Через некоторое время прибывшие от него послы снова привезли щедрые подарки и сообщение, что если испанцы непременно хотят посетить его столицу, они должны быстрее покинуть предательскую Тласкалу и выйти на дружескую Чолулу, где им будет оказан великолепный прием и где они могут подождать его окончательного решения относительно их прихода в Мехико. Когда тласкальцы узнали об этом, они были вне себя от беспокойства, убеждая Кортеса, что в верной ему Чолуле Монтесума наверняка устроит ему опасную ловушку, и умоляли отказаться от идеи ее посещения.
Пока шли эти обсуждения, местная женщина, находившаяся в услужении Педро де Альварадо, узнала от своей подруги, что один из вождей Тласкалы вступил в заговор с руководителями Чолулы с целью уничтожения испанцев во время их нахождения в том городе. Как выяснилось потом в результате расследования, этот заговор, который тогда был уже полностью подготовлен с подкреплением 30 ООО войска ацтеков, был устроен по приказу самого Монтесумы за обещания очень щедрых вознаграждений. Альварадо немедленно передал эти сведения Кортесу, который тут же направился к дому заговорщика и вызвал его для разговора на улицу, где он был сразу бесшумно схвачен и удавлен.
Кортес тем более поверил в заговор, что Чолула была единственным городом в ближайшем окружении, который не прислал ему своих послов. После этого инцидента он направил туда гонца с просьбой о встрече с руководителями города, но прибывшие оттуда люди, как сообщили тласкальцы, были всего лишь чиновниками. Тогда Кортес отправил этих чолульцев обратно со строгим предупреждением, что если отцы города на придут к нему на встречу, он будет считать их мятежниками и врагами, за что они понесут жестокое наказание. Угроза возымела действие, и на следующий день вожди Чолулы прибыли с извинениями и мольбами о прощении, оправдывая затяжку страхом перед их смертными врагами тласкальцами. Они заявили, что теперь они хотят быть друзьями испанцев и платить им дань, дав все возможные заверения в лояльности королю Испании. После этого Кортес отдал приказ двигаться в Чолулу.
Его отряд шел в сопровождении 100 ООО воинов союзников, но при вступлении в город его жители упросили Кортеса не входить в него с тласкальцами, которых они считали своими злыми врагами, и он пошел им навстречу. В Чолуле испанцев шумно и гостеприимно встретили около 10 000 человек, подносивших им свои лучшие угощения. Их разместили в одном очень большом строении, а союзников взяли к себе жители города. Однако такой прием не помешал Кортесу принять необходимые меры защиты на предстоявшую ночь. На следующий день испанцы заметили явную перемену в поведении своих хозяев, которые теперь смотрели на них мрачно и косо, приносили значительно меньше продуктов, а вожди города не приходили навещать Кортеса. Со своей стороны послы Монтесумы продолжали отговаривать его от похода в Мехико, выдвигая каждый раз новые неубедительные предлоги, в том числе отсутствие дорог и продовольствия.
Видя, что все их уговоры с целью предотвратить продвижение испанцев в столицу ни к чему не приводят, представители Монтесумы вступили в заговор с вождями города с целью схватить испанцев и доставить их связанными императору. Детали осуществления заговора были полностью отработаны, и перед началом нападения вожди Чолулы начали отправлять своих женщин и детей в горы. Испанцы, которым начинало не нравиться поведение жителей, стали собираться покинуть Чолулу. В то время к переводчице Марине пришла жена одного из крупных сановников города и предложила перейти в ее дом, чтобы ее не убили вместе с ее хозяевами во время предстоявшей с ними расправы. Притворившись, что это ее не очень беспокоит, Марина выведала у этой женщины имена заговорщиков и их план действий, а затем поспешила сообщить об этом Кортесу, хотя была уже ночь.
Кортес тут же арестовал двух заговорщиков, которые подтвердили план расправы с испанцами. Тогда на следующее утро он объявил, что задерживается в юроде еще на один день, и попросил руководство города явиться к нему для беседы перед выходом в дорогу. Он сказал собравшимся, что испанцы не удовлетворены поведением горожан, и предупредил их не предпринимать против них никаких шагов перед лицом сурового возмездия. Вожди заверили его в своих дружественных чувствах и честности поведения. В заключение Кортес попросил у них обеспечить его отряд провизией и дополнительными носильщиками для дальнего похода.
На следующее утро к месту расположения испанцев прибыло множество носильщиков с гамаками, с помощью которых чулольцы рассчитывали связать свои ноши, а самые лучшие воины города заняли стратегические позиции с приказом уничтожать любого испанца, который окажет сопротивление. В это же время Кортес послал тайное сообщение тласкальцам и остальным союзникам о происходящем в городе, чтобы они могли приготовиться, а конницу и пехоту привел в боевую готовность. Затем он пригласил собиравшихся на площади отцов города к себе, якобы для прощания перед отправлением в путь. На приглашение откликнулось много людей, но Кортес принял около 30 наиболее важных из них. Он выразил свое недовольство их действиями, в том числе и нарушением их обязательства снабжать его отряд продовольствием, и заявил, что в ответ на его расположение и доброту они теперь готовят коварный заговор с целью расправы. За это вероломство они должны будут все погибнуть, а их город будет уничтожен до основания.
Он далее рассказал совершенно потрясенным горожанам о деталях вероломного заговора. Люди, полагая, что Кортес может узнавать их мысли, в диком страхе признались ему в заговоре в присутствии послов Монтесумы. Тогда он вывел четырех из них из комнаты, чтобы послы не слышали остальное в их признании, и узнал от них все от начала до конца, в том числе о роли Монтесумы. После этого Кортес вернулся к послам и сказал, что чолульцы сообщили ему о подготовке заговора по приказу Монтесумы с участием его послов, но что он не верит этому, поскольку Монтесума является его другом и великим правителем, а друзья и такие правители не могут прибегать к подобным низким и вероломным заговорам. Настоящие заговорщики будут наказаны, а послам, являющимся представителями его великого друга, опасаться нечего. Кортес удивительно ловко и тонко разыграл историю с заговором, желая не разрушать свои отношения с Монте- сумой до прихода в Мехико.
Вслед за этим он приказал казнить нескольких чолульцев, а остальных связать и изолировать. Тут же был сделан выстрел, служивший сигналом для испанцев и их союзников начать кровавую расправу с жителями города, за исключением женщин и детей. Эта бойня была настолько яростной и жестокой, что в течение двух часов было убито свыше 6000 горожан несмотря на вооруженное сопротивление их воинов. Защищавшиеся держались после этого еще три часа, в течение которых испанцы и их союзники продолжали чудовищное уничтожение людей и всех жилищ, в которых они встречали сопротивление. Когда убийства и поджоги были в основном закончены, город был отдан на полное разграбление. Пленные вожди, увидев чудовищное уничтожение людей и их города, умоляли Кортеса простить их, прекратить эту кровавую расправу, в которой они видели проявление гнева их богов и вероломство Монтесумы. Сменив гнев на милость, Кортес через посредников в лице тласкальцев простил всех горожан и освободил пленников, предупредив о новых наказаниях, если они будут лгать испанцам или обманывать их. Он убедил Тласкалу и Чолулу снова стать друзьями, а с разрешения Кортеса горожане избрали одобренного им своего нового вождя.
