ознаменовался торжественным молебном на Красной площади, выносом иконы Владимирской Божьей Матери и обозрением последствий пребывания поляков в Кремле, оставивших после себя оскверненные храмы, поруганные иконы, ободранные престолы и чаны с человеческим мясом.
